蔣和許多女子發(fā)生性關(guān)系的一個結(jié)果，就是他自認感染了性病、失去生育的能力。也因此，他越來越關(guān)心唯一的親生兒子。在返回福建駐地之前，蔣折回奉化，拜托他的老師顧清廉看看九歲的經(jīng)國，評估這個孩子的潛力。蔣在寫給經(jīng)國的第一封信中提到，顧老師說孩子“天資雖不甚高，然頗好誦讀”。蔣不久即送兒子到奉化，進他的母校鳳麓書院就讀。

同一時期，蔣告訴母親和毛福梅，姚冶誠將帶著一個他認養(yǎng)的三歲小童到溪口。蔣介石替他取名“緯國”的這個男孩，是蔣的好友戴季陶和日本情婦所生。姚和緯國住進蔣家，但毛夫人和她處不來；后來由蔣介石的伯父出面安置緯國和他的養(yǎng)母。從蔣寫給兩個小孩的信來判斷，他疼愛養(yǎng)子勝過了親生兒子。一九二○年春天，蔣陪母親到城市治病，但不久自己即因傷寒病倒。養(yǎng)病期間，他有更多時間反省，在日記中頻頻要求自己改進。

受到思想越來越左傾的影響，蔣這段時期的文字也越來越多地批評商人和資本家的“狡猾勢利”。他寫道：“資本家之不掃除殆盡，則百家無樂利自由之道?！庇袀€地主想騙姚冶誠，他就評論說富人腦筋里想的盡是如何占別人便宜。但是，一九二○年七月一日，新成立的上海證券交易所（由支持國民黨的人士為了替黨籌募資金而設(shè)）正式開業(yè)時，蔣立刻買起了股票。蔣和陳果夫四處借錢，成立一家投資公司“炒股”。原始資本三千銀元，初期略有虧損，不久就上漲到三萬銀元；十二月初，張人杰幫他向另一家投資公司買進三千五百銀元的股份?？墒牵墒泻芸炀拖碌?，到了年底，蔣在日記里坦承，他損失了七八千銀元。這筆錢他顯然欠著。

蔣沒有時間去盯緊股市。一九二○年九月三十日，孫中山派他出任粵軍第二軍參謀長，這是他前此未有的最高職位。蔣在日記中承諾，為避免別人的懷疑，絕不接受任何（政治）官位，暗示他將恪守軍職，不招惹是非，不要因其直言批評人及壞脾氣而討人厭。蔣接任參謀長職務(wù)時，孫中山領(lǐng)導(dǎo)的粵軍部隊，在幫會、河盜和一萬名苦力支持下，已經(jīng)慢慢勝過一九一八年逼孫下臺的南方軍閥。整個十月，蔣與部隊一再進軍、“連戰(zhàn)告捷”。但是，作戰(zhàn)壓力使他脾氣更大，經(jīng)常對同僚發(fā)作，使得大家給他一個綽號“大炮”。

當(dāng)年秋天，孫中山寫了一封信，責(zé)備他的壞脾氣：

執(zhí)信忽然殂折，使我如失左右手。計吾黨中知兵事而能肝膽照人者，今已不可多得，唯兄之勇敢誠篤，與執(zhí)信比，而知兵則尤過之。兄性剛而嫉俗過甚，故常齟齬難合，然為黨負重大之責(zé)任，則勉強犧牲所見而降格以求，所以為黨，非為個人也。

蔣也同意，但他似乎依然改不了。有一次，他和戴季陶激烈辯論后，寫了一封雖表歉意但仍自我維護的信給他這位“兄”。他說：“有不自愛惜，暴棄傲慢，何面目以對良師畏友？”戴季陶回信時，重申對蔣的友愛和敬意，但形容他是“任性使氣，不稍自忍，以此處世，深慮根禍，亦足礙事業(yè)之成功”。蔣按捺不住，又回信駁斥老朋友用詞尖銳、有偏見、太沖動，但又自承：“弟處世之病，在乎極端，故有生死患難之至友，而無應(yīng)酬敷衍普通之交好?！笔Y的強項——對革命事業(yè)堅持專注、自視甚高——也成了他的弱點。