2007年，為了存錢上大學(xué)，曼寧加入了美國陸軍。曼寧入伍之后，先是于 2007年 10月開始在密蘇里的萊昂納多 ·伍德基地（Fort Leonard Wood）接受基礎(chǔ)訓(xùn)練，2008年 4月，被轉(zhuǎn)到亞利桑那州的華楚卡（Fort Huachuca）基地接受作為一名情報(bào)分析員的訓(xùn)練。2008年 8月，他被送到了紐約的德魯姆基地（Fort Drum），等待被送往伊拉克。他在網(wǎng)絡(luò)上認(rèn)識了一位波士頓的學(xué)生泰勒 ·瓦特金斯（Tyler Watkins），后者在布蘭德伊斯大學(xué)學(xué)習(xí)神經(jīng)科學(xué)和心理學(xué)，曼寧常常到 300英里以外的校園去看瓦特金斯，兩人開始正式的同性戀關(guān)系。他們之間的關(guān)系可能于 2010年 5月 5日結(jié)束。也就在這個時候，瓦特金斯把曼寧介紹給了波士頓的黑客朋友們。大衛(wèi) ·豪斯（David House）是這個黑客圈的領(lǐng)袖，當(dāng)時是一位波士頓的麻省理工學(xué)院的研究生，并在那里建立起了一個叫 “黑客空間 ”（hackerspace）的黑客組織，他認(rèn)為黑客并非人們想象當(dāng)中的海盜骷髏旗式的侵入計(jì)算機(jī)行為，相反，黑客是一種看待世界的方式。

據(jù)豪斯回憶，2010年 1月，當(dāng)黑客空間成立的時候，曼寧也來了，他們有一個簡短而愉快的交談。豪斯說曼寧的專業(yè)知識非常豐富，“他的想法非常專業(yè)。與他交談就像是和你的學(xué)院里的一位老教授一起喝上一杯一樣。他對那種起支撐作用的力量和支持系統(tǒng)非常感興趣。這就是為什么他非常適合有著同樣學(xué)術(shù)邊界的波士頓黑客文化?！焙浪惯€注意到了曼寧的另外一個特點(diǎn)，那就是 “高度的道德正義感。他總是畫一條牢固的倫理邊界。有一些東西在他看來是基本人權(quán)，他相信那是不可侵犯的 ”。在后來公布的曼寧與拉默的網(wǎng)聊記錄中，曼寧顯然相信信息自由對于一個民主社會的價值，他說： 

“信息應(yīng)該是自由的 ……它屬于公共領(lǐng)域 ……如果攤開了在公眾面前，……應(yīng)該是一件好事?！蚁肴藗兌紤?yīng)該看見真相，……不管他們是誰，……因?yàn)槿绻狈π畔?，作為公眾，就沒法做出信息充分的決策。”這個聲明幾乎就是直接從《波士頓黑客手冊》（Boston hackers'manual）上節(jié)錄下來的。曼寧事發(fā)之后，豪斯曾經(jīng)兩次前往監(jiān)獄探望他，而且豪斯是唯一除曼寧的律師外被允許探望他的人。曼寧在 2009年 10月被派往伊拉克，他服務(wù)于美國陸軍第 10山地師。在《衛(wèi)報(bào)》書社 2011年 2月出版的新書《維基解密：探秘朱利安 ·阿桑奇的揭秘戰(zhàn)爭》中，曼寧入伍的情形是這樣描述的： 

“經(jīng)過了夏天的酷熱，伊拉克到了 11月就變得溫暖舒適了。然而對于駐扎在馬達(dá)因卡達(dá)（Mada'inQada）沙漠深處的鐵錘營地（Camp Hammer）的男女官兵而言，空氣永遠(yuǎn)充滿著被運(yùn)送補(bǔ)給的車隊(duì)所揚(yáng)起的沙塵，不斷地提醒他們，這里離家很遠(yuǎn)很遠(yuǎn)。他們中的一個就是專家布拉德利 ·曼寧，他是幾周前派駐到伊拉克的，隸屬第 10山地師第 2旅戰(zhàn)斗隊(duì)。馬上就到 22歲，他是好萊塢電影熱衷的那種久經(jīng)戰(zhàn)火考驗(yàn)的強(qiáng)悍美國大兵的反例。他長著藍(lán)眼睛、金黃頭發(fā)、一張圓臉掛著孩子般的微笑，他身高只有 5尺 2寸（約 1.57m），體重 105磅。”由于在計(jì)算機(jī)方面的天賦，他作為一名情報(bào)分析員被安排在基地，擁有一間自己的電腦室，每天面對著海量的絕密信息。對于他這樣一個年輕而又相對沒有經(jīng)驗(yàn)的士兵，這是一份極端敏感的工作。然而，自從第一天到基地工作，他就對松懈的安全防范措施感到疑惑。工作站的房門由一個五位電子密碼鎖鎖住，但是你要做的不過是敲敲門，就會讓你進(jìn)去。曼寧的那些情報(bào)工作的同事們似乎被那種一周 7天、一天 14小時的工作無情地折磨得精疲力竭、心不在焉了。他們坐在工作站里，看著音樂錄像或賽車，或者做著與工作無關(guān)的事，沒有人在意。不久，曼寧就開始嚴(yán)厲地抨擊基地的文化，他事后寫到：“薄弱的服務(wù)器、薄弱的注冊、薄弱的安全設(shè)施、薄弱的反情報(bào)工作、心不在焉的信號分析 ……只有一個完美的風(fēng)暴?！边@種文化后來被曼寧稱為 “送到嘴邊的機(jī)會 ”。那些機(jī)會就是發(fā)給曼寧的兩臺筆記本電腦，每臺都有可以進(jìn)入美國國家機(jī)密的授權(quán)。對于他這樣一個下級士兵居然有如此明顯地不受限制的權(quán)力，進(jìn)入海量的機(jī)密材料，確實(shí)讓他眼前一亮。他能做的就是不要引起基地內(nèi)的監(jiān)察或保衛(wèi)人員的注意。他每天都花上數(shù)小時往筆記本電腦中下載機(jī)密文件和錄像，帶著耳機(jī)和耳麥，假裝聽著 Lady Gaga。他利用職務(wù)之便，總共下載了 25萬份美國政府的機(jī)密資料。

他越是讀到那些文件，就越變得不安，他被自己國家的官員的兩面性和腐敗所震驚?？吹降匿浵裨蕉?，就越害怕，那些錄像顯示，美軍直升機(jī)在伊拉克屠殺手無寸鐵的平民；發(fā)生在阿富汗的一次次的 “誤傷 ”事件，造成眾多平民死亡。還有海量的外交電文信息，涉及到全世界的機(jī)密，從梵蒂岡到巴基斯坦，無所不包，應(yīng)有盡有。他被自己所發(fā)現(xiàn)的外交丑聞和陰謀所震驚。他寫到：“簡直太多了，它影響到地球上每個人。美國人在任何地方設(shè)立的機(jī)構(gòu)都存在外交丑聞。簡直是扣人心弦、駭人聽聞?！睆哪菚r起，他開始有一個想法，自己該做點(diǎn)什么。2009年 11月，曼寧找到了巴格達(dá)空襲的瞄準(zhǔn)鏡視頻，即后來被稱為 “平行殺戮 ”的著名視頻。他將下載的文件刻錄到可擦去的 Lady Gaga光盤中，其有許多是非常危險的數(shù)字資料。他開始了美國歷史上（可能也是世界歷史上）最大規(guī)模的泄密之旅。在曼寧正在考慮使用什么樣的途徑將拷在 Lady Gaga光盤里的絕密文件傳輸出去的時候，他的眼睛在 2009年感恩節(jié)那天被維基解密網(wǎng)站的 2009年試操作所吸引了，他按照步驟操作了。