早在上海中央信托局工作時，包玉剛便把新婚妻子黃秀英從老家接到上海，后來到昆明，到衡陽，再到重慶，黃秀英一直都陪伴在包玉剛身邊，兩人一起度過了八年相濡以沫、顛沛流離的動蕩歲月。
　　
　　在這期間，包玉剛有了一次令他終身難忘的經(jīng)歷。那是在 1939年秋末，他被派到昆明銀行保險部工作。本來，當時由上海乘坐火車到昆明，只需要幾天時間，但因日本人占領(lǐng)了中國大片的領(lǐng)土，陸路不暢通，包玉剛只好改走水路，先從上海坐船經(jīng)香港，再轉(zhuǎn)火車到昆明。
　　
　　在香港，包玉剛停留了幾天。這段時間里，他以觀光者的身份游覽了這個城市。他乘坐著香港最有特色的交通工具——山頂纜車，上到太平山，鳥瞰維多利亞港，只見大大小小的船只停靠在繁忙的海灣里，與兒時在寧波所見到的商船又大不一樣。船的概念，再次深深地印刻在包玉剛的腦海里。但是當時的包玉剛并沒有想到，那里竟然成為了他后來的發(fā)家之地。
　　
　　抗戰(zhàn)勝利后，包玉剛被任命為上海銀行業(yè)務(wù)部經(jīng)理，他以寧波人的精明和兢兢業(yè)業(yè)的作風，使自己經(jīng)手的業(yè)務(wù)蒸蒸日上。一年以后，他又被提拔為副總經(jīng)理，主管放貸部門。放貸部門被稱為銀行的排水口，是銀行業(yè)務(wù)中最重要的一環(huán)。當時的包玉剛只有 28歲，正是春風得意、意氣風發(fā)的年華，前途不可限量。
　　
　　就在許多人都認為，憑包玉剛的業(yè)績和才干，再奮斗幾年，總經(jīng)理之位非他莫屬之時，包玉剛卻出人意料地遞交了辭呈。
　　
　　其實，包玉剛在剛剛被任命為上海銀行副總經(jīng)理之時還是豪情滿懷、干勁十足的。遺憾的是，那時上海乃至整個國統(tǒng)區(qū)的金融問題已非一兩個能人可以解決的，通貨膨脹、鈔票貶值，日甚一日，導致老百姓哄搶物資，政府官員貪污腐化，地痞流氓坑蒙拐騙，整個社會一片烏煙瘴氣。
　　
　　當時有人打趣說：“上午拿到手的鈔票，到下午就貶值一半?！备猩跽哌@樣形容：“你走進一家面店吃面，要先付錢，不然等到面端上來時，價錢已翻了一倍?！笨傊?，人們對鈔票貶值的恐慌，簡直到了談虎色變的地步。
　　
　　當時，國民政府為平息上海的經(jīng)濟恐慌，任命曾留學美國的經(jīng)濟學博士吳國楨出任上海市市長，這位吳博士，據(jù)說對經(jīng)濟有深入研究和獨到見解。可惜，當時中國的金融業(yè)就像患了沉疴，已經(jīng)奄奄一息，就算吳博士是再世華佗，也回天乏術(shù)了。而包玉剛在重慶時構(gòu)思的多貸款、多賺錢的“初級銀行學”也派不上用場了。面對此種局面，包玉剛縱然有聰明才干和滿腔抱負也無法醫(yī)治已病入膏肓的金融癥結(jié)。他越來越感到壯志難酬，對金融事業(yè)也感到越來越失望，便毅然選擇了急流勇退。
　　
　　看到已經(jīng)處于風雨飄搖狀態(tài)的國統(tǒng)區(qū)政治經(jīng)濟局面，包玉剛決定離開上海，到別的地方去尋求新的發(fā)展之路。然而，天下之大，哪里才是理想之所？哪里才能找到自己的一片天地呢？
　　
　　包玉剛的腦海里突然浮現(xiàn)出這樣的畫面：燈火輝煌的太平山，繁忙的維多利亞港灣，往來不息的商船。對，就是香港！當年，他在去昆明赴任時曾經(jīng)途經(jīng)過那里，香港雖然并不大，但它是英國殖民地，不會受國內(nèi)戰(zhàn)亂的影響，而且它又是自由港，是商人們夢寐以求的天堂。“我就到香港去，在那里闖出一番新天地！”下定決心后，包玉剛便開始著手籌備去香港發(fā)展的事宜了。