晁詠之是說之的兄弟，字之道，又字叔與。他資質(zhì)敏捷，記憶超群。朱弁《曲洧舊聞》說他看《漢書》一目五行，而且邊看書邊和客人答問，在漫不經(jīng)心之間，書中內(nèi)容全部記下。合上書本，談起書中人物經(jīng)歷的大大小小的事情，就像與那人同時(shí)代一樣熟悉。有一次，蘇軾寫好了《司馬溫公神道碑》，拿去昭德坊去找晁補(bǔ)之。兩人還未坐定，蘇軾對晁補(bǔ)之說：“這是我剛剛寫完的草稿，還沒來得及給人看呢?！憋嫴璁叄K軾便讀給晁補(bǔ)之聽，由于他操著蜀地方言，有幾處晁補(bǔ)之沒能聽懂，正想拿起文稿仔細(xì)審看，此時(shí)照壁后面的晁詠之早已記在心中。當(dāng)晁補(bǔ)之正準(zhǔn)備將蘇軾的文章拿給大家看的時(shí)候，晁詠之便大聲背誦了一遍，竟然一字不落！晁補(bǔ)之開始還有些不悅，過了一會，忍不住對大家說：“十二郎真是我們家的千里駒啊?！标嗽佒髞硪远魇a入官，調(diào)任揚(yáng)州司法參軍。此時(shí)蘇軾守?fù)P州，晁補(bǔ)之為通判。當(dāng)晁詠之還未來得及拜見長官的時(shí)候，晁補(bǔ)之便將詠之的詩文送給蘇軾指點(diǎn)。蘇軾看后直呼：“有這樣的賢才，為什么不讓我見上一面？”晁詠之于是行參軍之禮，蘇軾一看是故人，趕忙下堂把他挽起，回頭對在座的同僚們說：“這小子是個(gè)奇才！”晁詠之在元祐年間考中了進(jìn)士，建中靖國元年（公元1101年），他又在博學(xué)宏詞科的考試中中了魁首。晁詠之為人詼諧幽默，莊綽《雞肋編》卷中記載：有一回晁詠之自扮優(yōu)人，從檐下臺階上走過，他大聲地說：“本人元祐年間登科，靖國年間中博學(xué)宏詞，尚之叫我哥哥，補(bǔ)之呼為弟弟，可誰是晁詠之呢？”看到和聽到的人都被他的表演逗得大笑。

晁氏“之”字輩諸兄弟中，晁沖之應(yīng)是個(gè)另類。晁沖之字叔用，因?yàn)楹髞碓陉柕裕ń窈幽嫌砜h）具茨山隱居，自號具茨。他雖然“于宗族最才華”（晁公武《郡齋讀書志》），但在眾兄弟紛紛視登科中第為探囊取物之際，他卻“獨(dú)不第”。也許是這樣的原因，才使得他的身世還有許多令人不解的謎團(tuán)，人們既不知道他的生卒年，也不知道他出于晁氏哪一支系，只大略知道是晁迥的后人。然而，晁沖之的人生選擇卻讓他得以避禍趨福，當(dāng)眾多兄弟因?yàn)辄h爭被貶竄各地的時(shí)候，他卻笑傲江湖，悠然于幽阜茂林之中，偃臥嘯歌。十多年后，他回到汴京，當(dāng)權(quán)者欲加任用，他拒不接受。最后雖被授為承務(wù)郎，但終生不戀功名。晁沖之之所以選擇這樣的人生之路，跟他早年一段豪邁放縱的生活有很大關(guān)系。他不是一個(gè)容易被拘束的人，年輕時(shí)他縱游汴梁，足跡遍布京城的青樓妓院。他后來寫詩回憶道：

少年使酒走京華，縱步曾游小小家。

看舞霓裳羽衣曲，聽歌玉樹后庭花。

——《都下追感往昔因成二首》