1955年10月，吳廷琰宣布就任越南總統(tǒng) 。反對派秘密集結，發(fā)動了一系列旨在顛覆吳廷琰政權的暗殺活動。直到1959年，有約1200名政府工作人員遭到殺害。1960年12月，就在杰克了解卡斯特羅政權顛覆計劃細節(jié)的時候，胡志明朝著越南內(nèi)戰(zhàn)邁出了一大步：在他的批準下，由數(shù)個游擊隊組成的民族解放陣線（NationalLiberationFront）成立。剛剛就任總統(tǒng)數(shù)周的杰克了解之后，對更加復雜和更具野心的古巴顛覆計劃產(chǎn)生了懷疑。對此，比賽爾和其他相關人員自信滿滿地認為反卡武裝（約由1500名古巴流亡人士組成）將攻破卡斯特羅的衛(wèi)隊（最后證明有20000人之多），到時候卡斯特羅的軍隊隨后將變節(jié)，民眾會歡迎反卡武裝人員到來，卡斯特羅政權將以最小的傷亡代價被驅(qū)逐出境。但正如歷史所示，那次軍事行動遭遇了徹徹底底的失敗。

4月21日，星期日?？夏岬峡偨y(tǒng)召開新聞發(fā)布會，站在麥克風前將豬灣事件（BayofPigsdisaster）的所有責任攬于一肩，他說：“有句老話說勝利有一百個父親，而失敗卻總是孤兒?！薄拔沂沁@個政府的負責人?！彼又f。杰克之后從未在公開場合收回自己的話，但他曾私下里向泰德·索倫森倒過苦水。杰克說自己太過于相信中情局、國務院和五角大樓那些向自己兜售入侵計劃的人?！澳惚仨殨r刻假設，”他說到，“軍方和中情局那些人總有一些不可告人的伎倆。”

波比知道如何讓情緒極度低落的杰克重新振作起來?！按騻€電話給爸爸吧，他應付這樣的情況有經(jīng)驗，看看他怎么說?！备赣H對這件事并不悲觀?！敖芸耍诲e，干得不錯。你承擔起了責任，人民喜歡負責任的領袖。記住我的話，人民喜歡負責任的領袖?！彪S后，父親用先知般的智慧告訴杰克“這件事將會變成你這輩子最好的經(jīng)歷?！?/p>

確實，18個月后美國陷入古巴導彈危機（CubanMissileCrisis），核沖突一觸即發(fā)之際，豬灣事件的歷練的確成為了杰克這輩子最好的經(jīng)歷——當然也是這個國家之大幸：它讓杰克對軍方提出的建議存有合理的懷疑，那場核交鋒最終以和平的方式收場。

1961年7月中旬，我抽了一個月的時間自費前往幾個拉美國家游歷：哥倫比亞、智利、哥斯達黎加、巴西、巴拿馬、阿根廷、秘魯、玻利維亞和墨西哥。和以往一樣，我以觀察這些地區(qū)的政治和經(jīng)濟發(fā)展狀況為目的，然后向?qū)@一地區(qū)同樣非常感興趣的杰克做了匯報。翌年3月，杰克提出了一個為期10年的經(jīng)濟援助、教育援助、社會規(guī)劃和民主政府構建計劃——即進步聯(lián)盟（AllianceforProgress）計劃，這項計劃的思想起源于艾森豪威爾時期。進步聯(lián)盟計劃很快在烏拉圭召開的美洲國家間會議上獲得批準。

在此之前，對于薪資的不滿、食物短缺和惡化的生活條件在一部分拉美國家催生出了動蕩因素，游擊隊組織開始在危地馬拉（Guatemala）和尼加拉瓜（Nicaragua）活動。如非洲大陸前車之鑒所示，意識形態(tài)的幽靈讓拉美國家領導人的視線從民生問題轉移到了其他方面?？夏岬峡偨y(tǒng)希望借由進步聯(lián)盟來中和這種不穩(wěn)定的對抗狀態(tài)。

對卡斯特羅的恐懼并非子虛烏有。我在哥倫比亞和委內(nèi)瑞拉期間就曾在那里的小村莊見識過古巴強大的影響力。那些小村莊的居民將一些最原始的科技組合在了一起：一個裝滿煤油的罐子，上面有一根燈芯。點燃燈芯，燃燒產(chǎn)生的能量剛好足夠驅(qū)動一個小的發(fā)電機，發(fā)電機產(chǎn)生的電量被傳到一個拳頭大的收音機。收音機只收得到一個臺：哈瓦那 （Havana）廣播臺。在這些最貧窮的小村莊里，收聽古巴的新聞是一項重要的公共活動，這讓我觸動很深。我把對這些事情的想法轉達給了杰克，相信這增強了他推動進步聯(lián)盟實現(xiàn)的決心。

1961年9月26日，我及時地返回了波士頓，第一個兒子小愛德華·穆爾·肯尼迪（EdwardMooreKennedyJr.）出生。這個小家伙的出生給我?guī)淼目鞓泛团d奮是無法用語言來形容的。我對小愛德華的愛自他降生那一天起便與日俱增。

在此之后不到三個月，我的世界被永遠地改變。12月19日，父親正在佛羅里達打高爾夫球的時候突然暈倒。安·加甘開車把父親送回了棕櫚灘的家，一輛救護車把他送到了醫(yī)院。診斷結果非常糟糕，父親得的是顱內(nèi)血栓（intracranialthrombosis），亦即中風（stroke），73歲高齡的他右邊身體偏癱。

所有家人陸續(xù)趕到病榻前。母親接到消息即刻趕往了醫(yī)院，杰克和波比從華盛頓乘空軍一號（AirForceOne）趕來。佩特、尤尼斯和珍妮都來了。

我在波士頓請了一名心腦血管專家，并說服他一同飛往佛羅里達，父親當時神智依然清醒但生命垂危。病情因并發(fā)肺炎而進一步惡化，牧師為他做了臨終祈禱（lastrites）。我們所有人都在父親的病房里守夜，在那里我一呆就是三天。