在兩次世界大戰(zhàn)之間的一段時期，為了維持生計，丘吉爾不得不到美國和加拿大去演說掙錢。他討厭那種沒完沒了的招待會，有時連一口雞尾酒都喝不下去了。有一次在加拿大發(fā)生了一件事，忙完了一天之后，他跟一幫人漫無邊際地聊天，其中有一位趾高氣揚、口若懸河的主教。這時，一位漂亮的年輕女侍者朝他們走來，端著一盤雪莉酒。丘吉爾拿起了一杯，然后她把另一杯遞給主教，主教頓時驚得瞪大眼睛，憤怒地說出了這樣的一句話：“年輕的女士，我寧可去通奸，也不會喝一杯酒精飲料?！币宦牬搜裕瑩?jù)說丘吉爾馬上就朝那個女孩招手：“請回來，小姐，我剛才不知道我還可以選擇呢?！碑?dāng)然了，他是開玩笑的，不過這個故事馬上就流傳開來。

不管機智也罷，幽默也罷，丘吉爾此時深受嚴(yán)重財務(wù)危機的困擾，這一點威廉·曼徹斯特在他寫的傳記《最后的雄獅》一書中有過詳盡論述，丘吉爾的生活方式奢華講究，從不在意金錢，到了1938年，他的演講費和稿費已經(jīng)無法應(yīng)付日常開銷。盡管他曾經(jīng)當(dāng)過英國財政大臣，然而在股市的叢林中，他完全是個小毛頭。1937年年末，他被股市復(fù)蘇所蒙騙，將自己的所有積蓄都投入美國股市。在前往美國演講的旅途中，他給自己的妻子寫了一封極為天真可笑的信：

最近，我的經(jīng)濟情況有點不好。在我來此之前，哈里·哥文勛爵問我是否可以在機會來到時，不用打招呼就用我的賬戶買股票。我回答說，我永遠(yuǎn)可以找到2 000~3 000英鎊。我的意思是這是我們的投資極限，可以全部拿去炒股。他顯然把這些當(dāng)成了我要投機去賺取更多利潤的底線。于是，他購進了我限額10倍以上的股票……所以你看，我們幾周之內(nèi)多少收回了一點損失，也算一小筆財產(chǎn)吧……不管怎么說，我還是松了一口氣，把一件煩心事丟到了我的腦后，也丟到了你們的腦后。

到了1938年3月，隨著紐約股市暴跌，丘吉爾不但賠個精光，而且還欠了維高達證券公司18 000英鎊，在當(dāng)時那是一筆天文數(shù)字。情急之下，丘吉爾差一點兒辭去國會職務(wù)，不過最終他還是改了主意，想變賣自己在查特威爾鎮(zhèn)那幢心愛的房子，還有80英畝的土地，希望能換到25 000英鎊。英國一家惡名昭著的小報惡意地把這事捅了出來，宣稱丘吉爾總是批評政府，沒有能力平衡預(yù)算，現(xiàn)在他自己連家里的預(yù)算都平衡不了，眼看就要破產(chǎn)了。

最終，丘吉爾的天賦使他免于破產(chǎn)。正如W·H·奧登描寫的那樣，他是“富婆的牧師”。不過他的健康由于自己的生活方式不佳，已經(jīng)每況愈下。幾位有錢的朋友向他貸款，以他的財產(chǎn)作為抵押，查特威爾的房子得救了。他的新書《英國國家史略》也得到一大筆稿費，使他償清債務(wù)，但也只是剛夠使用而已。丘吉爾從這本書的銷售中得到20 000英鎊（約等于現(xiàn)在的200萬美元）。10年以后，他的有關(guān)第二次世界大戰(zhàn)回憶的六卷本著作，使他掙到了更多的錢，相當(dāng)于今天的4 000萬美元，也使他成為歷史上因?qū)憰鴴赍X最多的作者。這個記錄現(xiàn)在還保持著?？肆诸D總統(tǒng)寫的回憶錄掙了1 200萬美元，艾倫·格林斯潘拿到了850萬美元預(yù)付稿酬。

倫敦股市大崩盤

此時，倫敦股市正跌到1932年以來的熊市最低點。要了解倫敦股市及其跌幅有多大，我們必須對1940年夏天那絕望無比的情境有所認(rèn)識。德國軍隊隨時都可能在下一個無月之夜，從海上或空中發(fā)起渡海入侵，英國人民雖然堅強不屈，但他們也與世界上其他國家的人一樣，對納粹征服了歐洲感到驚駭無比。他們觀看新聞紀(jì)錄片，看到眾多坦克、機動炮、卡車，還有神氣十足的德軍突擊隊邁著正步，走過巴黎的大街，而他們的頭頂上還有巨大的黑色轟炸機、運輸機震耳欲聾地飛來，轟炸機的機身涂著德意志的萬字符。然后，他們又看到這樣的畫面，里面有一群群的難民盯著自己家園的殘垣敗瓦。悲觀主義者預(yù)測說，英國很快就要遭到同樣的命運。