與此同時，他需要適應新學校的生活。他剛搬到洛杉磯一個相對富裕的區(qū)域——他在廣告商演和影視表演中賺到的錢，足以讓母親從回音公園月租3000美元的兩居室搬出來。他在某種意義上已經實現了他最初的夢想——賺足夠的錢讓母親擺脫貧民區(qū)生活。盡管他已經開始賺錢，還告訴父親不需要再給他每月20美元的撫養(yǎng)費，可他們并沒有完全脫離貧困。

萊昂納多和艾莫琳母子倆搬到好萊塢北部的菲利斯區(qū)丘陵一帶，雖然他們搬離了貧民區(qū)，但這里還是附近最窮的社區(qū)。四周山上的豪宅，似乎在提醒著他們，通往富人區(qū)的路還很長。17歲時，萊昂納多進入約翰·馬歇爾高中。和萊昂納多一樣，這所高中也在一些電影里“露過臉”，比如《油脂》和《猛鬼街》。在這所學校里，白人學生不多，萊昂納多就是其中之一，他經常受西班牙裔幫派小混混欺負（剛剛被介紹給新同學，他便有了個“呆瓜萊昂”的綽號）。盡管被嘲笑、被欺負，但最起碼情況沒有變得比以前糟糕。

約翰·馬歇爾高中可不僅僅是影視劇的外景地，這里的戲劇表演課程名聲在外。當然，萊昂納多注冊了這門課程。很快，他就開始在校園劇中擔任男一號了。與此同時，他開始壓縮出演電視劇的時間。他的表演老師杰拉爾德·溫斯堡對他印象深刻，他回憶說：“萊昂納多的明星氣質，無人可敵。”

自從加入了《男孩的生活》劇組，萊昂納多就長時間不在學校出現了，但是他已經給他的新同學們留下了深刻的印象。

“萊昂納多是我們班上唯一的白人小孩，”他的朋友波特·安托說，“他有著一頭惹眼的金發(fā)，這樣在人群中特別顯眼。他又瘦又小，我們那時候叫他‘小矮人’?！?/p>

“有一次，老師讓萊昂納多朗誦一段選自《羅密歐與朱麗葉》的浪漫臺詞。每個人都在聚精會神地聽著。讀完后，所有的女孩都如癡如醉地望著他——他是那么吸引眼球，以至于讓班上其他男孩子生氣極了?！?/p>

由于他的試鏡和電視拍攝活動占據了太多校園劇排練的時間，溫斯堡老師不得不禁止萊昂納多參加演出?！暗诙煸缟希赣H來學校和我談關于她兒子的事情。她是個很篤定的人，堅持認為她的兒子將來會有所作為。萊昂納多喜歡被奉承，這點有些煩人。不過當然，他從來沒惹過麻煩，他笑容迷人又非常懂禮貌，每個老師都很疼愛他?！?/p>

溫斯堡回憶說：“校園簡訊上每天都會寫：‘來看我們的萊昂納多·迪卡普里奧扮演某某某！’我知道是他自己給海報加上這些宣傳語的。萊昂納多有堅定的信念，要帶他媽媽擺脫貧困的生活，這是他成功的動力，我很欣賞這一點?！?/p>

盡管當時萊昂納多還是個努力奮斗的菜鳥演員，一心要擺脫被貧窮所困擾的童年，但他很快鎖定了自己期望的“女主角”——高中舞會皇后詹妮弗·福斯。萊昂納多使出渾身解數追求詹妮弗，充分發(fā)揮著演員對異性的吸引力。然而，現在看來不可思議的是，她拒絕了他，用一盆冷水澆滅了他的激情。