每當心情煩悶或遭遇挫折時，蔣也常會思念母親。1929年1月28日：“上午同三妹（宋美齡—引注）往吳淞游行，聞其不回南京，心甚抑郁沉悶。人有母愛其子，兄愛其弟，姐愛其妹，妻愛其夫，而余孑然回京，誰愛誰惜誰知余？嗚呼！苦莫若于孤兒，恨不孝奉吾母，今悔何及，伴侶既無，萬事灰心，吾母不能復生矣，嗚呼！”1929年1月30日：“今日心煩，遇事欲泣，而不能者三。如此社會，如此人心，如此制度，何以立國耶？嗚呼，無母之子，孤獨之人，尚有人生樂趣乎？……愁悶憂郁為近來所未有。如吾母生在，或不致至此乎？嗚呼！”至于觸景生情的懷念，蔣日記中常見記載。如1931年4月26日“夜半聞子規(guī)之聲，而憶吾母起床喂蠶時，嗚呼！不能復見矣?！?931年12月3日“近日思母愈切，念兒亦甚，中正罪孽深重，實無顏以對父母也?！?/p>

蔣思念母親，每每以“不孝”自譴。這樣一種自我痛愧，粗看似是宋明理學的一套表面文章，細究其語境并聯(lián)想蔣的早年經(jīng)歷，感覺應是其真情表白。少年蔣介石以玩劣著稱。玩劣的孩子難免令父母超常操心。蔣在《哭母文》、《王太夫人事略》中自訴從小“冥玩不靈”：“中正幼多疾病，且常危篤，及愈則又放嬉跳躍，凡水火刀焙之傷，遭害非一，以此倍增慈母之憂。及六歲就學，玩劣益甚，而先妣訓迪不倦，或夏楚頻施，不稍姑息。”

蔣介石原名瑞元。溪口鄉(xiāng)間流傳著“瑞元無賴”的種種故事，已難考實。 毛思誠所編年譜中，引有數(shù)例，意在彰顯少年蔣介石的特異非凡，然而字里行間仍可見微知著：4歲時以箸探喉，以至暈絕，經(jīng)醫(yī)救治始蘇。5歲時，缸中撈冰，不慎倒置缸底，幾至凍死。6歲時，溪中野泳，險至淹斃。13歲時，百般戲馬，馬怒號猛沖，受傷仆地。父親去世后，沒有嚴父的管教，蔣的玩劣有增無減。蔣母本來期望兒子成家后有所收斂，無奈婚后玩劣未改。16歲時，授業(yè)于毛思誠。毛在年譜中這樣描述：“其戲嬉也，以講舍為舞臺，以同學為玩物，狂態(tài)不可一世?！?張狂玩劣，與戀母愛哭，竟共存于少年蔣介石一身。也許正是這種張狂玩劣的天性，以及沒有父親權威的壓抑和阻礙，鑄就了敢想敢干、不屈不撓的性格，并最終成就了這位亂世豪杰。

蔣在《王太夫人事略》中聲稱：“中正年十八蓄志東渡習陸軍，人有尼之者，先妣則深為嘉許，籌集資斧，力促就道?！?這一說法，與實際情形有出入。“年十八”是1904年。蔣第一次到日本是1906年4月。但同年底就回國了。除“年十八”的時間有誤外，關鍵的一點是，蔣母對其出洋留學的態(tài)度，到底是“深為嘉許”，還是反對？若干年后蔣回憶此事時，說了實話：當時親友阻力很大，母親也不同意，“但事即至此，知余之決心難以挽回，亦只有籌湊經(jīng)費，允余出洋，以成余志也?！?也就是說，深知兒子性格的蔣母是在十分無奈的情況下勉強同意兒子出洋的。

蔣赴日數(shù)月即返，于翌年夏間赴保定，入全國陸軍速成學堂。此事在鄉(xiāng)民的記憶中，完全是違逆母命的行為。母親上次反對，是不忍兒子遠離，這次反對，是不愿兒子學軍事。蔣尋思無計，背著母親離家出走。 母親傷心欲絕。蔣后來常?；貞洠骸皣L憶廿一歲，余首次在保定軍校而未能假歸度年，家中惟母妻2人，未見其孤子在家，乃號泣悲傷乃至不忍食年夜飯，想見當時，先慈念兒之情景，更不忍為懷矣?！?/p>

母親去世以后，蔣常在日記中反省自己性情“兇暴”，任性使氣，說由于自己對母親“不順”， 氣得母親致病，悔恨莫及。