如果說這些有關(guān)古爾德的陰險狡詐的描述過于夸張的話，那么我們也有充足的事實來貼切地描述他。就他的年齡來說，古爾德有著最為敏銳的商業(yè)頭腦。他的企業(yè)與美國鐵路發(fā)展的偉大時期相一致，這也是第一個大型的、投資人出資、可以公開買賣的公司。鐵路對資金的渴求無法得到滿足，而在發(fā)行債券或者會計標(biāo)準(zhǔn)缺失的情況下，鐵路的賬目就像蜘蛛網(wǎng)一樣雜亂無章，各種憑證也是混亂不堪、互相矛盾。這個運(yùn)動場天生就是為古爾德準(zhǔn)備的。他的敏銳和聰明才智能夠在最復(fù)雜的金融架構(gòu)的每一個縫隙和角落里閃光，并勘探出確切的支點，以及幾個戰(zhàn)略關(guān)鍵點；通過幾次熟練的買進(jìn)，他就能輕易地成為整個企業(yè)的主人。一次又一次，沒有什么疑心的投資人在奮力挽救他們的公司或者收回他們的投資，但卻突然遭遇了古爾德這個魔鬼。他就像是從黑暗中竄出來的一樣，不但卷走了他們的公司，還一起卷走了他們的錢。在職業(yè)生涯的早期，鐵路就成為了古爾德的利益的核心。他在美國鐵路圖上留下的印跡比其他任何人都多，而這張圖也一直使用并延續(xù)至今。

古爾德是掌握金融秘訣的大師，但同時還帶有一種奇怪的、自毀式的色彩。在取得一系列勝利之后，他贏得了戰(zhàn)場，但卻又會發(fā)起一些新的、看起來是毫無意義的破壞活動，從而把他之前努力獲取的東西全都變成了一堆廢物——好像他目的就是單純?yōu)榱税l(fā)起股市戰(zhàn)爭一樣。而且，這種事情已經(jīng)不止一次發(fā)生了。他獲得了“自己的鐵路線上的搶掠者”這一惡名，但這種說法有失公平。他確實對自己的鐵路投資不足，但他的財務(wù)也一直處于緊張狀態(tài)；而在那么多年里，他往自己的鐵路中投入的資金很可能比他從中拿出的錢要多得多。在他長期擔(dān)任聯(lián)合太平洋鐵路總裁期間，事實證明他勝過一般的鐵路管理者——他是一個出色的金融工程師，對于運(yùn)營細(xì)節(jié)非常感興趣，經(jīng)常以策略制勝競爭者。

古爾德的身上集合了很多最不討人喜歡的特點。他出生時個子矮小、骨瘦如柴，這讓他的父親失望至極：在古爾德之前，他的妻子連續(xù)給他生了五個女兒，而這個兒子又明顯無法在紐約州鄉(xiāng)下那片貧瘠的土地上勉強(qiáng)謀生。最后，他放棄耕種，進(jìn)城開了一家小商店。成年之后，古爾德也勉強(qiáng)只有五英尺高，甚至比卡內(nèi)基還矮小，但卻沒有卡內(nèi)基那樣口若懸河的精力。相反，他看上去臉色蒼白，而且少言寡語，還有點彎腰駝背。遇到危機(jī)，他經(jīng)常會靜靜地坐在那里，但手里卻在不停地撕著小紙片——這顯示出他內(nèi)心的緊張。許多傳言都說他是一個猶太人，的確，他長著一雙黑色的眼睛，而且眼神總是很憔悴；他的黑胡須硬得像鐵絲；他的方法異常精妙，再加上他的名字，所有這些特征都與傳言相符，但事實上并沒有證據(jù)表明他的家族中有猶太人的血統(tǒng)。

他狂熱的野心彌補(bǔ)他在體格上的缺陷已經(jīng)不僅僅是綽綽有余了。13歲那年，父親把他送到了相鄰鎮(zhèn)上的一所高中上學(xué)，并給他留下了一堆衣服和50美分，從那時起，他就基本自立了。杰伊很快就找到了一份兼職的工作，還自學(xué)了會計。在學(xué)校里，他也是一個優(yōu)秀的學(xué)生，對文學(xué)有著真實而濃厚的興趣，而且寫出的東西成熟得讓人吃驚。他還自學(xué)了測繪，17歲的時候，他好像已經(jīng)成為全國有名的測繪師了，還到國會替這個行業(yè)去游說。他籌資繪制了一張綜合性的全國地圖——這可是一項大工程，還順便出版了一部令人滿意的國家歷史。他與幾個姐姐保持著密切的關(guān)系，而長期過度勞累的工作也使他多次患病并回家去住，有幾次還嚴(yán)重到足以危及他的生命的程度。

1856年，古爾德20歲的時候，一個名叫扎多克·普拉特的人給他帶來了有所突破的機(jī)會。古爾德遇到普拉特的時候，普拉特已經(jīng)60多歲了。他是來自偏遠(yuǎn)地區(qū)的一個制革商和企業(yè)主，是他們鄉(xiāng)村里的領(lǐng)袖人物。他傲慢專橫、手段強(qiáng)硬，是一個經(jīng)常穿著馬靴、戴著西部牛仔的寬邊帽的先鋒人物。雖然已經(jīng)60多歲了，但對于年輕婦女的喜愛還依然如故。19世紀(jì)的制革商是把動物皮泡在鞣酸里來進(jìn)行鞣制的，這種鞣酸取自一種搗碎的樹皮。這是一種又臟又危險的工作，需要大量的樹木和水，通常都是在密林深處進(jìn)行。普拉特雇傭古爾德為他尋找一個適合制革的地方，但是古爾德卻給他留下了極為深刻的印象，以致于他吸收古爾德作為他的合作伙伴，并讓他負(fù)責(zé)建造制革廠。于是，身材矮小、剛剛20歲的古爾德帶著50個工人走進(jìn)了密林，并且建造了一個完全符合規(guī)格的城鎮(zhèn)。鎮(zhèn)上有生活和餐飲服務(wù)區(qū)、用騾馬提供動力的樹皮粉碎車間以及生產(chǎn)鞣酸的設(shè)施；還有一個郵局、一個供運(yùn)貨馬車使用的停車場和一條水道，最后還建了一個百貨商店。工程進(jìn)展得如此迅速，人們贊賞地把這個小鎮(zhèn)命名為“古爾德鎮(zhèn)”。