蔣介石利用暑假回到上海，參加同盟會設在法租界秘密總部的工作，并沒有回溪口老家。毛福梅秉持中國禮教，依然忠誠可親，可是此時的蔣介石已經嫌棄這個老式的配偶不識之無。毛福梅曾向友人訴苦，說蔣介石時常毆打她。2二十年之后，蔣經國有一封致母親的信函，提到父親如何抓住她頭發(fā)，把她拖下樓的往事。3

因此，1909年夏天，毛福梅似乎不會有生子的機會。但是，一位算命先生鐵口直斷，說蔣介石第一個太太生下的兒子，日后必是貴人，官位極高，王太夫人深信不疑。這是好消息，可是預言若要實現(xiàn)，總得安排夫妻倆有魚水之歡呀！王太夫人帶著媳婦到上海。蔣介石起先不肯聽從母親的安排，王太夫人以自殺威脅，他才不得不從。毛福梅在這年夏天與丈夫共處了一段時間，總算懷了身孕，才回到溪口。4

1910年4月27日，農歷三月十八日，毛福梅臨盆。王太夫人請來接生婆，陪嫁婢女阿王也在旁協(xié)助。福梅在蔣家宅子樓上待產時，王太夫人和親友在樓下品茗等候。

好不容易，男嬰落地，接生婆切掉臍帶，用紅盆溫水洗凈嬰兒包好，送給累壞了、可又驕傲的毛福梅抱抱。王太夫人聽到嬰兒啼聲，趕緊上樓探望。同一天，她口述一封信給蔣介石，通知他已為人父，母子均安。她也要求蔣介石準許她把男嬰在族譜上登記為瑞青的兒子（瑞青是蔣介石幼弟，極受母親寵愛，但是四歲就夭折）。蔣介石一口答應。因此，根據(jù)蔣氏族譜和奉化縣的記錄，蔣經國不是蔣介石的兒子。5

蔣介石已從振武學校畢業(yè)，派在日本陸軍當列兵，準備升入軍官學校。他沒有記下獲悉做了父親消息的感想；1910年夏天，他又回到上海參加同盟會地下工作，也沒有回溪口探視。

蔣經國一周歲生日（照中國人算法是兩歲）當天，正好是同盟會發(fā)動一次最大規(guī)模軍事行動的日子——1911年4月27日廣州起義（譯按，即俗稱“黃花崗之役”）。雖然革命軍起義失敗，但是規(guī)模之大、犧牲之烈，對革命運動產生極大的心理振奮效用。革命黨人再接再勵，計劃10月底在長江流域的武漢三鎮(zhèn)舉事。10月9日，革命黨人的秘密炸彈工廠內，一枚炸彈意外爆炸，事機泄露。寄身清廷部隊中的革命黨人軍士，狙殺軍官，發(fā)動革命。武漢義幟一起，一個月之內共有十三省紛起響應，決定宣告脫離清廷而獨立。在許多省份，清軍高級軍官搖身一變，成為實質上的政府領導人。有些地方甚至是土匪酋首結合軍事單位，奪得掌控權。中國開始進入軍閥割據(jù)時期。

武漢義軍起事時，蔣介石人在日本，聞訊立刻離開駐地軍營，馳赴東京；他把制服付郵寄還部隊，搭輪船趕回上海。抵埠之后，他奉命回到浙江老家，率隊攻打省會杭州城內的巡署。蔣介石率領的這支敢死隊，成員來自上海秘密社團青幫徒眾，以及由奉化縣某漁村募來的義勇兵。這位年僅二十四歲的青年軍人給母親一封信，聲稱獻身革命，請恕不能盡孝。占領杭州城，在革命戰(zhàn)役中稱不上重大事件，但是革命黨人的勇敢，民眾有目共睹。事后，蔣介石婉謝出任浙江都督，以革命軍高級軍官身份回到上海。

此后十年，蔣介石一再參與各種軍事行動——有傳統(tǒng)的攻擊作戰(zhàn)，有游擊式的突襲，也進行恐怖活動。由于當局懸賞緝拿他，通常他必須化名匿跡。身為軍人和革命黨人，他效法心目中的英雄人物，勇敢、忠誠和自律；但是，當他不參與戰(zhàn)事，沒有搞規(guī)劃或讀書時，卻在上海流連花街柳巷，縱情聲色。他幾度得了性病，因而失去生育能力，但他在多年后才曉得自己失去生育能力。6 1912年，蔣介石在上海青樓邂逅姚冶誠，把她納為側室，此后八年，姚氏與他斷斷續(xù)續(xù)同居多時。

蔣介石在這段期間也發(fā)展出許多關鍵關系，譬如他與曾留學英法的吳稚暉交情深厚；與留學日本期間就結識的戴季陶義結金蘭；陳果夫在這段期間開始追隨蔣介石，日后與弟弟陳立夫成為國民黨內CC派（組織派）祖師。蔣介石與秘密社團（尤其是青幫）的關系，也在這段期間建立。蔣的行徑與上海租界的歐洲人當局、孫逸仙以及日后的中共領導人并無二致，都試圖結納秘密社團及幫派，作為自己政黨及個人野心的羽翼。毛澤東20世紀20年代末期，在江西省井崗山時，也與當?shù)剞r民武裝結盟。幫派分子不論是在上?；蛟谏揭?，都樂于與革命黨人結交，一方面由于傳統(tǒng)上反清，另一方面也盼望有朝一日與革命黨人的關系能轉為助力。