他努力否認(rèn)自己的同性戀傾向并開始同女性約會(huì)，但這同樣也比想象中的要困難得多，因?yàn)樗J(rèn)識(shí)的男人中有很多都是同性戀。他同來自于圣雷莫“地下團(tuán)隊(duì)”的幾位女人約會(huì)，但都沒有太多結(jié)果，直到他認(rèn)識(shí)了卡納斯特拉的一個(gè)叫做海倫·帕克的朋友。她比金斯伯格年長(zhǎng)而且在第一次遇見他時(shí)就已經(jīng)是一個(gè)五歲和一個(gè)十歲男孩的母親了。帕克同約翰·多斯·帕索斯來往密切，在古巴時(shí)她還認(rèn)識(shí)海明威。在金斯伯格被介紹給她時(shí)，她正準(zhǔn)備搬到普羅溫斯敦科德角山頂上的涼亭里去，因此她邀請(qǐng)金斯伯格去那里拜訪她。在不久后的一個(gè)周末，金斯伯格有了初次的異性性愛經(jīng)驗(yàn)。

最開始金斯伯格是喜悅的，或者說至少在信中他對(duì)自己新發(fā)現(xiàn)的異性戀本領(lǐng)進(jìn)行了夸耀?！拔议_始了全新的生活，選擇將女人作為我生活的主題。我愛海倫·帕克而她也愛我，從我跟她在普羅溫斯敦度過的那三天中就很容易發(fā)現(xiàn)這一點(diǎn)。在同她第一晚后，我的許多害怕、幻覺和自卑便不翼而飛，當(dāng)明白我們互相需要時(shí)，我們開始了情愛，伴隨我的是性愛的歡愉、美妙的回憶還有那難以實(shí)現(xiàn)的交通問題?！彼趲滋旌蠼o凱魯亞克的信中這樣寫道。

與工作方面的情況一樣，他與海倫的異性生活也是短暫的。金斯伯格并不知道如何同一個(gè)女人，尤其是一個(gè)有著兩個(gè)小孩的且住在幾百英里以外的女人相處。盡管他下定決心成為“正常人”，但他自身的性傾向比他成為異性戀者的主觀愿望更加強(qiáng)烈，他仍然發(fā)自內(nèi)心地渴望得到男性伴侶的愛情。同女人發(fā)生的性行為在某種程度上是他勉強(qiáng)自己做的，他并未從中得到任何享受。

1950年10月的一天，這個(gè)秘密團(tuán)體得到一個(gè)令人震驚的消息，經(jīng)常做出類似于自殺的魯莽行為的比爾·卡納斯特拉在地鐵站發(fā)生的奇怪事故中身亡。像往常一樣喝得醉醺醺的卡納斯特拉上了一班地鐵，但突然又在地鐵車門關(guān)閉的瞬間決定要下車回附近的酒吧，在地鐵開始駛離車站時(shí)，他爬上地鐵開著的窗戶，但還沒等他完全翻出窗戶，地鐵已經(jīng)行駛到了站臺(tái)末端，卡納斯特拉從車上摔了下來，在軌道上被碾了個(gè)粉碎，他的朋友們?cè)谝慌郧宄啬慷昧苏麄€(gè)過程——這種可怕的死法，這件事對(duì)他朋友們的毀滅性影響就如同1944年卡默爾的突然死亡一樣。

卡納斯特拉有一個(gè)叫做瓊·哈威蒂的親密女性朋友，卡納斯特拉的離去讓她心神錯(cuò)亂，事故后，她接管了卡納斯特拉的閣樓，她曖昧地覺得應(yīng)該讓它保留卡納斯特拉生前的樣子。1950年11月3日，卡納斯特拉死后不久，凱魯亞克偶然來到閣樓尋找盧申·卡爾，在那里他見到了哈威蒂。大約幾天后，凱魯亞克就向哈威蒂求婚了，

結(jié)婚似乎原本就在凱魯亞克的待辦事項(xiàng)清單上，他想要做的就是盡快完成，即使他并不知道新娘是誰(shuí)。不過哈威蒂在接受求婚時(shí)仿佛也有同樣的想法，在她2000年發(fā)表的回憶錄《無人新娘》（Nobody’sWife）中，哈威蒂明確地說當(dāng)時(shí)他們兩人結(jié)婚的動(dòng)機(jī)都不是愛情。她還將他們的婚姻生活描繪成一幅毫無激情的圖畫，這不禁讓人好奇當(dāng)初他們?yōu)楹芜€要如此麻煩。

1950年11月17日，卡納斯特拉死后剛剛一個(gè)月，在認(rèn)識(shí)兩個(gè)星期后，哈威蒂和凱魯亞克就結(jié)婚了。他們無比匆忙地想要完成婚禮，以至于凱魯亞克不得不四處尋找一個(gè)愿意在工作時(shí)間之外主持儀式的法官。這段婚姻看上去只是一個(gè)為繼續(xù)瘋狂聚會(huì)的借口，他們很快就意識(shí)到卡納斯特拉是他們唯一的共同點(diǎn)，甚至連保留他公寓的計(jì)劃也在12月租約到期的時(shí)候落空了，因?yàn)樗麄冎袥]有人能支付得起房子的租金，這對(duì)新婚夫婦只好搬進(jìn)了凱魯亞克母親在里奇蒙山的小公寓里。哈威蒂在不久后就認(rèn)識(shí)到凱魯亞克的生活里確實(shí)沒有足夠的空間來容納其他女人，他已經(jīng)有了他的母親加布里埃爾。

凱魯亞克繼續(xù)努力寫作他的新小說，他決定簡(jiǎn)單地將它命名為《在路上》。小說的內(nèi)容是有關(guān)他和尼爾·卡薩蒂之間的友誼以及在他們?cè)趤砘乜鐕?guó)旅行中的奇遇。那時(shí)，凱魯亞克已經(jīng)為這部小說辛苦幾年了，但由于種種原因它并沒有如他所愿得到發(fā)表。他仍然堅(jiān)持了沃爾夫的敘事風(fēng)格，但這種風(fēng)格看上去并不適合這種逸聞趣事類的小說，散文捕捉不住卡薩蒂那快節(jié)奏狂熱個(gè)性的精髓。幸運(yùn)的是，1950年12月底，凱魯亞克收到了一封來自卡薩蒂的信，這封信改變了這種情況——這封17頁(yè)、有著意識(shí)流風(fēng)格的信后來被稱作“瓊·安德森之信”?？ㄋ_蒂在信中描寫了他與一個(gè)叫做瓊·安德森的女人多年前發(fā)生的事，但他在描述他們關(guān)系的一些細(xì)節(jié)時(shí)十分生動(dòng)，就像面對(duì)面與凱魯亞克聊天一樣自然，信的文筆流暢輕松，而且非常有效地表現(xiàn)出了卡薩蒂無拘無束的天性。“起先，那該死的、瘋狂的小母馬的媽媽還信任我，讓我在她身邊，讓我照顧瑪麗，看著她等。但不久，當(dāng)瑪麗變得更加瘋狂后，這個(gè)老婊子就狠狠地將我訓(xùn)斥了一頓…”凱魯亞克把卡薩蒂的信視做他一直尋找的啟示，不久后他就決定用同樣狂熱的，無拘束的方式重寫整本小說。