1901年10月，陳獨秀進東京學(xué)校（即東京弘文學(xué)堂）師范科學(xué)日語。在后來的14年里，陳獨秀又分別于1902年秋、1906年夏、1907年春、1914年夏四次到日本。

第一次到日本，陳獨秀在留日學(xué)生造冊登記上寫了：“光緒二十七年十月，東京學(xué)?！?。因為陳獨秀在國內(nèi)時參加了蘇州勵學(xué)譯社，課余，他參加了中國留日學(xué)生在東京組織的“勵志社”。因看不慣勵志社中的章宗祥（湖州人）、曹汝霖（上海人）一幫人逢迎拍馬，巴結(jié)權(quán)貴，陳獨秀和張繼等人很快退出了勵志社。

冬天，陳獨秀和桐城同鄉(xiāng)潘贊化一起乘船回國。潘贊化生于1885年，小陳獨秀7歲。后來，潘贊化娶青樓女子張玉良為妻，留下一段風(fēng)塵佳話。

陳獨秀去日本這年，嗣父陳昔凡將南水關(guān)道院內(nèi)的房子擴建成兩幢毗連的房子，隔壁是李鴻章公館。陳昔凡看上這塊風(fēng)水寶地，準備在這里頤養(yǎng)天年。（上世紀80年代被毀，現(xiàn)為自來水公司大院子西面廣場的一部分，遺址尚存一根石梁和兩個雕花石墩。）

去日本的短短幾個月，陳獨秀開闊了視野，精神面貌煥然一新，其身份、心理發(fā)生了重大的變化。他不再是東游西蕩的社會青年，而是留洋學(xué)生了。陳獨秀回家后，安徽大學(xué)堂的學(xué)生鄭贊丞、房秩五，武備學(xué)堂學(xué)生柏文蔚，南京陸師學(xué)堂學(xué)生葛襄（葛涓仲，桐城人），以及潘贊化、何春臺等人，都喜歡和陳獨秀聊天。陳獨秀仿照勵志社，在安慶發(fā)起成立了“青年勵志社”，社址設(shè)在敬敷書院藏書樓（今姚家口）。

1902年秋天，陳獨秀等人的活動引起了清朝安慶地方當局的警覺。陳獨秀不得不離開安慶，途經(jīng)南京、上海，第二次去日本。

到南京后，陳獨秀陪同行的葛襄去他的母校江南陸師學(xué)堂訪友，在那里認識了該校學(xué)生、徽州人汪希顏（1893~1902）、章士釗。陳獨秀告訴汪希顏，自己寫了二卷《小學(xué)萬國地理新編》，準備送到上海商務(wù)館石印出版。陳獨秀的《揚子江形勢論略》是木印，這次，他打算石印。

一個月后，汪希顏寫信給在蕪湖搞圖書發(fā)行的弟弟汪孟鄒，稱“程仲輔”氏為“皖城志士”，說“此君現(xiàn)游日本，兄未到堂時，蒙見來訪”?！疤谩?，指江南陸師學(xué)堂。年底，汪希顏猝然去世。陳獨秀寫了《哭汪希顏》詩：“兇耗傳來忍淚看，慟君薄命責(zé)君難。英雄第一傷心事，不赴沙場為國亡?！?/p>

這次到日本，陳獨秀實齡23歲，在清國留日學(xué)生花名冊上，他填虛歲24歲。在日本，陳獨秀認識了蘇曼殊、馮自由等新朋友，并和秦毓鎏、葉瀾等人一起發(fā)起成立了“中國青年會”。該會以民族主義為宗旨，以破壞主義為目的，正對他的胃口。這次安慶知府對陳獨秀等人的警惕，促使他走向了激進的資產(chǎn)階級革命派的道路。

陳獨秀臨行前，高曉嵐已有身孕。年底，高曉嵐生了一個團團臉、活潑好動的兒子，因為排在延年之后，取小名“小五子”。他便是后來的中共北京區(qū)委組織部部長、中共五大中央委員、中共湖北省委組織部部長、中共江蘇省委組織部部長陳喬年。

冬去春來，陳獨秀又結(jié)識了留日學(xué)生中的過激人物黃興、陳天華、鄒容等人。往來較多的是趙伯先、潘璇華、葛溫仲、周筠軒等。當時陸軍學(xué)生監(jiān)督姚昱是清政府的一個走卒，大伙瞧不起姚昱的奴顏媚骨，打算找個機會教訓(xùn)一下這個奴才。

1903年３月31日夜晚，日本到處散發(fā)著櫻花芳香的氣息。月光下樹影重重，昆蟲在嫩綠的草坪中嗡嗡作響。這時，有幾個黑影輕手輕腳地闖進了姚昱的住室。抱腰的抱腰，捧頭的捧頭，捉手的捉手，驚慌失措的姚昱還沒有弄清楚發(fā)生了什么事，只聽得咔嚓一響，他的辮子在辮根處被齊刷刷地剪去，頃刻間人去辮空。原來，這抱腰的是力氣大的張繼，捧頭的是個子小的鄒容，執(zhí)剪的是膽大的陳獨秀。當夜，他們將姚昱的辮子掛到留學(xué)生會館。第二天，姚昱向清廷駐日本使節(jié)訴苦。不久，日本警方查出為首者是陳獨秀、張繼、鄒容，旋即將三人驅(qū)逐出境。

此事，在日本留學(xué)生中引起軒然大波，連魯迅（周樹人）也很高興。