蔣介石與宋美齡的愛情與婚姻，一直以來被視為近代史上最有影響的一件事。

根據(jù)多位蔣介石、孫中山先生研究專家以及多本傳記的記載，蔣宋之初次見面應(yīng)該在上海，宋子文在上海莫里哀路孫中山家里舉辦社區(qū)基督教晚會，蔣介石首次見到了宋美齡。蔣對宋美齡的美麗、大方、出眾的談吐和綽約風(fēng)姿，留下極為深刻的印象。

但蔣之決定對這位美國學(xué)成歸來的“新女性”展開追求，則在1922年或1923年，孫中山蒙難廣州后，蔣介石親往支持，其后宋美齡應(yīng)孫中山宋慶齡夫婦之邀來廣州玩，蔣遂開始對宋美齡展開追求。

不能確定的還包括宋美齡這次在廣州住了多久，有半個月、一個多月甚至幾個月等多種說法。蔣介石有沒有在此向宋美齡求婚也說法不一。有流傳說，蔣介石曾央求孫介紹其姨妹給他，并稱他已和元配毛福梅（即蔣經(jīng)國生母）離異、與侍妾姚冶誠斷絕關(guān)系，但并未提及他才新婚一年的陳潔如。孫中山答復(fù)蔣說，他將和妻子宋慶齡商量此事。宋慶齡的反應(yīng)頗為激烈，堅決反對。

此間蔣介石日記中開始出現(xiàn)對陳潔如的不滿，最新披露的蔣日記中甚至懷疑陳潔如有“第三者”。也是在此時，蔣介石在日記上開始逐漸增加宋美齡的信息，在最初的日記上，蔣對宋美齡有幾種稱法，三妹、美妹、三弟。蔣此時之真實心態(tài)頗難考慮，基于愛情還是基于政治并不明確。

1927年，北伐軍勢如破竹，蔣的政治與軍事成就躍升至其人生旅途上的第一個高峰。同年4月底、5月初之間，蔣在上海西摩路宋宅再次和美齡相會，當(dāng)然不忘“時申前請”。