三月，蔣奉孫中山之命加入陳炯明的援閩粵軍司令部，擔任作戰(zhàn)科主任?？墒?，因為南方一些軍閥要求在新政府中有更大的權(quán)力，孫中山在廣州脆弱的聯(lián)合政府很快又動搖起來。孫中山辭職返回上海。陳炯明及其三萬兵力仍堅定支持孫；七月，蔣在福建作戰(zhàn)，成功攻克一座重要城鎮(zhèn)，不久由于脾氣不好，與粵軍軍官處不來，他一度辭職，不過陳炯明仍要他回來，擔任粵軍第二支隊司令，手下有一千名士兵。蔣全力以赴練兵，率領(lǐng)他們翻山越嶺，深入敵后作戰(zhàn)。

一九一七年十一月，一件影響到中國及世界的大事發(fā)生了，列寧率領(lǐng)的布爾什維克黨人奪取了彼得格勒，并掌控了大部分的俄羅斯。次年十一月，第一次世界大戰(zhàn)結(jié)束，由南、北政府合組的中國代表團出席巴黎和會，要求收回德國以不當手段在中國取得的但現(xiàn)已落到日本手中的一切權(quán)利。美國總統(tǒng)威爾遜支持中國的立場，但投票表決時輸給歐洲列強，只好妥協(xié)，把德國在華半數(shù)領(lǐng)土權(quán)利正式讓渡給日本。當《凡爾賽和約》的內(nèi)容于一九一九年五月四日傳回中國時，學(xué)生、知識分子和大多數(shù)消息靈通的中國人群情激昂。北京大學(xué)首先發(fā)生抗議活動，旋即蔓延到其他大學(xué)、中學(xué)和工廠。蔣在日記中記載：“排日風潮，皆未稍息。此乃中國國民第一次之示威運動，可謂破天荒之壯舉?！辈⒄J為：“國民氣不餒，民心不死，尚有強?！?一九一一年之前，中國革命黨人的焦點集中在結(jié)束中國的落后與屈辱上，并把形成這種現(xiàn)狀的原因歸咎于當時的清朝統(tǒng)治者。現(xiàn)在，清朝結(jié)束了，漢人主導(dǎo)的共和政體建立了，但國家卻在分裂，軍閥兵戎相見，比起清朝來更加衰弱，不僅內(nèi)戰(zhàn)戰(zhàn)火不斷，還繼續(xù)受到列強壓榨。面對此種情景，有改革之心的中國人一方面責備列強帝國主義使中國沉淪至此，但另一方面，也開始覺得只有對中國文化和國民性格進行徹底改造，才能使國家重新站起來。戴季陶即是反復(fù)申論此一主題的健筆之一。不過最著名的是作家魯迅，他批判了中國傳統(tǒng)中孕育退步、愚昧的文化，以及中國人道德上的怯懦。孫中山也一再呼吁應(yīng)該有不自私、愛國、英勇的新中國人，一個他認為前所未有的新民族。蔣也同意應(yīng)該改造國民性，但是他的樂觀并沒維持太久。他注意到，人民精神固然似乎已有提振，但大部分中國人仍是文盲。他擔心，很難在十年之內(nèi)完成國家性格的大改造。以國民堅毅精神而言，“日本人民之智識普及，過于吾國者，其改革之速，更可知矣”。往后二十六年，蔣在這一點上一直很悲觀。

一九一九年的五四運動（或稱新文化運動）固然令孫中山信徒士氣為之一振，它也對在中國新生的馬克思主義運動及其在學(xué)術(shù)界的領(lǐng)導(dǎo)人陳獨秀、李大釗，提供了巨大動力。知識界受到哥倫比亞大學(xué)哲學(xué)博士、北大教授胡適這一位杜威實證主義派作品的影響，也出現(xiàn)“第三勢力”，不過它在政治上一直沒有太大影響力。實際上，包括軍閥在內(nèi)的所有的中國人都支持五四運動的目標。問題在于，中國在追求實現(xiàn)重振國勢、現(xiàn)代化的共同夢想時，應(yīng)由哪個黨、哪一派或哪個軍閥來領(lǐng)導(dǎo)。

雖然孫中山認為馬克思的階級斗爭論不符合中國國情，但他仍越來越受俄國革命成功消息的鼓舞，和它的消除階級差別、全世界終止帝國主義的理想之啟發(fā)。蔣介石也一樣，他開始閱讀《俄國革命紀事》。在日記中寫著，他會永遠敬佩這樁歷史大事件、人類史的新時代。日記中一再出現(xiàn)“讀俄文”、“習(xí)俄文”等字樣，他喜歡左派的《新潮》雜志，有時候早上讀了下午又讀。這一類閱讀益發(fā)激起蔣反對西方帝國主義的強烈情緒。當莫斯科宣布它將放棄帝俄沙皇取得的在中國東北的特殊權(quán)利、取消對華一切“不平等”條約時，俄國革命在中國人心目中的吸引力大增。對于長久受苦受難的中國人而言，這是善意的閃電。這時候，蔣仍在福建率領(lǐng)粵軍作戰(zhàn)。他在日記中寫下，他不喜歡福建姑娘，但是腦子里趕不走性的念頭，“色念，仇恨，嫌惡，諸幾未絕，虛靈未足也”。一九一九年三月，他暫時離開前線、回到上海，與他稱為“介眉”的新愛人同住。從蔣所表現(xiàn)出的熱情來判斷，她一定是個美女。由于姚冶誠好賭，倆人感情不睦，現(xiàn)在蔣瘋狂愛上介眉。根據(jù)他的日記，有一天他已到了碼頭，準備回到福建前線，但又舍不得分離，因此又多留了幾天。他甚至想要娶她，但是根據(jù)她寫給他的一封信所述，即令她想和他長相廝守，也并不想被一紙正式婚約所捆住。這段時期，盡管感情不睦，蔣仍不時返回寧波去看姚冶誠。