從宋家兄妹談述此事的記錄可知，蔣介石向三小姐求婚一事，宋家曾召開家庭會(huì)議，討論美齡該不該嫁給蔣總司令。宋母倪太夫人不贊成這樁婚事，她的理由是蔣不信耶穌基督，且結(jié)過(guò)婚；宋家另兩個(gè)反對(duì)派是慶齡和子文，他們認(rèn)為蔣日后的成敗猶在未定之天，不一定能為美齡帶來(lái)幸福；不過(guò)，孔夫人藹齡則積極推動(dòng)婚事，她力排眾議，堅(jiān)信蔣的前途不可限量。宋大小姐是個(gè)極精明干練的人，她知道蔣有多少斤兩。她已預(yù)知蔣的輝煌前景，料定蔣成功之日，即是宋家揚(yáng)眉之時(shí)。

此事最終之選擇，則全是宋美齡之判斷。據(jù)宋美齡秘書張紫葛所著的《在宋美齡身邊的日子》一書透露，張?jiān)?dāng)面述諸種流言以詢問(wèn)宋美齡之婚姻真相，宋美齡吐露蔣在1922年開始追求她，大姐宋藹齡初時(shí)也曾附和母親一道反對(duì)這樁婚事，但后來(lái)被宋美齡說(shuō)服，“這樁婚姻自始至終都是我自己做主，與阿姐何干？至于蔣介石和我結(jié)婚是為了走英美路線，那更是天大的笑話……”

看來(lái)，最終兩人之牽手婚姻，固有家族之人做幕后推手，亦是出于兩人相慕之真情。

正當(dāng)蔣介石“墜入情網(wǎng)”，向宋美齡發(fā)動(dòng)情書攻勢(shì)之際，他自己的權(quán)力生涯發(fā)生了大變化，并促成他個(gè)人政治史上的第一次“下野”。蔣介石是個(gè)絕不輕易氣餒的人，他在官場(chǎng)上雖暫時(shí)失意，在情場(chǎng)上卻大為得意。蔣在寧波雪竇寺隱居，人在廟里，心卻在上海十里洋場(chǎng)。他不停地寫情書給宋美齡，1927年10月19日天津《益世報(bào)》曾公布了其中一封情書：

余今無(wú)意政治活動(dòng)，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵時(shí)，曾使人向令兄姐處示意，均未得要領(lǐng)，當(dāng)時(shí)或因政治關(guān)系，顧余今退而為山野之人矣，舉世所棄萬(wàn)念灰絕，囊日之百封戰(zhàn)疆，叱咤自喜，迄今思之，所謂功業(yè)宛如幻夢(mèng)。獨(dú)對(duì)女士才華容德，戀戀終不能忘，但不知此舉世所拋之下野武人，女士視之，謂如何耳？