1924年黃萬(wàn)里從小學(xué)畢業(yè)，進(jìn)入無(wú)錫實(shí)業(yè)學(xué)校，該校設(shè)高中課程并有土木專業(yè)。1927年畢業(yè)時(shí)，他門(mén)門(mén)功課名列榜首。母親操勞生計(jì)，沒(méi)精力管這么多孩子，黃萬(wàn)里在無(wú)錫上學(xué)時(shí)和弟弟黃大能被父親安排到一個(gè)朋友家里住。這個(gè)朋友是無(wú)錫一位很有名的大夫，多年后，黃萬(wàn)里還記得他家很闊，在他家生活得很好，而在自己家里卻得不到這樣的照顧。

文才很好，但選學(xué)了工科

從無(wú)錫實(shí)業(yè)學(xué)校畢業(yè)后，父親曾請(qǐng)從事教育學(xué)的滬江大學(xué)校長(zhǎng)劉湛恩，考查黃萬(wàn)里將來(lái)適宜學(xué)什么專業(yè)，因?yàn)閯⑿ｉL(zhǎng)留美的博士論文是《從孩子在學(xué)習(xí)中最有興趣的科目考查出其日后應(yīng)長(zhǎng)期從事的專業(yè)》。劉校長(zhǎng)據(jù)此得出黃萬(wàn)里宜學(xué)文學(xué)的結(jié)論。我們從后來(lái)黃萬(wàn)里創(chuàng)作的短篇小說(shuō)《花叢小語(yǔ)》和大量高質(zhì)量的詩(shī)詞看，劉校長(zhǎng)確實(shí)沒(méi)看走眼。如果黃萬(wàn)里學(xué)了文學(xué)，也許中國(guó)又多了一個(gè)知名文人。但當(dāng)時(shí)黃炎培先生提倡職業(yè)教育正在興頭上，而黃萬(wàn)里的兩個(gè)哥哥，大哥黃方剛學(xué)哲學(xué)，二哥黃競(jìng)武學(xué)經(jīng)濟(jì)學(xué)，所學(xué)皆與父親提倡的有距離。父親就與劉博士商定，讓他學(xué)橋梁工程。于是，黃萬(wàn)里報(bào)考了唐山交通大學(xué)，1927年進(jìn)入該校學(xué)習(xí)。