一九一一年，革命之年，蔣介石回到上海。陳其美要他率領(lǐng)一支“從上海地痞流氓招募來”的三千人部隊。把這些人整訓(xùn)完后，蔣介石率領(lǐng)一百多名敢死隊回浙江去“解放”杭州。后來他“自暴自棄”，從總部消失好幾個月，縱情于上海江西路（紅燈區(qū)）的煙花柳巷，數(shù)度染上性病，顯然因之失去生育能力。他在十年后的一封信中為自己的縱情聲色辯解說，“人人認為我耽迷酒色，但是他們不曉得，那是因為我已極度沮喪，沒有別的辦法。”一九一二年，他結(jié)識上海妓院內(nèi)一名女侍姚冶誠，姚成為他的側(cè)室，陪伴了他八年。

除了控制不了的聲色之欲，蔣介石開始展現(xiàn)“激昂、不妥協(xié)的脾氣，令同僚非常難以忍受”。這個討人嫌的特質(zhì)往往使他的尖嗓子變得更為激越，就連相當(dāng)同情他的傳記作者也要特別提到這點。這位作者也提到他“殘暴”的天性。他說：“他會暴跳如雷，很少人能忍受。沒有人受得了他，他愈來愈和同僚合不來。”蔣介石又到日本住了幾個月，期間為一本雜志撰稿。雖然他早年的文章提倡世界和諧，此時卻相信中國需要有一支龐大的軍隊，它可能需要花掉國庫收入的一半至三分之二。

蔣介石回到中國，加入一九一三年的二次革命倒袁運動。次年，他奉派到東北調(diào)查當(dāng)?shù)貒顸h代表聲稱的革命時機成熟之說。蔣介石的報告看法完全相反，壞了那位代表的好事；此人原本希望以革命做幌子來募款私用。一九一六年，蔣介石率部隊攻占位于上海、南京之間的一座要塞。第五天，卻發(fā)現(xiàn)部隊全跑了，丟下他一人不顧。有位傳記作家說，這次經(jīng)驗，加上他的好友、恩師陳其美也大概在此時遭到暗殺，使他“被迫害感、疏離感大增”。