使杰克執(zhí)掌摩根之舵初期蒙上陰影的第二個危機，則是紐約—紐黑文—哈特福德鐵路公司。皮爾龐特的祖父約瑟夫?摩根曾資助過這家鐵路公司的前身，并在鐵路家族中給予其特殊的地位。1892年以后，皮爾龐特進入并開始統(tǒng)管鐵路公司董事會。他盲目自負，有時多愁善感，有時暴跳如雷，這在摩根財團的歷史記載中絕無僅有。1903年，他請來查爾斯?梅林——人稱“鐵路末代沙皇”——經(jīng)營紐黑文鐵路公司。梅林頭頂圓滑，留著胡須，態(tài)度冷淡而愛挖苦人，這使他成為波士頓最遭人痛恨的人。紐黑文鐵路公司是摩根和梅林的病態(tài)感應(yīng)，使他們表現(xiàn)出了對公眾的極大的藐視。

梅林是一個言語坦率的皮爾龐特崇拜者，這一點對皮爾龐特的形象很不利。他曾說，在沒有征求皮爾龐特的意見之前，他從未敢自行其是。他向記者們吹噓：“我戴著摩根給我系的脖套，但我為此而感到驕傲。如果摩根先生命令我明天為他去一趟中國或西伯利亞，我會拿著行李就走?！?/p>

1911年，紐黑文鐵路公司的末日到來了，它由于債臺高筑而被迫解雇員工、降低工資、推遲維修關(guān)鍵的鐵路軌道?；疖囀鹿蔬B續(xù)不斷，創(chuàng)下了可怕的記錄——這一年共發(fā)生4次事故，第二年發(fā)生了7次，而且造成數(shù)十人死亡。

皮爾龐特的罪孽所帶來的后果將由杰克承擔(dān)，這一點在1913年6月12日變得顯而易見。這一天紐黑文鐵路公司的火車在斯坦福車站發(fā)生了撞車事故，造成7名乘客死亡。威爾遜的新任司法部長詹姆斯?麥克雷諾茲對紐黑文鐵路公司作出民事和刑事起訴，反托拉斯的人加強進攻的時機已經(jīng)成熟。7月9日，州際商業(yè)委員會發(fā)表了一份報告，對紐黑文鐵路公司的財務(wù)管理狀況提出了批評，并建議剝奪該公司在有軌電車公司和輪船公司中的股份。摩根財團正處于一個關(guān)鍵的歷史分水嶺。作為一個領(lǐng)主時代的銀行家，皮爾龐特肯定會頑固地站在梅林一邊，勃然大怒。然而，杰克已取代了他父親在鐵路公司董事會中的位子。他聽從了州際商業(yè)委員會的警告，驅(qū)逐了梅林，并迫使董事會的其他成員同意這樣做。這并不意味著杰克在思想意識上對政府的規(guī)定有任何同情。相反，在這個問題上他同他父親一樣偏激。但出于策略上的考慮，他表現(xiàn)出了更加溫和的姿態(tài)——外交時代中一個銀行家的姿態(tài)。紐黑文鐵路公司請來了北方太平洋公司的霍華德?埃利奧特替代了梅林。

紐黑文鐵路公司事件對摩根財團的成員一直都是一個敏感的話題，他們認為自己是新英格蘭的恩人。1910年，梅林想把紐黑文鐵路公司的區(qū)域擴大到曼哈頓島上剛剛完工的賓夕法尼亞車站。皮爾龐特感到這會威脅到他的另一個被監(jiān)護者——紐約中央鐵路。因此他揚言如果梅林仍然堅持，他就辭職。他在遙遠的羅馬城大聲吼叫道：“你可以向梅林轉(zhuǎn)達我的問候，如果他堅持他的政策，我認為他將鑄成終身大錯。”26皮爾龐特雖然身在異鄉(xiāng)，但卻心系故里。

霍華德?埃利奧特上任以后，可怕的消息仍不斷從紐黑文公司傳來。1913年9月，紐黑文公司又發(fā)生一起火車事故，21名乘客死亡，40名從夏令營返回的孩子被困。州際商業(yè)委員會在一份報告中指責(zé)摩根和梅林。接著又讓摩根銀行下不了臺的是，紐黑文鐵路公司在12月份沒有分發(fā)紅利，這是公司40年歷史中的頭一次。這是一種典型的孤兒寡母股票，成千上萬的小投資者在圣誕節(jié)前失去了他們的收入。也許是出于羞愧，也許是出于憤怒，或者是出于避免遭受譴責(zé)的愿望，杰克?摩根和喬治?貝克都沒有出席發(fā)生那次歷史性投票的會議。

在有關(guān)紐黑文鐵路公司的爭議中，還有一段從不為人所知的重要插曲。1913年秋，布蘭代斯在《哈潑斯周刊》上發(fā)表了一篇有影響的文章，題為《他人的金錢——銀行家們是如何使用的》。文章抨擊了紳士銀行家準則，指出銀行家進入公司董事會帶進了裙帶關(guān)系和兩面派做法。由于這篇文章，湯姆?拉蒙特決定把他的新的公共關(guān)系政策付諸實施——去私下會見銀行批評家。1913年12月，在《哈潑斯周刊》編輯諾曼?哈普古德的安排下，他在第五大道俱樂部同布蘭代斯進行了一次私人談話，這次會談的原始記錄被保存了下來。