考中秀才，根據(jù)當(dāng)時(shí)清朝的制度，也就獲得了進(jìn)入官立學(xué)校深造的機(jī)會(huì)。但蔡元培在考中秀才后并沒(méi)有進(jìn)學(xué)校深造，卻拿起教鞭，當(dāng)起塾師。在1884-1885的兩年里，先后在姚家和單家執(zhí)教。

蔡元培當(dāng)時(shí)沒(méi)有去學(xué)校深造而充任塾師，這很可能是出于經(jīng)濟(jì)方面的原因。如前所述，自從光普先生病故后，蔡元培的家境即趨衰敗。到他考中秀才時(shí)，他母親的胃病又愈益嚴(yán)重，延醫(yī)吃藥，少不了花錢(qián)。1936年蔡元培在回憶自己青年時(shí)代讀書(shū)生活時(shí)，就提到那時(shí)因經(jīng)濟(jì)困難，無(wú)錢(qián)購(gòu)書(shū)。在當(dāng)塾師的兩年里，蔡元培一面靠教書(shū)掙來(lái)的微薄束脩添補(bǔ)家用，一面借閱六叔家的藏書(shū)，繼續(xù)自學(xué)。所讀的書(shū)有《說(shuō)文通訓(xùn)定聲》、《章氏遺書(shū)》、《日知錄》、《困學(xué)紀(jì)聞》、《湖海詩(shī)傳》、《國(guó)朝駢體正宗》、《絕妙好詞箋》等，并學(xué)作散文和駢文。

1886年，經(jīng)戊子科舉人田寶琪（字春農(nóng)）夫子的介紹，蔡元培結(jié)束兩年的教師生涯，到同鄉(xiāng)徐友蘭家當(dāng)陪讀，并幫助?？彼滩貢?shū)。徐友蘭及其兄徐樹(shù)蘭是當(dāng)時(shí)浙東有名的藏書(shū)家，家中收藏的圖書(shū)及碑版異常豐富，藏書(shū)多達(dá)四萬(wàn)余卷，集中在一幢三層朝東的側(cè)樓里，取名曰“徐氏鑄學(xué)齋”。鑄學(xué)齋坐落在紹興城內(nèi)的水澄巷，離蔡元培住的筆飛弄只有一里之遙。蔡元培能到徐家陪讀并幫助校書(shū)，這無(wú)疑是他一生中十分難得的機(jī)遇，為他求學(xué)創(chuàng)造了良好的條件。因此，蔡元培十分感謝田春農(nóng)夫子的介紹，在己丑年鄉(xiāng)試《齒錄》的“問(wèn)業(yè)師”項(xiàng)下，列在第一位的便是“田春農(nóng)夫子”。晚年，他又在《自寫(xiě)年譜》中稱田春農(nóng)“真是我生平第一個(gè)知己” 。

在徐家，由于沒(méi)有學(xué)校老師的監(jiān)督，蔡元培可以自由地讀書(shū)，不受任何學(xué)術(shù)門(mén)戶之見(jiàn)所囿，形成泛覽百家、兼收并蓄的治學(xué)風(fēng)格。他所涉獵的古籍，范圍很廣，除補(bǔ)讀《儀禮》、《周禮》、《春秋公羊傳》、《穀梁傳》、《大戴禮記》等儒家經(jīng)典外，還廣泛閱讀訓(xùn)詁、考據(jù)、詞章、史學(xué)等方面的書(shū)籍，時(shí)而也瀏覽醫(yī)書(shū)、算學(xué)。就讀書(shū)興趣而言，他在治經(jīng)史中更偏向于訓(xùn)詁；在讀史中更偏重于儒林文苑的志傳和有關(guān)文化風(fēng)俗的記載，對(duì)戰(zhàn)爭(zhēng)史、政治史及典章名物無(wú)太大興趣；在詞章之學(xué)中，興趣偏于散文，對(duì)駢文及詩(shī)詞不太熱心。也正是從這一時(shí)期開(kāi)始，蔡元培所做的八股文打破傳統(tǒng)舊規(guī)，受龔自珍文章的影響，為文奇古博雅，常以古書(shū)中通假之字易常字，以古書(shū)中奇特之句法易常調(diào)，表現(xiàn)出深厚的文字功底，并因此在士人中聞名。當(dāng)時(shí)山陰龍山書(shū)院院長(zhǎng)錢(qián)竾仙（振常）和會(huì)稽稽山書(shū)院院長(zhǎng)王止軒（繼香），對(duì)蔡元培用經(jīng)、子中古字義古句法湊成八股文就極為欣賞。后來(lái)與蔡元培關(guān)系密切的吳稚暉最初也是因他的怪八股得知蔡元培其人。吳在《四十年前之小故事》一文中回憶道：“當(dāng)余尚未知有汪洋大盜孫汶，前五六年時(shí)，卻知有蔡元培者。浙江闈星中有三篇怪八股，能得風(fēng)氣之先，意其人或一怪誕訴弛之士，不知當(dāng)時(shí)彼乃二十三四歲之恂恂儒者。”并認(rèn)為蔡元培所作的怪八股，多用周秦子書(shū)典故，為讀書(shū)人吐氣，打倒高頭講章，“是亦所謂新文化運(yùn)動(dòng)，拋一香煙罐粗制之炸彈也?！?/p>

據(jù)蔡元培本人所說(shuō)，在他自由讀書(shū)期間，得益最大、所受影響最深的是訓(xùn)詁學(xué)家朱駿聲的《說(shuō)文通訓(xùn)定聲》、史學(xué)家章學(xué)誠(chéng)的《文史通義》和名學(xué)者俞正燮的《癸巳類稿》及《癸巳存稿》。蔡元培認(rèn)為，在治《說(shuō)文》的清代學(xué)者中，只有朱氏從解經(jīng)方面盡力，其采用的方法，不但可以糾正唐代李陽(yáng)冰、宋代王安石等只知會(huì)意而不知諧聲的錯(cuò)誤，而且對(duì)漢代學(xué)者許慎采用陰陽(yáng)家說(shuō)法對(duì)天干地支及數(shù)目所作的解釋，也予以合理的更正。另外，《說(shuō)文通訓(xùn)定聲》檢閱也最方便。后來(lái)，蔡元培回憶自己青年時(shí)代這段讀書(shū)生活時(shí)，即自謂：“我所得于此書(shū)的益處，已不少了?！?/p>

章學(xué)誠(chéng)的《文史通義》是繼唐代劉知幾之后一部重要史學(xué)著作。在該書(shū)中，章學(xué)誠(chéng)不但對(duì)搭空架子、抄舊話頭的不清真文風(fēng)予以抨擊，而且提出六經(jīng)皆史的主張；在史學(xué)方法上，認(rèn)為先有極繁博的長(zhǎng)編，而后可以有圓神的正史，主張史籍中的人名、地名等均應(yīng)有詳細(xì)的檢目，以備參考。對(duì)章學(xué)誠(chéng)的這些觀點(diǎn)，蔡元培深為贊賞，并積極加以仿行。在徐家，他曾約朋友數(shù)人，試編二十四史檢目。1890年，他受聘上虞縣志局總纂，又極力主張采用章學(xué)誠(chéng)的史學(xué)方法，反對(duì)因循舊例，要求將全志分地篇、吏篇、戶篇、禮篇、兵篇、形篇、工篇、學(xué)篇、書(shū)篇、碑篇、列傳、士女篇、雜篇及文征等篇，并堅(jiān)決主張把明萬(wàn)歷、清嘉慶時(shí)所刊上虞縣志項(xiàng)目與現(xiàn)擬修訂者進(jìn)行比較，列出全目，指出“上虞與會(huì)稽比連，文儒學(xué)子，習(xí)聞?wù)孪壬氖分蹋\(chéng)不宜因陋就簡(jiǎn)，違心徇俗。今因章氏成例而略變通之，以適事體。師古者得其意不必襲其貌，例因事而立，不強(qiáng)事以就例，皆章先生家法也?！?nbsp; 晚年，蔡元培兼長(zhǎng)國(guó)史館，曾再次指定編輯員數(shù)人編輯二十四史檢目（亦未成）。這些都是受了章學(xué)誠(chéng)的影響。