1910年9月，理查森開(kāi)始在韋科的貝勒大學(xué)讀書，但是上了兩學(xué)期課后，他就輟學(xué)了。有位雅典同鄉(xiāng)在位于阿比林的西蒙斯學(xué)院負(fù)責(zé)學(xué)生注冊(cè)，于是理查森就在1911年秋天到西蒙斯學(xué)院入了學(xué)。該校傳說(shuō)他雖然聰明，卻不勤快，對(duì)威士忌的興趣超過(guò)了學(xué)業(yè)。據(jù)說(shuō)有好幾次，因?yàn)樵谙艟蛯嫼蠛镁貌呕厮奚?，教?wù)主任J?D?桑德費(fèi)爾把理查森叫到辦公室加以訓(xùn)誡。按照這個(gè)說(shuō)法，桑德費(fèi)爾屢次教訓(xùn)理查森，說(shuō)他浪費(fèi)了自己的才華。據(jù)說(shuō)他曾經(jīng)說(shuō)過(guò)，“你的能力和性格都可以讓你有作為、有出息，只要你專心做人，別再這樣浪費(fèi)時(shí)間?！?/p>

有充足的證據(jù)表明理查森是個(gè)酒鬼，這可能也解釋了他為什么容易拳腳對(duì)人。有一次在解釋他為什么討厭高爾夫時(shí)，他諷刺說(shuō)自己唯一一次打滿18洞是因?yàn)楹攘苏黄客考?。然而，暢飲?duì)他的學(xué)業(yè)沒(méi)有進(jìn)一步的影響，因?yàn)?912年1月，理查森在阿比林待了僅僅4個(gè)月后，他的父親就去世了。家里也沒(méi)有錢用于理查森的學(xué)業(yè)了。他的姐夫巴斯醫(yī)生正在涉足石油行業(yè)，很可能聽(tīng)了巴斯的建議，理查森決定到油田找份工作。

他從做小工開(kāi)始，白天運(yùn)送油管，晚上在鉆臺(tái)上當(dāng)學(xué)徒。理查森從來(lái)沒(méi)說(shuō)過(guò)他最早是在哪里工作的，但很可能是1911年在沃斯堡西部新發(fā)現(xiàn)的伊萊克特拉油田。他最喜歡講的一些故事就是源于這個(gè)階段。有一個(gè)故事是這樣的：一天晚上，他一個(gè)人在往鉆臺(tái)的爐子里填煤，突然間，他被土狼包圍了。他爬到熾熱的爐子頂上，雙腳輪番跳動(dòng)，一直堅(jiān)持到黎明時(shí)分才被白班工人救下來(lái)。后來(lái)他的教育背景引起了別人的注意，被威奇托福爾斯的一家油井供應(yīng)公司聘為勤雜員。理查森說(shuō)他和一名簿記員打了一架之后丟了這份工作。不過(guò)打架卻給他的一位老板留下了印象，老板決定派他再去油田，這次是到路易斯安那州去擔(dān)任油田巡邏員。巡邏員是石油行業(yè)里工作很開(kāi)心的偵探，他們每天就是開(kāi)車從一個(gè)油井到另一個(gè)油井，檢查生產(chǎn)狀況，了解競(jìng)爭(zhēng)對(duì)手的策略，收集傳聞消息。就這份工作來(lái)說(shuō)，個(gè)人魅力和親和力比謀略更重要，生來(lái)健談的理查森非常勝任。