無(wú)論如何，蔣介石在家鄉(xiāng)是不想繼續(xù)待下去了。在寧波箭金學(xué)堂就讀一個(gè)時(shí)期后，于1906年年初，暫入奉華龍津中學(xué)。他在這里顯得焦躁不安，因?yàn)?，到日本留學(xué)學(xué)習(xí)軍事的想法一遍遍地沖擊著他的腦海，他不能不作出決定了。

蔣介石把自己要到日本學(xué)習(xí)軍事這一決定告知母親并風(fēng)聞鄉(xiāng)里后，蔣母和鄉(xiāng)親們吃驚的反應(yīng)是可以想象的。盡管那時(shí)留學(xué)日本在中國(guó)已形成風(fēng)潮，但這種風(fēng)潮散落在廣袤的中國(guó)大地時(shí)，又是多么的無(wú)聲和冷清。因此，在當(dāng)時(shí)，就一般人而講，出國(guó)留學(xué)簡(jiǎn)直是一種天方夜譚。蔣介石的母親，是一位極普通的母親，但因?yàn)轱柦?jīng)人生磨難又經(jīng)佛經(jīng)的熏陶，她的心胸已經(jīng)非常的寬闊，她對(duì)人生和世事的理解又遠(yuǎn)非一般婦女可比，她確實(shí)不是一位平庸的母親。嚴(yán)格說(shuō)來(lái)，當(dāng)時(shí)的蔣家并不具備條件供養(yǎng)這個(gè)讀書(shū)多年而且如今已能夠回家經(jīng)營(yíng)產(chǎn)業(yè)的青年人再繼續(xù)花費(fèi)不菲的金錢(qián)，到茫不可知的遙遠(yuǎn)異邦去學(xué)習(xí)不可預(yù)見(jiàn)成效的軍事。因此，蔣介石赴日留學(xué)的要求提出后，在親友們看來(lái)這是一種不理智的行為：

家鄉(xiāng)的親戚朋友們卻一致表示反對(duì)（赴日留學(xué)——引者注）。在保守的家鄉(xiāng)人看來(lái)，如果是去上?；虮本┑脑?huà)，倒也還無(wú)可厚非；然而遠(yuǎn)渡到東海彼岸的外國(guó)——日本，則未免是一個(gè)不計(jì)后果的魯莽行動(dòng)。〔18〕

然而，蔣母卻答應(yīng)了蔣介石赴日自費(fèi)留學(xué)軍事的要求，設(shè)法為兒子籌集了一筆路費(fèi)，這個(gè)自己在外雖未曾拋頭露面的女性，似乎對(duì)外面的世界和形勢(shì)有著她自己超乎尋常的理解；否則，很難理解這位母親在那種情況下做出的這一重大選擇。因?yàn)椋Y母有足夠的魄力、權(quán)威和理由對(duì)蔣的要求說(shuō)不。蔣母對(duì)兒子，似乎也有一種不同一般的期盼。

1906年4月，19歲的蔣介石遠(yuǎn)離家鄉(xiāng)，在上海踏上東渡日本的海輪，其心情的激動(dòng)和感慨確是難以言狀的?，F(xiàn)在，他來(lái)到了日本這個(gè)在他看來(lái)神秘而令他向往的地方。在日本，初來(lái)乍到的他，親眼看到“近代建筑陸續(xù)出現(xiàn)，象征工業(yè)力的煙囪冒起黑煙”，顯示著日本的“充沛活力”和“循著自立途徑邁進(jìn)的民族力量”，對(duì)比中國(guó)為西方列強(qiáng)和日本所屈的情景，心中的感受是復(fù)雜的〔19〕。蔣在這里最關(guān)心的，自然是他想進(jìn)入軍校學(xué)習(xí)的問(wèn)題了，然而，他卻立即遇到了意想不到的挫折。蔣介石后來(lái)在他的講話(huà)中曾回憶說(shuō)：

到了日本，就想進(jìn)日本的軍隊(duì)。但當(dāng)時(shí)日本的規(guī)定，中國(guó)學(xué)生要入日本軍隊(duì)受訓(xùn)，必須由中國(guó)陸軍部保送，否則概不收容，我既非政府保送，自然不能入伍。〔20〕

蔣介石到日本學(xué)習(xí)軍事的理想，無(wú)疑被現(xiàn)實(shí)擊得粉碎。當(dāng)時(shí)，清政府為防止自己不信任的青年學(xué)習(xí)軍事以反對(duì)政府，所以與日本政府間新達(dá)成這樣的一種協(xié)議。蔣于無(wú)奈之下，只好暫時(shí)到一所為中國(guó)留學(xué)生創(chuàng)辦的補(bǔ)習(xí)日文的清華學(xué)校學(xué)習(xí)日語(yǔ)。在困頓之際，蔣介石與剛游學(xué)到日本的結(jié)拜兄弟周淡游相逢，周淡游的到來(lái)不僅使蔣介石在無(wú)聊與寂寞之際得到心理上的安慰和調(diào)整；更為重要的是，蔣介石由于認(rèn)識(shí)了周淡游介紹的一個(gè)重要人物而對(duì)他的前途和命運(yùn)產(chǎn)生了重大影響。

這個(gè)人就是后來(lái)與蔣成為亦師亦友之交的陳其美。陳其美，浙江吳興人，字英士，1878年出生。幼年時(shí)曾讀過(guò)私塾，但后父親去世，家庭失去收入來(lái)源，自己只好在一家典當(dāng)鋪當(dāng)學(xué)徒謀生，據(jù)說(shuō)在這個(gè)鋪?zhàn)永锼恢备闪?2年。這12年間，他的待遇雖然逐漸改善，但他對(duì)中國(guó)社會(huì)問(wèn)題的認(rèn)識(shí)和困惑也在沖擊著他。1902年他弟弟陳其采在日本留學(xué)4年后回國(guó)，向他講述了日本明治維新后日本經(jīng)濟(jì)、軍事、文化和教育改革與發(fā)展的情況，尤其是日本的武士道的知識(shí)，引起陳其美的極大興趣，遂決定在適當(dāng)時(shí)機(jī)去日本留學(xué)。1906年，陳其美來(lái)到日本，先入東京警監(jiān)學(xué)校學(xué)習(xí)警政和法律。這所學(xué)校是日本政府根據(jù)清政府的委托而創(chuàng)辦的培養(yǎng)新式警察的學(xué)校。在這所學(xué)校里，陳其美結(jié)識(shí)了周淡游等同學(xué)。不久，陳其美因這所學(xué)校里教師授課太少，能學(xué)到的知識(shí)太少，便轉(zhuǎn)入東斌陸軍學(xué)校學(xué)習(xí)軍事。讓人不解的是，陳其美在未經(jīng)清政府保送的情況下于1906年能進(jìn)入東斌陸軍學(xué)校學(xué)習(xí)，蔣介石亦于1906年4月東渡，為什么不能進(jìn)入該校學(xué)習(xí)軍事？是不是蔣介石認(rèn)為這所學(xué)校不正規(guī)而不愿進(jìn)入，還是其他原因？這些問(wèn)題還需要進(jìn)一步的研究才能回答。這所學(xué)校的創(chuàng)辦人與孫中山有密切關(guān)系，實(shí)際上成為培養(yǎng)革命軍事骨干的重要陣地，陳其美在這里結(jié)識(shí)了不少革命青年，還結(jié)識(shí)了徐錫麟、秋瑾等革命志士。這樣，陳其美于不知不覺(jué)中已置身于中國(guó)革命的中心營(yíng)壘之中。陳閱歷豐富，為人豪爽，決事果斷，曾自許“以冒險(xiǎn)為天職”〔21〕，在性格的某些方面與蔣介石頗有相似之處，因而蔣介石與其相識(shí)后，很快為比自己大9歲的陳其美所折服，由于兩人意氣相投，遂結(jié)金蘭之好。通過(guò)陳其美，蔣介石就很快認(rèn)識(shí)了不少的革命志士，這在很大程度上決定了他以后的政治選擇。與陳其美的結(jié)識(shí)，固然使蔣介石聊以自慰，但在清華學(xué)校的日語(yǔ)學(xué)習(xí)畢竟不是他的追求和興趣所在，因而他實(shí)在難以自安。這年冬，蔣介石因在日本無(wú)法進(jìn)入正規(guī)軍校學(xué)習(xí)，且接到母親關(guān)于妹妹將要出嫁要其回家照管的家書(shū)，遂決定回國(guó)另謀辦法。