在第二屆任期即將結(jié)束時(shí)，羅斯福親手從內(nèi)閣成員中挑選了他信任有加的朋友威廉·霍華德·塔夫脫作為繼任者。兩人在30多歲時(shí)相遇，當(dāng)時(shí)羅斯福領(lǐng)導(dǎo)著文官委員會(huì)，而塔夫脫是美國(guó)的司法部副部長(zhǎng)。“我們住在華盛頓的同一個(gè)地區(qū)，”塔夫脫回憶道，“妻子彼此熟悉，一些孩子差不多是同時(shí)出生。”歲月累積，這段友誼不斷加深，變成了塔夫脫所說(shuō)的“親近而快樂(lè)的緊密關(guān)系”。在羅斯福第一任期時(shí)，他就已經(jīng)邀請(qǐng)時(shí)任菲律賓群島總督的塔夫脫擔(dān)任他的戰(zhàn)爭(zhēng)部部長(zhǎng)。起初塔夫脫不愿意離開(kāi)總督這個(gè)十分適合他才能的職位，最終他被打動(dòng)，加入老友的行政管理班底，成為羅斯福內(nèi)閣“最重要的成員”，作為日常的“軍師和顧問(wèn)”，共同參詳擺在他們面前的“所有重大問(wèn)題”。

羅斯福全力以赴推動(dòng)塔夫脫成為總統(tǒng)。他曾對(duì)塔夫脫說(shuō)：“我對(duì)你的競(jìng)選活動(dòng)感到很緊張，就像我自己要競(jìng)選一樣。”他編輯校訂塔夫脫的講稿，一條接一條地給出建議，讓自己巨大的支持團(tuán)體站在塔夫脫這個(gè)候選人身后。當(dāng)塔夫脫當(dāng)選時(shí)，羅斯福為這個(gè)勝利而陶醉，為“摯愛(ài)的”朋友感到高興，也確信美國(guó)選擇了一個(gè)最適合執(zhí)行他所捍衛(wèi)的進(jìn)步主義目標(biāo)的人，更公平地分配國(guó)家財(cái)富、管制巨型公司和鐵路、加強(qiáng)勞工權(quán)益、保護(hù)國(guó)家的自然資源免受私人的剝削利用。

1901年羅斯福剛剛擔(dān)任總統(tǒng)時(shí)，大型商業(yè)集團(tuán)已經(jīng)大權(quán)在握。盡管整個(gè)國(guó)家經(jīng)歷著前所未有的繁榮，移民居住的貧民窟卻到處臟亂不堪，工廠工人和礦工在沒(méi)有安全法規(guī)保護(hù)的情況下辛苦勞作，農(nóng)民為運(yùn)費(fèi)同鐵路公司苦苦爭(zhēng)斗。有人發(fā)出聲音，抗議公司財(cái)富的集中和貧富分化，然而自由放任主義的信條阻止了人們采取集體行動(dòng)來(lái)改善社會(huì)條件。在羅斯?！肮勒巍钡某h下，美國(guó)醒悟過(guò)來(lái)，意識(shí)到緩和工業(yè)化所引起的問(wèn)題需要政府行為。一群具有調(diào)查精神的優(yōu)秀記者所帶來(lái)的披露性報(bào)道，部分地促成了這一覺(jué)醒。眾所周知，羅斯福稱他們?yōu)椤鞍壹S者”。