之后，杰斐遜在牧師詹姆斯·毛瑞的寄宿學校里求學。他把毛瑞描述為“一位得體的傳統(tǒng)學者”。毛瑞教得極為出色，由淺入深地教授托馬斯古典文學。杰斐遜熱情地回憶起他和毛瑞在一起的日子，不論是關于學習還是一起做游戲。很久之后，在一份寫給毛瑞兒子的信中，杰斐遜希望他們能夠再見一面，這樣就“能夠喚醒我們曾經(jīng)沉浸于其中的青春記憶，回想起年輕時的風采、一起打獵的時光以及那時的所思所感。至少可以通過回憶，去捕捉那些青春閃光的瞬間”。

寄宿在毛瑞學校的快樂源泉之一是達布尼·卡爾，這位男同學成為杰斐遜年少時代最重要的朋友?？柍錾?743年（與杰斐遜同歲），來自路易莎縣。這兩個年輕人同樣癡迷文學、熱愛知識、陶醉于弗吉尼亞優(yōu)美的風景。在沙德維爾，他們帶著正在閱讀的書籍，穿越遍布山丘的樹林（杰斐遜后來稱之為蒙蒂塞洛的地方），一起交談，一同思考，然后到山頂附近的橡樹下小憩。在那里，杰斐遜和卡爾結(jié)伴閱讀，無所不談。對杰斐遜而言，達布尼·卡爾是自己的良師益友，他們可以互相啟發(fā)彼此的心智。杰斐遜晚年回憶道，除了他之外，再也沒有人“擁有那么純真的善良天性，談吐和舉止那么無拘無束，那么輕柔和令人愉悅”。兩個年輕人間相處的方式既強烈又嚴肅，仿佛他們的生命已交融在一起，為他們交往的時光蒙上一層圣潔的光輝。他們相互約定：無論誰先離世，另一個人都要將逝者的尸骨埋葬在他們彼此鐘愛的橡樹之下。

在學校，詹姆斯·毛瑞培養(yǎng)杰斐遜接觸文學、歷史和古代哲學。在寫于1762年的《論教育》一書中，毛瑞闡述了“并非所有人都適合學習古希臘與古羅馬文化”的觀點，但像杰斐遜這樣的年輕人是適合的。毛瑞寫道：“如果有人想要在神學界、醫(yī)學界或法律界成為知名人物，那么掌握幾種語言，如古希臘語和拉丁語是絕對必要的?！毕ＥD語和拉丁語對那些想要謀求上流社會職位的人也至關重要，尤其對“那些生而為權貴、要代表國家發(fā)出聲音、要封王拜侯的人”。

杰斐遜珍視他所受的教育，一般而言，教育是最為珍貴的，正所謂“萬般皆下品，唯有讀書高”。也就是說,如果可以選擇的話,他會接受父親給他安排的古典式的培養(yǎng)模式，這是除了物質(zhì)財富外，父親留給他的精神財富。

1759~1760年在查茨沃斯莊園度假時，托馬斯·杰斐遜就快1歲了。他母親的表弟彼得·倫道夫在詹姆斯河的府邸距祖?zhèn)魍炼鋶u莊園并不遙遠。在杰斐遜拜訪期間，彼得·倫道夫建議杰斐遜前往威廉斯堡的威廉與瑪麗學院求學，這是除在牧師毛瑞監(jiān)護下接受經(jīng)典教育外最明智的一步。“去大學深造，”杰斐遜寫道，“會獲得更全面的知識,對我今后會更有幫助……并且像在這里一樣，在那里也可以繼續(xù)學習希臘語和拉丁語，此外，還可以學習數(shù)學等科目?！?/p>

威廉與瑪麗學院錄取標準并不復雜。根據(jù)學院規(guī)定，對投考學生的測試要求為“拉丁語和希臘語是否達到一定程度……”，愚笨和懶惰的考生不予錄取。

杰斐遜既不愚笨又不懶惰，于是10年，他離開阿爾伯馬爾縣前往威廉斯堡。威廉斯堡是弗吉尼亞的首府、下議院的所在地，此外，這里還有劇場和客棧，以及一群可以永遠改變杰斐遜生活的人。