蔣介石出生于浙江省奉化縣溪口鎮(zhèn)。數(shù)百年來，先祖住在青山環(huán)繞、溪谷包圍的市鎮(zhèn)。溪口鎮(zhèn)附近有飛瀑、溪流，山坡或辟為梯田種水稻，或種茶葉。周遭是大片竹林，以莖干挺直聞名。鎮(zhèn)上只有一條街道，分成上街、中街和下街。蔣家住在上街五十一號鹽鋪樓上，蔣介石［20］于一八八七年十月三十一日出生于此。

蔣介石的祖父對他一生有極大的影響。蔣介石說：“我祖父那一代開始經(jīng)商，以鹽業(yè)致富。他為人善良，待人寬厚，但是教養(yǎng)子孫則很嚴格。他終生吃素，不穿絲緞衣物。他也虔誠信佛……小時候我體弱多病，祖父一直為我治療、照料我，經(jīng)常陪在我床側。如果病情嚴重，他寸步不離、夜里也不睡……我的病幾乎都是靠我祖父的醫(yī)術治愈。”

蔣介石幼時體弱多病，而且還非常調(diào)皮頑劣。三歲時，他把一雙筷子往喉嚨里插，看它有多深，結果筷子卡住了。等到拔出來時，家人擔心他的聲帶是否受傷。六歲時，他在屋檐下接雨水的大水缸旁玩耍，為了拿一塊冰而跌進水缸，差點沒凍死。

為了讓他有事做、不惹禍，蔣母王采玉讓他在四五歲時啟蒙念書。她試圖“教我、勸我用功。勸說無效下，她會一再用樺條打我、以免慣壞我”。但是，他在街坊孩童群中卻是天生的領袖。他扮演將軍帶他們玩打仗游戲、或上臺講故事。“他態(tài)度驕傲、舉止神氣”。根據(jù)他一位老師的說法：“游玩時，他把教室當成舞臺，所有的學童當成玩具。他可以玩得很瘋、桀驁不馴。但是他一坐下來讀書或提筆想事情時，周遭眾聲喧嘩也不會分心。他的動靜之間有時相隔只有幾分鐘，仿佛有雙重人格似的。”

我們對蔣介石的父親所知不多，他在蔣介石九歲時去世，此時蔣介石的祖父已經(jīng)去世兩年。蔣介石和父親感情不深，但非常敬愛母親。王采玉是蔣父第三位妻室，二十二歲就嫁給比她大二十歲的丈夫。她虔信佛教，管理一個大家庭，包括蔣父第一任妻子去世后留下來的一子一女，以及她自己所生的六個子女（兩個早夭）。根據(jù)蔣介石的自述，他母親從一八八六年嫁入蔣家、到一九二一年去世，“含辛茹苦三十六載”，吃了不少苦。這是因為家里沒了男人當家，由女人主持家務，常遭地方當局欺負之故。他說：“我因為出身寒微，經(jīng)常受到歧視。”