蔣面臨的挑戰(zhàn)極大，他又巨細(xì)靡遺、大小皆管。由于他對底下多數(shù)將領(lǐng)的能力沒有信心，或是未必信賴他們，有時(shí)他直接找團(tuán)長溝通。臺北所藏他的軍事指令和通信的全集，有七十八卷之多。他經(jīng)常親自裁定分配多少彈藥和器材給哪個(gè)單位，有一次還細(xì)微到配給四門臼炮、一百發(fā)炮彈、四百枚手榴彈。鑒于當(dāng)時(shí)器材、彈藥、軍毯、糧食當(dāng)然還有金錢奇缺，有時(shí)候是否配發(fā)四門臼炮這種小事都不只是軍事問題，還是政治問題。每一次蔣分配稀少的供應(yīng)品、每一次的部隊(duì)?wèi)?zhàn)術(shù)調(diào)遣，都會影響到其他單位，引起羨妒。第一次世界大戰(zhàn)所用的重炮是特別珍貴的罕有資產(chǎn)，有時(shí)候這幾門炮要怎么調(diào)遣都得由蔣親自裁定。

顯然蔣指揮的是一支良莠不齊的雜牌軍，各部隊(duì)的訓(xùn)練、經(jīng)驗(yàn)、忠誠度、可靠度都天差地別。他經(jīng)常請教加侖和白崇禧，但又覺得到頭來只能相信自己以及少數(shù)在日本軍校的同學(xué)，如何應(yīng)欽和張群等人。固然共產(chǎn)黨籍的政工起先協(xié)助他降低軍中的貪瀆邪風(fēng)和弄權(quán)玩法，在“三二○中山艦事件”之后，他撤銷了最信賴的部隊(duì)第一集團(tuán)軍中的共產(chǎn)黨政工干部。（李宗仁的第七集團(tuán)軍則自始即不準(zhǔn)他們進(jìn)入。）蔣和陳潔如在這段期間的關(guān)系也是跌宕起伏、吵吵鬧鬧。兩人一分別，他就想念她，要她到不同地點(diǎn)會合；她若不能準(zhǔn)時(shí)出現(xiàn)，他就發(fā)脾氣。他們經(jīng)常吵架，吵完他又后悔。一九二六年六月，他曾到孔祥熙、宋靄齡寓所去拜會宋氏三姊妹。三天后他又單獨(dú)上門找美齡。宋家三小姐和陳潔如——更不用提蔣以前的女性同伴——的差異相當(dāng)大，他開始嫌棄陳潔如沒念多少書，不會打理家事。

蔣第一次邂逅宋美齡是一九二一年十二月在上海孫中山寓邸的圣誕晚會上，據(jù)說他一見宋美齡就驚為天人（毫無疑問，她的家世背景也是一個(gè)因素）。盡管不久之前他才把陳潔如迎進(jìn)門——他問孫中山和宋慶齡，他們是否覺得宋美齡會接受他。據(jù)說，他們倆斬釘截鐵告訴他，“不可能”。宋美齡本人也回話，她一點(diǎn)興趣都沒有。五年后的一九二六年八月，蔣短暫回廣州處理公務(wù)，孔祥熙夫婦邀請蔣介石、陳潔如吃晚飯。陳潔如認(rèn)為，孔氏夫婦此時(shí)已經(jīng)打主意要搓合聲望如日中天的蔣介石和宋美齡的婚事。待男士離開房間，宋家兩姊妹問起陳潔如和蔣的生活情形，話題轉(zhuǎn)到他出名的壞脾氣。宋美齡說：“可是，男人有壞脾氣，總比沒脾氣要好呀！”蔣追求宋美齡的希望大增，此次會面后，他和美齡開始不時(shí)魚雁往來。當(dāng)北伐軍攻克武漢時(shí)，她還發(fā)函恭喜他。革命軍北上時(shí)，往往帶走由地方仕紳和地主供餉、掌控的民兵團(tuán)練，結(jié)果是跟在革命軍后頭，中共創(chuàng)設(shè)的農(nóng)民協(xié)會收益更大，許多地方的地方官反而失去權(quán)勢。照毛澤東的敘述，年輕的中共干部通常把新團(tuán)體的領(lǐng)導(dǎo)權(quán)交給一無所有的村民，如失業(yè)者、乞丐、傭兵等。他們領(lǐng)導(dǎo)一伙最窮的農(nóng)民斗爭地主及其他階級敵人，且對“土豪劣紳”舉行群眾公審。毛澤東在他撰寫的《湖南農(nóng)民運(yùn)動(dòng)報(bào)告》中說：“革命不是請客吃飯，而是一個(gè)階級推翻另一個(gè)階級的暴烈的行動(dòng)?！彼f：“質(zhì)言之，每個(gè)農(nóng)村都必須造成一個(gè)短期的恐怖現(xiàn)象。”

1926年11月，蔣介石與加侖司令及其他蘇聯(lián)軍官在北伐途中休整