謝爾曼的頭一場戰(zhàn)斗是很悲慘的回憶，他的旅參加了第一次公牛跑戰(zhàn)役。謝爾曼所部遭到了南軍的猛烈炮擊，損失異常慘重。當(dāng)時(shí)，他和許多士兵被安排在一個(gè)裸露的山脊上，成為了南軍的炮擊對(duì)象，而上司又不允許他們移動(dòng)，結(jié)果他的部隊(duì)被炮擊了兩個(gè)小時(shí)，2/3的士兵傷亡。

謝爾曼認(rèn)為，摧毀南方繼續(xù)戰(zhàn)斗的意志比摧毀約翰斯頓的軍隊(duì)更重要。只要南方人民保持戰(zhàn)斗的決心，他們就會(huì)繼續(xù)與北軍作對(duì)，從而可能導(dǎo)致這場內(nèi)戰(zhàn)無休止地發(fā)展下去。一旦人民厭惡戰(zhàn)爭，其軍隊(duì)就會(huì)不攻自滅。唯一有實(shí)際意義的辦法就是對(duì)南方人所有的財(cái)產(chǎn)和生活方式實(shí)施毀滅性的打擊，南方人民才會(huì)停止這場可恨可惡的戰(zhàn)爭。

1861年10月，謝爾曼被授予準(zhǔn)將后派往了肯塔基州。到了目的地后，謝爾曼寫信給軍部要求給他20萬兵力，他就能很快結(jié)束這場戰(zhàn)爭。這封信不久就在報(bào)紙上刊登出來。謝爾曼被人們指責(zé)為狂妄自大的“瘋子”。

同年11月，尤利西斯·格蘭特被任命為西部戰(zhàn)場總司令后，組建了一支新的軍隊(duì)，謝爾曼有幸成為第1師師長。這支剛組建起來的部隊(duì)在夏伊洛參加了第一次戰(zhàn)役。戰(zhàn)斗的第一天，謝爾曼的第1師就被猛烈的南軍打得大敗而歸。不久之后，他總算有了洗刷恥辱的機(jī)會(huì)，當(dāng)南軍迅速向潰退的北軍追擊的時(shí)候，謝爾曼出其不意地猛擊了對(duì)方的側(cè)翼。南軍遭到了意想不到的打擊，頓時(shí)亂作一團(tuán)，敗退中的北軍又趁勢(shì)殺了個(gè)回馬槍，徹底把南軍打敗。

格蘭特之所以重用謝爾曼，主要是因?yàn)樗哂谐旱闹笓]能力、膽識(shí)和氣魄，尤其在政治立場上更顯出其一貫堅(jiān)持原則的本質(zhì)。謝爾曼是主張對(duì)南方軍隊(duì)和人民實(shí)行毀滅性打擊的北方少數(shù)高層將領(lǐng)之一。他曾給華盛頓寫信，鮮明地表達(dá)了他的政治主張：“美國南方各州必須由北方來管理，不然他們就要統(tǒng)治我們。我們必須征服南方，包括人民和財(cái)產(chǎn)。不然我們就要被南方所征服。而南方所說的一切妥協(xié)之談全是胡說八道。我深深地感覺到，我們的任何讓步都只能招致他們的嘲笑？？所以我是不愿意對(duì)南方實(shí)施什么仁慈手段，更不想去迎合他們，我的原則就是讓他們飽嘗戰(zhàn)爭的苦頭，使南方從今往后再也不敢挑起戰(zhàn)爭?！?

謝爾曼在這封信中還提出這樣一種恐怖政策：“北方應(yīng)派軍隊(duì)和法官進(jìn)駐到南部的各個(gè)村鎮(zhèn)？？用多少時(shí)間都無所謂。目的只有一個(gè)：一定要清除和摧毀一切障礙。非常時(shí)期非常手段，我們可以殺死每一個(gè)人，沒收每一件財(cái)物、每一寸土地，一句話，毀滅一切我們認(rèn)為應(yīng)該破壞的物品。不達(dá)目的，決不罷休。這就是我要堅(jiān)持的原則?！?

同樣，謝爾曼在戰(zhàn)爭問題上也有與格蘭特相仿的獨(dú)特見解。他曾深刻地、不止一次地指出了內(nèi)戰(zhàn)以來北方將領(lǐng)的致命弱點(diǎn)：北方軍隊(duì)進(jìn)入南方“好像一條船入海一樣，這條船破浪前進(jìn)時(shí)劃了一道航跡，但隨后馬上就消失了，而沒有留下永恒的痕跡”。他因此竭力主張打破一切墨守成規(guī)的軍事傳統(tǒng)，采取大膽進(jìn)攻的戰(zhàn)略戰(zhàn)術(shù)，盡快把戰(zhàn)爭打出一個(gè)明顯結(jié)果來。他這些極端的觀點(diǎn)，不僅贏得了華盛頓那些軍政首腦們的稱贊，也使他得到了美國“第一個(gè)現(xiàn)代將軍”的稱號(hào)。

1862年7月，被任命為孟菲斯集團(tuán)軍區(qū)總司令的謝爾曼，負(fù)責(zé)對(duì)南方軍的堅(jiān)強(qiáng)據(jù)點(diǎn)維克斯堡發(fā)動(dòng)進(jìn)攻。