在實(shí)習(xí)期臨近結(jié)束的時(shí)候，希拉里作為志愿者參加了邁阿密共和黨大會(huì)，她此行的目的是支持納爾遜·洛克菲勒，并阻撓理查德·尼克松獲得總統(tǒng)候選人提名。她整個(gè)夏天都在參與共和黨的政治活動(dòng)，而她其實(shí)是一名追隨尤金·麥卡錫的民主黨人士。在讀中學(xué)時(shí)，希拉里就曾經(jīng)“腳踏兩只船”—她既是唐恩·瓊斯青年組織的成員，又是歷史老師反共產(chǎn)主義社團(tuán)的一分子。這是一個(gè)值得注意的模式。

定于8月份在芝加哥召開的民主黨大會(huì)遇到的麻煩無疑比在邁阿密召開的共和黨大會(huì)遇到的麻煩要多。由于羅伯特·肯尼迪的死，麥卡錫成為與休伯特·漢弗萊競(jìng)爭(zhēng)總統(tǒng)候選人提名的唯一對(duì)手。休伯特·漢弗萊幾乎勝券在握，然而成千上萬的反戰(zhàn)游行示威者不斷沖擊大會(huì)，其中包括那幫阿比·霍夫曼領(lǐng)導(dǎo)的新無政府主義追隨者和其他一些自稱“雅皮士”的年輕政治激進(jìn)分子，他們發(fā)誓要打斷大會(huì)進(jìn)程。那年春天，反戰(zhàn)的游行示威活動(dòng)變得前所未有的暴力和猛烈，身穿制服的警察和士兵受到他們的憎恨和蔑視，許多學(xué)校仍處于關(guān)閉之中。在這種緊張氣氛下，希拉里決定在回韋爾斯利讀大四之前，先回芝加哥和家人一起待幾周。

就在大會(huì)正式召開之前，游行示威者與警察之間爆發(fā)了激烈的街頭巷戰(zhàn)，整個(gè)國家的注意力一下子集中在了芝加哥。希拉里和貝齊堅(jiān)持要親自去看看市中心到底發(fā)生了什么，結(jié)果見到了讓她們難以置信的一幕：芝加哥警察得到了理查德·戴利市長(zhǎng)的授權(quán)，可以肆意攻擊并逮捕游行示威者。埃布林說：“很多跟我們年紀(jì)相當(dāng)?shù)暮⒆幽X袋被砸開了花?！睂?duì)希拉里和埃布林來說，這恐怖的一幕讓她們想起了在電視上看到的越南戰(zhàn)爭(zhēng)的情景—戰(zhàn)場(chǎng)上到處是鮮血、繃帶、火焰和催淚彈。在芝加哥，還有人從希爾頓飯館往外扔馬桶，而警察似乎對(duì)那些在人群中奚落他們的年輕女士們更惱火。

大會(huì)進(jìn)行的第二天和第三天晚上，這兩個(gè)年輕女士再次來到激戰(zhàn)的格蘭特公園，戰(zhàn)況也變得更加慘烈了。芝加哥的暴力事件以某種更恐怖、更逼真的方式，讓她們深刻理解了那些在東南亞的戰(zhàn)場(chǎng)上面臨死亡的同齡人的處境?！霸瓉砦覀兊恼箍梢詫?duì)我們的人民下這樣的毒手。”埃布林說，在芝加哥如此，在東南亞也是如此。

雖然希拉里在10月26日已滿21歲，但在總統(tǒng)選舉中她還沒有投票權(quán)，因?yàn)橐晾Z伊州的選舉登記在選舉前30天就結(jié)束了。后來她說，如果當(dāng)時(shí)她有投票權(quán)的話，她會(huì)投漢弗萊一票。韋爾斯利學(xué)院的畢業(yè)典禮向來沒有學(xué)生代表發(fā)言的傳統(tǒng)。但1969年，在全美各地，學(xué)生抗議者們都要求能在畢業(yè)典禮上聽到他們自己的呼聲，否則他們就會(huì)聯(lián)合抵制。作為學(xué)生會(huì)主席，希拉里和許多很有影響力的同學(xué)同意敦促韋爾斯利的校長(zhǎng)允許學(xué)生代表在畢業(yè)典禮上發(fā)言，而作為傳統(tǒng)，在畢業(yè)典禮上還應(yīng)該有來自學(xué)院外面的杰出領(lǐng)導(dǎo)人發(fā)言。