在龍津?qū)W堂也只待了幾個月，蔣便向家人報告，他要東渡日本。他剪去辮子以示堅決反清，此舉令親友、鄰居大驚。十八歲的蔣介石已經(jīng)是個革命青年。

三

一年之后，各個反清組織領(lǐng)導(dǎo)人和一群學(xué)生在東京集會，組成一個新的革命團體“同盟會”，推舉孫中山為總理。此時，孫已發(fā)展出其集現(xiàn)代政治理論及實踐大成的“三民主義”，強調(diào)民族、民權(quán)與民生。這是一個溫和的政綱，反映出當(dāng)時西方的知識潮流。

年輕的蔣介石又把妻子丟在家鄉(xiāng)，自費前往東京學(xué)習(xí)日文，見識到這個格外整潔且井然有序的國家，似乎不論是鐵路、警察、公用設(shè)施，當(dāng)然也有軍隊，樣樣運用都有效率。28蔣這段期間能自費念書，顯示他除了繼承田產(chǎn)之外，一定還頗有積蓄。但是他無法進入向往的軍事學(xué)校學(xué)習(xí)，不得不折返國內(nèi)，報考競爭激烈的保定軍校。蔣考取后便在保定接受軍事教育約一年，旋即又獲取官費赴日本就讀軍校。他再度到東京，進入專收有志到日本軍校研習(xí)的中國學(xué)生之預(yù)備學(xué)?！裎鋵W(xué)校。蔣因自視甚高，在同學(xué)中人緣不好，但也結(jié)交了幾個朋友，其中有位同樣來自保定軍校的四川學(xué)生張群，后來是他的終身密友；另外一位貴州學(xué)生何應(yīng)欽，后來一直是蔣的重要將領(lǐng)。放假日，蔣和同伴會上館子飲酒，偶爾也會逛窯子。蔣在這段時期養(yǎng)成了喜歡漂亮的妓女的嗜好，美女往往令他神魂顛倒。

不上學(xué)的日子里，他也與來自浙江的同盟會要角陳其美保持接觸。蔣初次到日本時即結(jié)識陳其美。經(jīng)由陳其美介紹，蔣及其朋友加入同盟會，陳成為蔣的“大哥”，一路提攜他。蔣也結(jié)識了在日本法政大學(xué)學(xué)習(xí)法律的青年戴季陶。戴是個意志堅決、早熟的青年，他的愛國激情令蔣大為折服。

這段時期，蔣接觸到一份在旅日華人中流行的報紙——《民報》，了解到從盧梭（JeanJacques Rousseau）到穆勒（John Stuart Mill）等西方思想家?！睹駡蟆酚袃晌恢匾庉嫼蛯懽髡摺艟l(wèi)和胡漢民。他們倆都來自廣東，日后都成為國民黨的重要領(lǐng)導(dǎo)人。汪精衛(wèi)畢業(yè)于日本法政大學(xué)，擅長辯論、思慮清晰，和戴季陶都是在日革命黨人中的翹楚?！睹駡蟆凡粌H鼓吹不惜一切手段（包括暗殺）推翻清朝，還主張土地國有化，支持世界革命。

在中國留學(xué)生（包括蔣在內(nèi)）中間醞釀的這股激進革命思潮，引起了日本統(tǒng)治當(dāng)局的密切關(guān)注；一九○七年，日本政府要求孫中山離境。許多中國留學(xué)生也越來越警覺日本人的帝國主義行徑，尤其是日本人在朝鮮的活動?？墒?，同盟會領(lǐng)導(dǎo)人并不打算批評日本，仍然以與日本合作為主要目標(biāo)。孫在離境之前，甚至在東京發(fā)表演講，表示日本如果因協(xié)助中國革命而覺得應(yīng)該取得東北北部地區(qū)，他也不會抱怨。