安德魯·梅森2003年于美國西北大學音樂專業(yè)畢業(yè)，之后他在獨立搖滾制作大師史蒂夫·阿爾比尼的芝加哥電子錄音室工作。梅森成為全球最炙手可熱的在線公司Groupon的首席執(zhí)行官后，記者們經(jīng)常把他令人匪夷所思的成功經(jīng)歷概括為音樂人的成功轉(zhuǎn)型。梅森的確喜歡音樂，尤其對彈鋼琴情有獨鐘。剛成為公司首席執(zhí)行官時，他還在Groupon團購了一臺施坦威B型鋼琴，并說，“這是我在Groupon賺到錢后的第一次揮霍”。難得閑暇的時候，他會坐在這臺鋼琴前彈奏巴赫的《哥德堡變奏曲》。

但不能因此就把梅森簡單看作一個交好運的音樂人。他十幾歲時就開始給網(wǎng)站編程，上西北大學時他先報考的是工程專業(yè)，大學畢業(yè)后創(chuàng)辦了“政策樹”網(wǎng)站，為了給“政策樹”尋求更多的資金支持，他后來上了芝加哥大學公共政策學研究生。此后他又創(chuàng)辦了Groupon網(wǎng)站的前身“臨界點”（The Point）。

梅森雖然對風險投資一竅不通，但在仔細研究了賓夕法尼亞大學沃頓商學院資助的FactCheck.org網(wǎng)站后，他想，何不仿照這個模式，把“政策樹”變成芝加哥大學的FactCheck呢？

想好了之后，梅森決定報考芝加哥大學的研究生院，他認定這是成就他理想的唯一出路。事實證明對于一個剛滿26歲，缺乏科技創(chuàng)業(yè)公司融資基本知識的年輕人來說，尋求大學的支持的確是很有創(chuàng)意的想法。

“政策樹”的理念是為從事公共政策研究的相關(guān)人員提供在線交流工具，以便相互溝通，求同存異，最終造福社會。梅森在到芝加哥大學哈里斯公共政策學院讀研究生前，曾于2006年在勒夫科夫斯基經(jīng)營的一家公司謀了一個Filemaker軟件工程師的職位，這家名為Echo Global的物流公司的主要業(yè)務(wù)是運用其在線分析及追蹤技術(shù)，幫助客戶提高貨物流轉(zhuǎn)效率。

剛進公司那段時間，梅森只是個小角色，根本得不到勒夫科夫斯基的重視，那時的勒夫科夫斯基不但經(jīng)營著Echo Global，同時還負責另一家?guī)椭蛻艚档痛蛴〖盃I銷成本的創(chuàng)業(yè)公司InnerWorkings，但很快，梅森就給勒夫科夫斯基留下了印象，但不是什么好印象。

梅森剛進公司時并不走運，被安排在一個隔間里，隔間外是一位年紀稍長的同事的辦公室，由于這位同事經(jīng)常惹勒夫科夫斯基生氣，加上勒夫科夫斯基聲如洪鐘，所以梅森經(jīng)常聽到勒夫科夫斯基大聲訓斥下屬的聲音，他暗地里給勒夫科夫斯基起了個外號 “欠揍”。