“四老”之中，吳稚暉最受蔣尊崇。蔣日記中，常見敬佩“稚老”之詞。 蔣在日記中“罵人”無數(shù)，而吳氏大概是極少未被蔣罵過的人物。在南京政府初期，“關于政府的大計，事很少沒有和他商量過的，而他的主張往往占最后的勝利。” 但1931年以后，蔣主動征詢吳氏意見的機會也日見稀少。直至抗戰(zhàn)后期，這一局面才有所改觀，但已不復南京政府初期的情形。

張靜江與蔣的關系，原本非同恒泛。蔣日記中曾有過“厚如靜江，親如膺白”之評語。 據(jù)羅家倫稱，張氏意氣很盛，“對于蔣，有時候也會吵到拍案子地步的，蔣常避其鋒?！?時間長了，蔣亦漸感不耐。 1929年以后，蔣逐漸冷落了張。

戴季陶與蔣交誼深厚，但戴胡私交也不錯。1931年湯山事件發(fā)生后，戴受絕大刺激而趨于消極。據(jù)羅家倫說，胡漢民為反對蔣介石制定約法，致電陳濟棠，叫他公開反對，并準備軍事。陳將胡電給戴看，戴又將胡電內容轉告蔣。不料引出胡案來，戴甚感難堪。 從此蔣戴關系趨于疏離。王子壯日記中對此亦有說法：“戴先生為蔣先生至交，……戴胡私交亦密，因蔣胡之沖突，戴先生極難處，乃逃于佛，時以念經(jīng)，減少煩悶，對胡事件雖告解決，二人間關系不免較疏?！?湯山事件以前，蔣政治上有何興革，常會征求戴的意見。 湯山事件以后，“二人除公事接洽外，無私人往還，戴先生謂只拜年之際，一談所見，是知過從之疏也?！?直到1944年以后，蔣戴關系才有所“回暖”。

應該說，1931年湯山事件，是引發(fā)一批黨內老同志與蔣疏離的重要契機。蔣介石日記稱：“黨中文人重于私情，忘卻公義，以余今日為對不起展堂，有傷友朋之情?！?戴季陶之所以感到難堪，亦是覺得自己的行為，違背了“友道信義”。如同1925年廖案時汪對胡、1926年中山艦事件時蔣對汪一樣，此次湯山事件蔣對胡的拘禁，再次被黨內文人以“有傷友朋之情”相責。尤其引發(fā)一批粵籍元老的強烈反彈，最終導致蔣介石第二次下野。

蔣下野后，總結自己失敗的原因說：

今次革命失敗，是由于余不能自主，始誤于老者，對俄、對左皆不能貫徹本人主張，一意遷就，以誤大局。再誤于本黨之歷史，允納胡漢民、孫科，一意遷就，乃至于不可收拾。而本人無干部，無組織，無情報，……乃致陷于內外夾攻之境，此皆無人之所致也。

蔣將失敗歸因于“不能自主”，而為“老者”所掣肘，又是“不能自主”之首因。蔣自思反共以后，“一任所謂元老先進之擺布，對于外交財政皆不能堅持主張，又不培養(yǎng)人才，而一意遷就昔日之朽污”，深以為悔。

另一方面，蔣認為自己“無干部、無組織、無情報”，也是導致失敗的重要因素。鑒此，蔣乃刻意培植新生力量，成立“力行社”，正是這一計劃的重大舉措。蔣是軍人出身，雖憑藉黃埔建功立業(yè)，但在黨內仍感無自己的核心干部和高效能組織。蔣將國民黨的組織大權托付給他最為信任的陳果夫與陳立夫兄弟，但在應付黨內反蔣派系的挑戰(zhàn)和黨外民眾運動的過程中，二陳主導下的黨機器顯得疲軟無力。 他時常在日記中流露出手下無人、求才不得的焦慮。