傳染病的流行讓范德比爾特的性格在這個變化的年代里顯得更為耀眼。疾病爆發(fā)時，一位名叫威萊特（ Willett）的船員上班沒幾天就死掉了。范德比爾特寫信給吉本斯說：“我希望，也計劃盡快在休息時去看望威萊特夫人。我們并未虧欠威萊特夫人任何東西。但我們應該大方一點，幫助這位孤獨的寡婦渡過嚴寒的冬天，為她提供部分物資?！比w船員為她募集了 90美元，其中 1/3來自范德比爾特。

這種模棱兩可的慈善行為反映出了范德比爾特在所處時代的革命精神。他在為貴族打工，但他本人徹底地反對貴族，從不受貴族義務的約束。是的，他非常具有男子漢氣概，會將公然挑釁自己的人打倒在地；但他從來沒有想過要用決斗的方式來維護自己的尊嚴。他也不是一個“傷感”的人，一個感情豐富的人。在當時的社會中，順從文化正在被浪漫主義所替代；但范德比爾特走的卻是一條截然不同的道路。在他的身上有著現(xiàn)代人的特征：一個經(jīng)濟人。他的博愛是真實的，也許源自摩拉維亞教的成長環(huán)境，符合他最基本的道德標準；但他的思維中也有著冷冰冰的精打細算（“我們并未虧欠威萊特夫人任何東西”）。這種精打細算甚至都用到了自己的家庭上，他堅持要求妻子承擔起孩子們成長和教育的費用。范德比爾特是一個真正的市場產(chǎn)物，連最親密的親人關系也被他明確地列在了自己的賬本上。

法律、等級、傳統(tǒng)的社會紐帶，所有這些對范德比爾特來說都沒有意義；只有力量能贏得他的尊重。他感覺自己所擁有的是自己的力氣，還有所有小型的投資、零零碎碎的法律知識，以及脾氣暴躁但智慧超群的吉本斯所傳授的商業(yè)知識。他不在乎什么法律程序或政府官員，極其痛恨他人表現(xiàn)出哪怕一丁點兒的屈尊俯就。例如，在與佩斯安伯的海關征稅員就貝婁娜號登記注冊的事情起了沖突之后，他宣稱那人“太擺架子……如果是我，就不會接受文書，任他把船停下來。他不敢那樣做”。征稅員則解釋說范德比爾特“藐視”自己的員工。

就連吉本斯也開始懷疑，自己是否培養(yǎng)出了一個怪物。他對范德比爾特天生的精明和強大的意志開始有了更全面和深入的思考，害怕自己開啟了他不可阻擋的野心。這位年輕的船長開始養(yǎng)馬，有了一馬廄的良種馬，這也是吉本斯的愛好。范德比爾特還以 220美元這樣一個令人瞠目結舌的價格購買了兩匹非同一般的灰色母馬。他還設計了一艘一流的蒸汽船，噸位超過 100噸，被命名為范妮號（ Fanny）。這次冒險得到了詹姆斯·阿萊爾在資金上的支持，但范德比爾特依然非常敬重吉本斯。據(jù)說利文斯頓要挖他，但他以必須忠實于自己的主人為理由拒絕了邀請。范德比爾特評述吉本斯說，“他是一個無人可領導的人”，言語中充滿了敬佩之意。但他也略帶驕傲地補充說：“不過有些人可以在一定程度上影響他，我就能做到。 ”

范德比爾特的尊重并未讓多疑的吉本斯感到安心。在他看來，自己的角斗士已經(jīng)成長得過快，不再適合這個競技場，也將永遠不滿足于自己的位置。吉本斯惱怒地對兒子說：“冬天時他什么活兒也不幫我干。他自己正在建造一艘新蒸汽船，大小和貝婁娜號在延長前相當。范德比爾特也開始賽馬了。明天，他的一匹棕色小馬要參加比賽。一切事物都是他的攻擊目標，這種人讓我心生恐懼。 ”