秦二世二年（公元前 208年），陳勝的部將廣陵人召平奉陳勝命令攻打廣陵。在攻擊的過(guò)程中，聽聞陳勝已經(jīng)敗亡，秦朝章邯軍也即將追來(lái)，召平就渡過(guò)了長(zhǎng)江，假借陳王令，拜項(xiàng)梁為張楚政權(quán)的上柱國(guó)，并命其 “急引兵西擊秦 ”。項(xiàng)梁受命后，率領(lǐng)江東子弟精兵八千人渡江。到東陽(yáng)后，匯合了東陽(yáng)令史陳嬰的起義軍兩萬(wàn)人。渡淮河以后，又匯聚了英布和蒲將軍的大批部隊(duì)。等到屯軍下邳時(shí)，身為張楚上柱國(guó)的項(xiàng)梁，已經(jīng)擁有了六七萬(wàn)人的部隊(duì)，成為張楚旗幟下一支最有實(shí)力的起義大軍了。

劉邦投奔項(xiàng)梁后，擴(kuò)大了軍隊(duì)的人數(shù)，求得了救兵。但直到此時(shí)，他仍然只是一路義軍的首領(lǐng)，沒(méi)有很明確的政權(quán)歸屬。在劉邦追隨項(xiàng)梁的一個(gè)多月后，項(xiàng)梁聽取范增的建議，在薛城召集楚國(guó)的各路義軍首領(lǐng)開會(huì)，決定擁立原楚懷王的孫子為楚王。劉邦正式以沛公的名義出席了這次大會(huì)。大會(huì)決定楚懷王的孫子仍然稱懷王，以便利用原楚國(guó)舊民的懷舊心理壯大影響。項(xiàng)梁被任命為上柱國(guó)，號(hào)武信君，實(shí)際把持國(guó)政。項(xiàng)梁對(duì)沛公很是賞識(shí)，一見(jiàn)面就答應(yīng)借給他兵將，大會(huì)后，又派他同項(xiàng)羽一起出兵，可見(jiàn)項(xiàng)梁對(duì)其的信任。這時(shí)的劉邦對(duì)項(xiàng)梁也很欽佩，與項(xiàng)羽的關(guān)系也不錯(cuò)。

如果不是后來(lái)項(xiàng)梁兵敗身亡，天下歸屬實(shí)在難以預(yù)料。劉邦正是通過(guò)棲身于項(xiàng)梁手下避免了樹大招風(fēng)的危險(xiǎn)，不但進(jìn)入了楚國(guó)權(quán)力的中心，而且逐漸站穩(wěn)了腳跟。因?yàn)閯钍菗砹⒊淹醯脑现?，?xiàng)梁的突然去世反而為他帶來(lái)了地位的上升。

反觀項(xiàng)梁，成為了歷史上的一顆流星。他的作用在某種意義上來(lái)說(shuō)，在于為劉邦后來(lái)的成事鋪平了道路。薛城大會(huì)后，劉邦和項(xiàng)羽合兵，受項(xiàng)梁的委派攻打城陽(yáng)，取得大勝；又在濮陽(yáng)的東面與強(qiáng)大的秦軍交戰(zhàn)，并再次大勝；因秦軍挖溝引來(lái)黃河水護(hù)城濮陽(yáng)，不便攻取，劉邦、項(xiàng)羽二人又移軍向西，攻打雍丘，再次大破秦軍，就在此時(shí)，秦將章邯大破楚軍于定陶，項(xiàng)梁死于亂軍中。聞聽此訊，劉邦與項(xiàng)羽趕緊收兵退回。楚懷王將都城遷至彭城，項(xiàng)羽駐扎于彭城西，劉邦駐扎于碭城。

項(xiàng)梁在世時(shí)，因其德高望重，地位無(wú)人敢奢望，但是他的突然死去，造成了楚國(guó)的權(quán)力真空。楚懷王早想親政，宋義便向楚懷王進(jìn)言，請(qǐng)求重新改制，以改變楚王被架空的局面。懷王便召集各將在彭城商議，重新安排了各將領(lǐng)的職權(quán)：宋義為上將軍，統(tǒng)領(lǐng)全軍。呂臣之父呂青為令尹。呂臣為司徒，帶領(lǐng)原班人馬。劉邦則因其低調(diào)穩(wěn)重受到了懷王的信任，權(quán)力漸漸擴(kuò)大，地位有所上升，被封為武安侯。而項(xiàng)羽雖然被封為長(zhǎng)安侯，卻失去了兵權(quán)，地位大大下降，就此項(xiàng)羽與懷王之間結(jié)下了恩怨。