蔣介石多年后寫道：“要記得當(dāng)時(shí)的清朝政府處于最腐敗的階段。墮落的士紳和腐敗的官吏習(xí)慣作威作福、虐待百姓。我家孤苦無依、無權(quán)無勢，立刻成為他們欺凌的目標(biāo)?？辆桦s稅、不公的傜役不時(shí)落到我們頭上，有一次還被揪上公堂公然羞辱。遺憾的是我們的親友族人也冷漠不管。我家當(dāng)時(shí)的凄慘狀況真是筆墨難以形容。全賴家母的堅(jiān)毅，蔣家才沒毀了。”溪口鎮(zhèn)有一百姓未繳納田賦，逃出鄉(xiāng)里；地方當(dāng)局曉得蔣家并無成年男人，竟然把蔣介石揪上公堂，威脅說：如果他或家人不付逃跑者該付的罰款，就要把他關(guān)進(jìn)牢房。這件事顯然對蔣家母子都是極大的侮辱，蔣介石日后經(jīng)常說這件事“激起我的革命火花”。

蔣介石的幼弟最得寵，蔣介石說：“他面貌俊秀，我們無人可及。”異母大哥是一家之長，幼弟又得母親之寵，他在家中似乎沒什么地位。他的失落感因一個(gè)相命師的說法更為加強(qiáng)——相命師當(dāng)著全村的人面前說，他的天庭與別人不同，他是個(gè)“非常奇特的兒童”。

蔣介石九歲之前就會(huì)背四書，我們必須假設(shè)他沒有比同齡的中國男孩更優(yōu)秀。然后他又要念五經(jīng)。十五歲完成這些古文教育之后，蔣介石試圖參加科舉考試，若能中舉，就有資格任官。他的老師說：“他為了滿足好奇心，前往參加考試。對于考場既殘酷、又羞辱人的規(guī)定，深惡痛絕。他非常不滿意朝廷輕視儒生，以及鼓勵(lì)頹廢、迂闊的壞習(xí)慣；不久之后，他欣然獲悉袁世凱上書朝廷，建議設(shè)置新制教育以取代科舉考試。”

在此一年之前，十四歲的蔣介石奉母命娶了鄰村不識字的毛福梅為妻。毛福梅在十九歲嫁入蔣家。她體格粗壯、和藹可親。這段婚姻從來不曾成功，不過毛福梅宣稱起碼頭兩個(gè)月小夫妻倆恩恩愛愛，直到婆婆批評她不該陪著蔣介石每天在山間散步。