在亡命日本的人流中，有位曾任安徽都督府秘書長(zhǎng)的陳獨(dú)秀，他于1914年7月來(lái)到東京進(jìn)雅典娜法語(yǔ)學(xué)校學(xué)習(xí)法文，同時(shí)幫助章士釗編輯《甲寅雜志》。
陳獨(dú)秀字仲甫，號(hào)實(shí)庵，原名慶同，考秀才時(shí)叫乾生。后來(lái)寫文章、辦報(bào)紙時(shí)，取故鄉(xiāng)的獨(dú)秀山名為名，安徽安慶人，1879年10月9日生。陳獨(dú)秀的父親陳衍中，生有異姿，束發(fā)受書，天性最厚，親友困乏者解衣衣之，推食食之。以教書為業(yè)，講究實(shí)學(xué)，慷慨有大志，但屢困場(chǎng)屋，一輩子不得志，是個(gè)窮秀才。1881年10月7日，陳衍中在蘇州教書時(shí)死于疫疾，是時(shí)陳獨(dú)秀還不滿2周歲。
陳獨(dú)秀的母親查氏，是一個(gè)很能干而疏財(cái)仗義、好打抱不平的女丈夫，但往往又包容奸惡，缺乏嚴(yán)肅堅(jiān)決的態(tài)度。她常常教育子女，不要看不起窮人，不許罵叫化子。她雖然沒有受過(guò)任何教育，但她教育子女考科舉，起碼也要中個(gè)舉人，替父親爭(zhēng)氣。
陳獨(dú)秀兄弟姐妹4人，他排行第四，有兄長(zhǎng)和兩個(gè)姐姐。兄長(zhǎng)譜名慶元，官名健生，字孟吉便可與天地為一體。編入《陽(yáng)明全書》二十六卷。，長(zhǎng)陳獨(dú)秀8歲，府學(xué)貢生。
陳獨(dú)秀5歲時(shí)，便過(guò)繼給叔父陳衍庶做嗣子。叔父陳衍庶妻子早亡未生育，續(xù)娶謝氏及側(cè)室邵氏，都沒有給他生一個(gè)兒子。陳衍庶便當(dāng)了陳獨(dú)秀的繼父。
陳衍庶于1875年考中舉人。初任知縣，因治河有功，而步步高升，由知州、知府、直升到府級(jí)以上省級(jí)以下的道員，真是官運(yùn)亨通，一路順風(fēng)。他在東北懷德、柳河、遼陽(yáng)、新民等地做官時(shí)，爆發(fā)了日俄戰(zhàn)爭(zhēng)。日本和沙皇俄國(guó)為重新分割東北和朝鮮，在中國(guó)的領(lǐng)土上廝殺起來(lái)。戰(zhàn)爭(zhēng)的雙方都需要馬匹，中國(guó)商人乘機(jī)販運(yùn)以獲取暴利。馬匹經(jīng)過(guò)陳衍庶的管轄地，他便抽牲口稅。這種臨時(shí)性的稅收，勿需上繳國(guó)庫(kù)，誰(shuí)收誰(shuí)得，自然是大部分都落入了他的腰包。到1908年前后，他覺得腰包里有了以萬(wàn)計(jì)的銀兩，又看到天下亂哄哄的，大清江山靠不住了，便掛冠而歸故里。
陳衍庶在安慶有市房鋪面近10家，在城里南水關(guān)自建住房一座，主建筑有五進(jìn)三個(gè)天井，一個(gè)前院，兩個(gè)中院和一個(gè)后院但認(rèn)為這種發(fā)展的動(dòng)力是由于人先天具有的“自我完善能，宅前宅后都有花園，是當(dāng)時(shí)安慶有名的陳家大洋房。大門樓有一丈多寬，高懸魏體字“竇宅”木牌。陳衍庶在北京開設(shè)崇古齋古玩鋪，投資白銀1萬(wàn)兩，在奉天還設(shè)有分店，又在遼寧省彰武縣置地200余畝，在安徽貴池縣置地800畝。
自此，陳家由一個(gè)小戶人家一躍而成為安慶的名門望族。
陳獨(dú)秀自幼由祖父陳章旭教他讀書。陳章旭是候補(bǔ)知縣。他精明強(qiáng)干，學(xué)問(wèn)極其深醇，為人亦極其慷慨。陳章旭對(duì)后輩極嚴(yán)厲，他有個(gè)綽號(hào)，叫“白胡子爹爹”。當(dāng)孩子們哭時(shí)，一說(shuō)白胡子爹爹來(lái)了，便停聲不敢再哭，這位白胡子爹爹的嚴(yán)厲可怕便可想見了。
陳章旭恨不得要陳獨(dú)秀一年之內(nèi)把四書五經(jīng)都讀完。陳獨(dú)秀背書背不出，祖父便氣得怒目切齒地，動(dòng)手打他。幼小的陳獨(dú)秀無(wú)論挨了如何毒打，總是一聲不哭，祖父不止一次憤怒而傷感地罵道：
“這個(gè)小東西，將來(lái)長(zhǎng)大成人，必定是一個(gè)殺人不眨眼的兇惡強(qiáng)盜，真是家門不幸！”
母親為陳獨(dú)秀不知流了多少眼淚，她總是用好言勸獨(dú)秀道：
“小兒，你務(wù)必好好用心讀書，將來(lái)讀好了，中個(gè)舉人替父親爭(zhēng)氣。你的父親讀書一生，未曾考中舉人，是他生前一樁恨事！”
母親的眼淚，比祖父的板子著實(shí)有權(quán)威。陳獨(dú)秀見母親流淚倒哭出來(lái)了。母親一面替他揩眼淚，一面責(zé)備他道：
“你這個(gè)孩子真淘氣，爹爹那樣打你，你不哭，現(xiàn)在倒無(wú)端地哭了！”
母親的眼淚，是叫他用功讀書之強(qiáng)有力的命令。
一次，白胡子爹爹又毒打小孫子，孫子仍舊不哭。祖父越打越有氣，孫子咬緊牙關(guān)，以沉默相對(duì)抗，就是不哭。最后，祖父沒有力氣打下去了，才算結(jié)束這場(chǎng)“戰(zhàn)斗”。祖父氣得沒法，好似從小孫子的沉默中悟出了什么道理，后來(lái)他對(duì)鄉(xiāng)人說(shuō)：這孩子長(zhǎng)大后不成龍便成蛇。
陳獨(dú)秀自幼便形成了不畏強(qiáng)暴的個(gè)性。他的個(gè)性鮮明，有棱有角，既剛烈又溫情，既包含了祖父的個(gè)性，又包含了母親的個(gè)性。他嫉惡如仇，卻又不盡然如是，有時(shí)簡(jiǎn)直是優(yōu)容奸惡。他待人處事，胸懷坦誠(chéng)，但脾氣暴躁，喜怒形于色，也難以容人。凡是他認(rèn)準(zhǔn)了的目標(biāo)，就執(zhí)著不放，奮不顧身地去追求。他像是一匹不羈之馬，奮力馳去，任何艱難險(xiǎn)阻都擋不住他。
陳獨(dú)秀的個(gè)性是剛烈與溫情的矛盾統(tǒng)一。剛烈，使他見義勇為，疾惡如仇；溫情，使他優(yōu)柔寡斷，以致姑息養(yǎng)奸。
陳獨(dú)秀的個(gè)性不適合搞政治，但歷史卻把他推向政治斗爭(zhēng)的漩渦。他不愧是一代風(fēng)流人物，氣質(zhì)剛強(qiáng)，目光銳利，富有革命開拓精神。凡是他認(rèn)為看準(zhǔn)了的政治方向，就勇住直前，義無(wú)反顧；而當(dāng)他一旦走入歧途之后，他那剛強(qiáng)的個(gè)性便一變而為剛愎自用，是很難回頭的，因而缺乏政治家的靈活性，尤其厭惡玩弄權(quán)術(shù)，卻又不懂政治謀略。他的優(yōu)點(diǎn)和缺點(diǎn)都是外露的。
陳獨(dú)秀待人接物，坦誠(chéng)爽直，但脾氣暴躁，素行不檢。他言語(yǔ)峻利，好為斷制，性狷急不能容人，亦輒不見容于人。他固執(zhí)己見，每當(dāng)辯論的時(shí)候，他會(huì)聲色俱厲地堅(jiān)持他個(gè)人的主張，倘若有人堅(jiān)決反對(duì)他，他竟會(huì)站起身來(lái)拂袖而去。他從不耍陰謀詭計(jì)，魯迅曾說(shuō)“假如將韜略比做一間倉(cāng)庫(kù)罷，獨(dú)秀先生的是外面豎一面大旗，大書道：‘內(nèi)皆武器，來(lái)者小心！’但那門卻開著的，里面有幾枝槍、幾把刀一目了然，用不著提防。”魯迅一語(yǔ)道破陳獨(dú)秀待人處事是光明磊落的。
1889年，陳獨(dú)秀的祖父逝世。此后，家里給陳獨(dú)秀請(qǐng)過(guò)好幾個(gè)塾師，他都不滿意。到十二三歲，陳獨(dú)秀便由大哥教他讀書了。大哥的脾氣與祖父恰好相反，是個(gè)老好人。他了解弟弟的脾氣和愛好，知道陳獨(dú)秀不喜歡八股文，除教他研習(xí)經(jīng)書外，就教他讀《昭明文選》?！墩衙魑倪x》是南朝梁代文學(xué)家蕭統(tǒng)編選的一部大型詩(shī)文總集。陳獨(dú)秀初讀《昭明文選》時(shí)，也有點(diǎn)頭痛，但沒多久就讀出味道來(lái)了。
但是，那個(gè)時(shí)代讀書人唯一的“正道”是走科舉道路，考秀才，中舉人，會(huì)進(jìn)士，點(diǎn)狀元，然后做官當(dāng)老爺，發(fā)家致富，光宗耀祖。但凡走這條路的人，必須把四書五經(jīng)讀得滾瓜爛熟，和學(xué)會(huì)做八股文，因?yàn)榭婆e制度的第一級(jí)秀才和第二級(jí)舉人的試題，都以四書為限，答卷必須用八股文的格式撰寫。
由于母親嚴(yán)命不喜歡八股文的陳獨(dú)秀學(xué)習(xí)八股文，阿彌陀佛的大哥夾在中間很為難，直到陳獨(dú)秀17歲時(shí)，在縣考前的一兩個(gè)月，大哥才硬著頭皮對(duì)弟弟說(shuō)：
“考期已近了，你也得看看八股文章罷！”
可是弟弟心里想的還是《昭明文選》。大哥對(duì)這位難說(shuō)話的弟弟，實(shí)在無(wú)法可想，只好聽其自然了。
縣考，府考陳獨(dú)秀都通過(guò)了，但名次都考得很低，剩下最后一關(guān)是院考，院考及格以后才是秀才。陳獨(dú)秀為了敷衍母親，要去考同他格格不入的四書，還要做一篇他看不起的八股文，本來(lái)想必將是名落孫山，然而結(jié)果卻完全相反。
到院試時(shí)，發(fā)下了卷子，陳獨(dú)秀一看試題是“魚鱉不可勝食也材木”的截搭題，便馬上決定對(duì)這樣不通的題目，也就用不通的文章來(lái)對(duì)付。他把《文選》上鳥獸草木的難字，和《康熙字典》的荒謬的古文，不管三七二十一，牛頭不對(duì)馬嘴，上文不接下文地填滿了一篇皇皇大文。
陳獨(dú)秀回到家里，把文章稿子交給大哥看，大哥看完稿，皺著眉頭足足有個(gè)把小時(shí)一聲不響。他看見大哥這種失望的情形，才覺得有點(diǎn)難受了?？墒钦l(shuí)也沒有想到，連陳獨(dú)秀自己也沒有料到他那篇不通的文章，竟蒙住了不通的大師。院試結(jié)果，他中了第一名秀才。
他為了了卻母親的心愿，便著實(shí)準(zhǔn)備鄉(xiāng)試，對(duì)討厭的八股文也勉強(qiáng)研究一番。
18歲的陳獨(dú)秀同大哥一起離開母親，乘坐輪船，船頭上扯著一面黃旗，上書“奉旨江南鄉(xiāng)試”六個(gè)大字，一路威風(fēng)凜凜向南京駛?cè)ァ＿@時(shí)正值夏日炎炎。
鄉(xiāng)試共3場(chǎng)9天，陳獨(dú)秀在大哥帶領(lǐng)下，背了考籃、書籍、文具、食糧、燒飯的鍋爐和油布，竭盡氣力，從人叢中擠進(jìn)考棚。一進(jìn)考棚，三魂嚇掉了二魂半，每條10多丈長(zhǎng)的號(hào)簡(jiǎn)，都有幾十個(gè)或上百個(gè)號(hào)舍，號(hào)舍的大小仿佛警察的崗棚大小，棚頂很低，高個(gè)子站在里面要低頭彎腰，科舉出身的人都要嘗嘗“矮屋”的滋味?！鞍荨钡娜娲u墻砌得七齊八不齊，里外都不曾用石灰泥過(guò)，里面蜘蛛網(wǎng)和灰塵是滿的，考生進(jìn)去拿一塊板安放在面前，就算是寫字臺(tái)，晚上睡覺也在那里。這年南京奇熱，大家都把油布掛起來(lái)遮住太陽(yáng)，號(hào)門都緊對(duì)著高墻，中間只能容一個(gè)半人來(lái)往的長(zhǎng)巷，上面露著一線天。每人都在對(duì)面墻上掛起燒飯的鍋爐，大家燒起飯來(lái)，空氣不流通，再加上赤日當(dāng)空，那條長(zhǎng)巷便成了火巷。
有一位徐州大胖子，一條辮子盤在頭頂上，全身一絲不掛，腳踏一雙破鞋，手里捧著試卷，在如火的長(zhǎng)巷中走來(lái)走去，拖長(zhǎng)著怪聲念他那得意的文章，念得最得意處，用力把大腿一拍，翹起大拇指叫道：“好！今科必中?！?br/>
這位搖頭晃腦、利欲熏心、丑態(tài)百出、“今科必中”的徐州大胖子，使陳獨(dú)秀呆看了一兩個(gè)鐘頭。陳獨(dú)秀聯(lián)想到所有考生的怪現(xiàn)狀；由那些怪現(xiàn)象聯(lián)想到這班動(dòng)物得了志，國(guó)家和人民要如何遭殃；因此又聯(lián)想到所謂掄才大典，簡(jiǎn)直是隔幾年把這班猴子、狗熊搬出來(lái)，開一次動(dòng)物展覽會(huì)；因此又聯(lián)想到國(guó)家一切制度，恐怕都有如此這般的毛??；因此最后感覺到梁?jiǎn)⒊前嗳藗儼l(fā)表的文章有些道理。這一連串的聯(lián)想便使陳獨(dú)秀的立場(chǎng)由選學(xué)妖孽轉(zhuǎn)變到康梁派方面去。
這次鄉(xiāng)試，陳獨(dú)秀名落孫山，沒有考中舉人，但他不僅不感到懊喪，反覺意外有益。從此，他與科舉徹底決裂，決不再進(jìn)“矮屋”應(yīng)試。他回到安慶后，對(duì)當(dāng)時(shí)反康梁派的言論的頑固派，憤不能平，恒于廣座為康梁辯護(hù)，鄉(xiāng)里瞀儒，以此指斥陳獨(dú)秀為康黨，為孔教罪人，側(cè)目而遠(yuǎn)之。自此，陳獨(dú)秀開始涉足于政治活動(dòng)了。
陳獨(dú)秀關(guān)心國(guó)家大事，撰寫了《揚(yáng)子江形勢(shì)論略》，他對(duì)國(guó)家所面臨的危局，心急火燎，如“萬(wàn)一不測(cè)，則工商裹足，漕運(yùn)稅餉在在艱難，上而天府之運(yùn)輸，下而小民之生計(jì)，何以措之”。陳獨(dú)秀的這篇文章7000余字，他廣征博引，縱論長(zhǎng)江上自荊襄、下至吳淞口的形勢(shì)。對(duì)江水的流向、緩急、深淺和江面的寬狹、江中沙渚的分布、南北兩岸各處城鎮(zhèn)的戰(zhàn)略地位，都作了極為詳細(xì)的論述，并參照歷代戰(zhàn)爭(zhēng)的得失，提出了對(duì)加強(qiáng)長(zhǎng)江防務(wù)的具體方案。從這篇文章中，可以明顯地看出陳獨(dú)秀反對(duì)外國(guó)資本主義的侵略和熱愛祖國(guó)之心。
許多富戶人家托人說(shuō)媒。安慶統(tǒng)領(lǐng)高登科有兩個(gè)女兒，大女兒高曉嵐，小女兒高君曼。將長(zhǎng)女曉嵐許給陳獨(dú)秀。1897年冬，18歲的陳獨(dú)秀和21歲的高曉嵐結(jié)婚。按照封建婚姻的觀點(diǎn)，這對(duì)夫妻可謂是門當(dāng)戶對(duì)，文武相親。
高曉嵐因自幼受繼母虐待，雖是出身將門，卻目不識(shí)丁，她身材修長(zhǎng)，面目清秀，一雙小腳，總是穿著老藍(lán)布做成的長(zhǎng)長(zhǎng)的大褂子，寬大的褲腳管，用細(xì)繩子扎得緊緊的，很少穿顏色鮮艷的衣服。她自從嫁到陳家，再也沒有回過(guò)娘家。她是一位普通的舊式婦女，雖然沒有文化，但很有教養(yǎng)，善良溫和，孝敬公婆。她生了三個(gè)兒子：長(zhǎng)子延年，次于喬年，三子松年。
陳獨(dú)秀和高曉嵐本是包辦婚姻，如果說(shuō)他們婚后有一段時(shí)間的愛情的話，而過(guò)了這段時(shí)光便發(fā)生了動(dòng)搖。平時(shí)家庭不和，多口舌之爭(zhēng)。后來(lái)陳獨(dú)秀東渡日本留學(xué)時(shí)，欲借夫人10兩重鐲作為游資，夫人堅(jiān)決不肯，故此時(shí)常吵嘴。
陳獨(dú)秀結(jié)婚的第二年，即1898年，就被嗣父陳衍庶帶到東北沈陽(yáng)，留在身邊做些文書工作。1899年，陳獨(dú)秀得知生母生病，便同大哥一起匆匆南下，等他們回到家里，母親已經(jīng)離開人世了。
哥倆在家住了不久，又一起北上。哥哥到遼東道候補(bǔ)，弟弟東渡日本留學(xué)。
1901年，陳獨(dú)秀到達(dá)日本東京自費(fèi)留學(xué)，入東京專門學(xué)校。在未正式入學(xué)之前，先在高等師范學(xué)堂速成科學(xué)習(xí)日語(yǔ)和普通課程。
陳獨(dú)秀一到東京，首先接觸到的新知識(shí)、新思想，是西方資產(chǎn)階級(jí)反封建專制的一整套的自由平等的學(xué)說(shuō)。這對(duì)陳獨(dú)秀不啻是大旱后之甘雨，他如饑似渴地學(xué)習(xí)這些新學(xué)說(shuō)。當(dāng)時(shí)留學(xué)生自辦的雜志《譯書匯編》，專門譯載歐美政治名著，如盧梭的《民約論》、孟特斯鳩的《萬(wàn)法精理》、穆勒的《自由原理》、斯賓塞的《代議政體》等等。這些巨著都是西方資產(chǎn)階級(jí)在推翻封建專制統(tǒng)治時(shí)銳利的思想武器，也是建立資產(chǎn)階級(jí)民主制度的理論指針。陳獨(dú)秀是很愛讀這些名著的。
留學(xué)生中有一個(gè)團(tuán)體，叫勵(lì)志社，它以聯(lián)絡(luò)感情策勵(lì)志節(jié)為宗旨。勵(lì)志社的社員分為兩派，一派主和平，以邀求清政府立憲為目的，后遂演成為立憲黨；一派主激烈，以推倒清政府、建立共和民國(guó)為目的，后遂演成為排滿黨，即革命黨。陳獨(dú)秀和張繼等參加了勵(lì)志社，但不久便脫離了。
1902年春，陳獨(dú)秀從日本回到了安慶。這時(shí)安慶的一些青年志士原來(lái)主張維新的，現(xiàn)在認(rèn)為非集合群力，啟發(fā)民智，不足以圖存。于是陳獨(dú)秀聯(lián)合潘贊化、葛溫仲、何春臺(tái)等在安慶北門大拐角頭藏書樓發(fā)起演說(shuō)會(huì)，并在藏書樓辟一閱覽室，陳列他從日本、上海帶來(lái)的各種革命書刊，傳播新思想。又組織青年勵(lì)志學(xué)社，每周聚會(huì)，以相奮勉。一時(shí)風(fēng)聲所傳，聞?wù)吲d起，陳獨(dú)秀是演說(shuō)的首倡者，為當(dāng)局所忌恨，他被迫離開安慶，再次東渡日本。
1902年9月，陳獨(dú)秀到達(dá)日本，與潘贊化一同進(jìn)成城學(xué)校學(xué)習(xí)陸軍。這年冬天，陳獨(dú)秀和秦力山、張繼、蘇曼殊等人發(fā)起成立青年會(huì)，該會(huì)以民族主義為宗旨，破壞主義為目的。是為留學(xué)生界團(tuán)體中揭橥民族主義之最早者。
陳獨(dú)秀這時(shí)已由康梁派轉(zhuǎn)向革命派。1903年3月的某日晚，他和鄒容、張繼、翁浩，王孝縝等人，闖入清政府派往日本的學(xué)監(jiān)姚惕的住宅，他們對(duì)姚阻撓留學(xué)生學(xué)習(xí)軍事不滿，聲言要割掉他的腦袋。姚哀求寬大。鄒容說(shuō)：
“縱饒汝頭，不饒汝發(fā)?！?br/>
于是，張繼抱腰，鄒容捧頭，陳獨(dú)秀揮剪，稍稍發(fā)抒割發(fā)代首之恨。
他們把姚的發(fā)辮懸掛在留學(xué)生會(huì)館，于旁書寫“南洋學(xué)監(jiān)，留學(xué)生公敵姚某某辮”。
事后，姚與清政府駐日公使勾結(jié)日方，由日警捕人，陳獨(dú)秀、鄒容、張繼3人于4月間被迫返國(guó)。
陳獨(dú)秀同潘贊化回到安慶后，聯(lián)絡(luò)葛溫仲、張伯寅等人，籌組安徽愛國(guó)會(huì)，舉辦愛國(guó)演說(shuō)，積極發(fā)動(dòng)安慶地區(qū)的革命運(yùn)動(dòng)。陳獨(dú)秀在演說(shuō)會(huì)上高聲說(shuō)道：
“我等既稍育一知半解，再委棄不顧，則神州四百兆人豈非無(wú)一人耶！故我等在全國(guó)中雖居少數(shù)，亦必盡力將國(guó)事?lián)纹饋?lái)?！?br/>
參加演說(shuō)會(huì)的有安徽大學(xué)堂、武備學(xué)堂和桐城、懷寧二公學(xué)學(xué)生約300余人。演說(shuō)會(huì)群情踴躍，氣象萬(wàn)千。陳獨(dú)秀提議成立安徽愛國(guó)學(xué)社，立經(jīng)全體贊成。大會(huì)又決定愛國(guó)學(xué)社附設(shè)《愛國(guó)新報(bào)》，并公推陳獨(dú)秀、潘贊化等7人立時(shí)起草社章。
陳獨(dú)秀即出示愛國(guó)學(xué)社社員名簿、宣言及宗旨，當(dāng)場(chǎng)有126人入社。愛國(guó)學(xué)社的宗旨為“發(fā)愛國(guó)之思想，振尚武之精神，使人人能執(zhí)干戈衛(wèi)社稷，以為恢復(fù)國(guó)權(quán)基礎(chǔ)”。社員規(guī)則中定有本社凡出版書報(bào)，惟期激發(fā)志氣，輸灌學(xué)理，不得訕謗詆毀。社員當(dāng)視全體為一體，視全國(guó)為一家等等。愛國(guó)學(xué)社決定每周演講一次，如辦得有了基礎(chǔ)，擬與上海愛國(guó)學(xué)社通成一氣，并聯(lián)絡(luò)東南各省志士，創(chuàng)立一國(guó)民同盟會(huì)，庶南方可望獨(dú)立，不受異族之侵凌。
演說(shuō)會(huì)舉辦一周后，安慶知府桂英親赴藏書樓查禁，不許學(xué)生“干預(yù)國(guó)事，盅惑人心”。陳獨(dú)秀等則不予理睬，繼續(xù)舉行演說(shuō)，聽講的以安徽大學(xué)堂學(xué)生為多，參加演講的人，均簽名于簿冊(cè)，藏書樓實(shí)則成了一個(gè)革命秘密結(jié)社的機(jī)關(guān)。布政使于蔭霖視藏書樓為眼中釘，遂開除大學(xué)堂學(xué)生柏文蔚、鄭贊丞等10余人，封閉了藏書樓。安徽巡撫聶緝椝通緝陳獨(dú)秀，陳獨(dú)秀逃往上海。
這時(shí)章士釗在上海創(chuàng)辦《國(guó)民日日?qǐng)?bào)》，陳獨(dú)秀便協(xié)助章士釗辦報(bào)。陳獨(dú)秀和章士釗負(fù)責(zé)全部文字和校對(duì)，兩人常常徹夜工作到第二天凌晨才休息。他們兩人蟄居昌壽里之偏樓，對(duì)掌辭筆，足不出戶，興居無(wú)節(jié)，頭面不洗，衣敝無(wú)以易，也不浣。后來(lái)，章士釗回憶他和陳獨(dú)秀這段往事。賦詩(shī)一首：
我與陳仲子，日期大義倡。
《國(guó)民》既風(fēng)偃，字字挾嚴(yán)霜。
格式多創(chuàng)作，不愧新聞綱。
當(dāng)年文字友，光氣莽陸梁。
《國(guó)民日日?qǐng)?bào)》所刊載的文字有時(shí)論、學(xué)術(shù)、思想介紹以及中外、地方新聞等，尤其重視登載揭露清政府的昏庸腐敗和社會(huì)上種種的不平等現(xiàn)象。為了作者人身安全的緣故，時(shí)論一類的文章多不署名。
清政府通令長(zhǎng)江一帶，嚴(yán)禁售閱《國(guó)民日日?qǐng)?bào)》，致使報(bào)社經(jīng)費(fèi)困難，出版了3個(gè)月23天后，不得不?？?。
1904年初，陳獨(dú)秀從上海潛回安慶，初到故鄉(xiāng)的時(shí)候，他幾乎每天都到桐城學(xué)堂，同校長(zhǎng)房秩五、吳守一縱談時(shí)事，極嘻笑怒罵之雄。他們3人便商定創(chuàng)辦《安徽俗話報(bào)》，由房任教育，吳任小說(shuō)，其余稿子由陳獨(dú)秀自任之。
《安徽俗話報(bào)》于3月31日創(chuàng)刊，創(chuàng)辦的經(jīng)費(fèi)大多是安徽愛國(guó)志士捐助的。先在安慶編輯，而社址則設(shè)在蕪湖科學(xué)圖書社。不久，陳獨(dú)秀獨(dú)自一人來(lái)到蕪湖，住在科學(xué)圖書社樓上辦起報(bào)來(lái)。樓上光線暗，屋頂有一片亮瓦，臨街有一扇小窗。陳獨(dú)秀在那里默默地做著工作。
陳獨(dú)秀辦《安徽俗話報(bào)》有兩個(gè)目的，其一是把各處的事體說(shuō)給安徽人聽聽，免得眾人蒙在鼓里；其二是把各項(xiàng)淺近的學(xué)問(wèn)，用通行的俗話演出來(lái)，好教安徽人無(wú)錢多讀書的，看了俗話報(bào)，也可以長(zhǎng)點(diǎn)見識(shí)。
11月，陳獨(dú)秀應(yīng)章士釗邀請(qǐng)去上海。楊篤生、章士釗、蔡元培、蔡鍔等人在上海組織愛國(guó)協(xié)會(huì)，該協(xié)會(huì)的革命計(jì)劃是以暴力為主，而暗殺也在討論之列。陳獨(dú)秀一到上海便由楊篤生監(jiān)誓加入愛國(guó)協(xié)會(huì)，天天同楊篤生、鐘憲試驗(yàn)炸藥。蔡元培也常在試驗(yàn)室練習(xí)和聚談。
11月19日，萬(wàn)福華在滬行刺廣西巡撫王之春不中，當(dāng)即被捕入獄。次日，章士釗到獄中探望，暴露了目標(biāo)，革命機(jī)關(guān)被查抄，上海的一些革命志士，一時(shí)星散逃匿，上海的暗殺活動(dòng)只得暫時(shí)停止。陳獨(dú)秀在上海逗留了一個(gè)多月，于1905年返回蕪湖。
萬(wàn)福華行刺失敗后，革命黨人在北方的暗殺活動(dòng)仍在繼續(xù)進(jìn)行。陳獨(dú)秀參與了密謀吳樾狙擊出洋五大臣的事件。
1905年9月，陳獨(dú)秀決定到安徽公學(xué)任教，《安徽俗話報(bào)》自動(dòng)?？?。
安徽公學(xué)是清末民初安徽中等學(xué)校之最著名者，以培養(yǎng)革命干部、散發(fā)革命種子為教育宗旨。擔(dān)任教授的，皆為革命領(lǐng)袖人物。除陳獨(dú)秀外，還有劉申叔、陶成章、周震鱗、柏文蔚、張伯純、蘇曼殊、冷、謝無(wú)量、江彤侯等。一時(shí)各地的革命領(lǐng)袖人物薈萃于蕪湖，吸引著不少青年，轟動(dòng)了蕪湖社會(huì)。安徽公學(xué)成了當(dāng)時(shí)長(zhǎng)江流域中部的革命運(yùn)動(dòng)的中心，也成了長(zhǎng)江流域中部地區(qū)的文化運(yùn)動(dòng)的總匯，大江南北志士幾無(wú)不與蕪湖互通聲息。
陳獨(dú)秀為了聯(lián)絡(luò)皖省革命志士，與柏文蔚、宋少俠、王靜山、方健飛等游歷皖北各地，遍訪江湖俠為之士。
陳獨(dú)秀同柏文蔚以及安徽公學(xué)師范班的學(xué)生常恒芳于1905年夏發(fā)起建立岳王會(huì)。岳王會(huì)總部設(shè)在蕪湖，由陳獨(dú)秀任會(huì)長(zhǎng)。不久又在南京和安慶設(shè)立分部，柏文蔚任南京分部部長(zhǎng)，常恒芳任安慶分部長(zhǎng)。
1906年暑期，陳獨(dú)秀和蘇曼殊一起去日本，暑后便回國(guó)，到蕪湖皖江中學(xué)任教，同事中有章士釗、劉師培等。不久，蘇曼殊也來(lái)皖江執(zhí)教。
陳獨(dú)秀在蕪湖圖書社聯(lián)絡(luò)黨人，進(jìn)行革命活動(dòng)，被人告發(fā)，巡撫恩銘欲窮治之，羽書連下，陳獨(dú)秀被迫于1907年春又到日本東京，入正則英語(yǔ)學(xué)校學(xué)習(xí)英語(yǔ)。
陳獨(dú)秀在學(xué)習(xí)期間加入亞洲和親會(huì)。亞洲和親會(huì)是由中印在東京的革命志士聯(lián)合組織的團(tuán)體，中國(guó)人加入和親會(huì)的除獨(dú)秀之外，有章太炎、張繼、劉師培、何震、蘇曼殊、陶冶公等等，會(huì)長(zhǎng)是章太炎。亞洲和親會(huì)的宗旨是：反抗帝國(guó)主義，期使亞洲已失主權(quán)之民族，各得獨(dú)立。
1909年9月間，陳獨(dú)秀回國(guó)，居杭州，于次年初在陸軍小學(xué)堂任地理歷史教員。這時(shí)，他與江南著名文人劉季平（劉三）、沈尹默（沈二）結(jié)識(shí)，他們?cè)诤贾輹r(shí)常做詩(shī)，互相觀摩。陳獨(dú)秀除做詩(shī)，總要每天寫幾張《說(shuō)文》上篆字，始終如一，還研究甲骨文。在《國(guó)粹學(xué)報(bào)》上發(fā)表過(guò)《說(shuō)文引申》一文，這是他的初步研究成果。
陳獨(dú)秀字仲甫，號(hào)實(shí)庵，原名慶同，考秀才時(shí)叫乾生。后來(lái)寫文章、辦報(bào)紙時(shí)，取故鄉(xiāng)的獨(dú)秀山名為名，安徽安慶人，1879年10月9日生。陳獨(dú)秀的父親陳衍中，生有異姿，束發(fā)受書，天性最厚，親友困乏者解衣衣之，推食食之。以教書為業(yè)，講究實(shí)學(xué)，慷慨有大志，但屢困場(chǎng)屋，一輩子不得志，是個(gè)窮秀才。1881年10月7日，陳衍中在蘇州教書時(shí)死于疫疾，是時(shí)陳獨(dú)秀還不滿2周歲。
陳獨(dú)秀的母親查氏，是一個(gè)很能干而疏財(cái)仗義、好打抱不平的女丈夫，但往往又包容奸惡，缺乏嚴(yán)肅堅(jiān)決的態(tài)度。她常常教育子女，不要看不起窮人，不許罵叫化子。她雖然沒有受過(guò)任何教育，但她教育子女考科舉，起碼也要中個(gè)舉人，替父親爭(zhēng)氣。
陳獨(dú)秀兄弟姐妹4人，他排行第四，有兄長(zhǎng)和兩個(gè)姐姐。兄長(zhǎng)譜名慶元，官名健生，字孟吉便可與天地為一體。編入《陽(yáng)明全書》二十六卷。，長(zhǎng)陳獨(dú)秀8歲，府學(xué)貢生。
陳獨(dú)秀5歲時(shí)，便過(guò)繼給叔父陳衍庶做嗣子。叔父陳衍庶妻子早亡未生育，續(xù)娶謝氏及側(cè)室邵氏，都沒有給他生一個(gè)兒子。陳衍庶便當(dāng)了陳獨(dú)秀的繼父。
陳衍庶于1875年考中舉人。初任知縣，因治河有功，而步步高升，由知州、知府、直升到府級(jí)以上省級(jí)以下的道員，真是官運(yùn)亨通，一路順風(fēng)。他在東北懷德、柳河、遼陽(yáng)、新民等地做官時(shí)，爆發(fā)了日俄戰(zhàn)爭(zhēng)。日本和沙皇俄國(guó)為重新分割東北和朝鮮，在中國(guó)的領(lǐng)土上廝殺起來(lái)。戰(zhàn)爭(zhēng)的雙方都需要馬匹，中國(guó)商人乘機(jī)販運(yùn)以獲取暴利。馬匹經(jīng)過(guò)陳衍庶的管轄地，他便抽牲口稅。這種臨時(shí)性的稅收，勿需上繳國(guó)庫(kù)，誰(shuí)收誰(shuí)得，自然是大部分都落入了他的腰包。到1908年前后，他覺得腰包里有了以萬(wàn)計(jì)的銀兩，又看到天下亂哄哄的，大清江山靠不住了，便掛冠而歸故里。
陳衍庶在安慶有市房鋪面近10家，在城里南水關(guān)自建住房一座，主建筑有五進(jìn)三個(gè)天井，一個(gè)前院，兩個(gè)中院和一個(gè)后院但認(rèn)為這種發(fā)展的動(dòng)力是由于人先天具有的“自我完善能，宅前宅后都有花園，是當(dāng)時(shí)安慶有名的陳家大洋房。大門樓有一丈多寬，高懸魏體字“竇宅”木牌。陳衍庶在北京開設(shè)崇古齋古玩鋪，投資白銀1萬(wàn)兩，在奉天還設(shè)有分店，又在遼寧省彰武縣置地200余畝，在安徽貴池縣置地800畝。
自此，陳家由一個(gè)小戶人家一躍而成為安慶的名門望族。
陳獨(dú)秀自幼由祖父陳章旭教他讀書。陳章旭是候補(bǔ)知縣。他精明強(qiáng)干，學(xué)問(wèn)極其深醇，為人亦極其慷慨。陳章旭對(duì)后輩極嚴(yán)厲，他有個(gè)綽號(hào)，叫“白胡子爹爹”。當(dāng)孩子們哭時(shí)，一說(shuō)白胡子爹爹來(lái)了，便停聲不敢再哭，這位白胡子爹爹的嚴(yán)厲可怕便可想見了。
陳章旭恨不得要陳獨(dú)秀一年之內(nèi)把四書五經(jīng)都讀完。陳獨(dú)秀背書背不出，祖父便氣得怒目切齒地，動(dòng)手打他。幼小的陳獨(dú)秀無(wú)論挨了如何毒打，總是一聲不哭，祖父不止一次憤怒而傷感地罵道：
“這個(gè)小東西，將來(lái)長(zhǎng)大成人，必定是一個(gè)殺人不眨眼的兇惡強(qiáng)盜，真是家門不幸！”
母親為陳獨(dú)秀不知流了多少眼淚，她總是用好言勸獨(dú)秀道：
“小兒，你務(wù)必好好用心讀書，將來(lái)讀好了，中個(gè)舉人替父親爭(zhēng)氣。你的父親讀書一生，未曾考中舉人，是他生前一樁恨事！”
母親的眼淚，比祖父的板子著實(shí)有權(quán)威。陳獨(dú)秀見母親流淚倒哭出來(lái)了。母親一面替他揩眼淚，一面責(zé)備他道：
“你這個(gè)孩子真淘氣，爹爹那樣打你，你不哭，現(xiàn)在倒無(wú)端地哭了！”
母親的眼淚，是叫他用功讀書之強(qiáng)有力的命令。
一次，白胡子爹爹又毒打小孫子，孫子仍舊不哭。祖父越打越有氣，孫子咬緊牙關(guān)，以沉默相對(duì)抗，就是不哭。最后，祖父沒有力氣打下去了，才算結(jié)束這場(chǎng)“戰(zhàn)斗”。祖父氣得沒法，好似從小孫子的沉默中悟出了什么道理，后來(lái)他對(duì)鄉(xiāng)人說(shuō)：這孩子長(zhǎng)大后不成龍便成蛇。
陳獨(dú)秀自幼便形成了不畏強(qiáng)暴的個(gè)性。他的個(gè)性鮮明，有棱有角，既剛烈又溫情，既包含了祖父的個(gè)性，又包含了母親的個(gè)性。他嫉惡如仇，卻又不盡然如是，有時(shí)簡(jiǎn)直是優(yōu)容奸惡。他待人處事，胸懷坦誠(chéng)，但脾氣暴躁，喜怒形于色，也難以容人。凡是他認(rèn)準(zhǔn)了的目標(biāo)，就執(zhí)著不放，奮不顧身地去追求。他像是一匹不羈之馬，奮力馳去，任何艱難險(xiǎn)阻都擋不住他。
陳獨(dú)秀的個(gè)性是剛烈與溫情的矛盾統(tǒng)一。剛烈，使他見義勇為，疾惡如仇；溫情，使他優(yōu)柔寡斷，以致姑息養(yǎng)奸。
陳獨(dú)秀的個(gè)性不適合搞政治，但歷史卻把他推向政治斗爭(zhēng)的漩渦。他不愧是一代風(fēng)流人物，氣質(zhì)剛強(qiáng)，目光銳利，富有革命開拓精神。凡是他認(rèn)為看準(zhǔn)了的政治方向，就勇住直前，義無(wú)反顧；而當(dāng)他一旦走入歧途之后，他那剛強(qiáng)的個(gè)性便一變而為剛愎自用，是很難回頭的，因而缺乏政治家的靈活性，尤其厭惡玩弄權(quán)術(shù)，卻又不懂政治謀略。他的優(yōu)點(diǎn)和缺點(diǎn)都是外露的。
陳獨(dú)秀待人接物，坦誠(chéng)爽直，但脾氣暴躁，素行不檢。他言語(yǔ)峻利，好為斷制，性狷急不能容人，亦輒不見容于人。他固執(zhí)己見，每當(dāng)辯論的時(shí)候，他會(huì)聲色俱厲地堅(jiān)持他個(gè)人的主張，倘若有人堅(jiān)決反對(duì)他，他竟會(huì)站起身來(lái)拂袖而去。他從不耍陰謀詭計(jì)，魯迅曾說(shuō)“假如將韜略比做一間倉(cāng)庫(kù)罷，獨(dú)秀先生的是外面豎一面大旗，大書道：‘內(nèi)皆武器，來(lái)者小心！’但那門卻開著的，里面有幾枝槍、幾把刀一目了然，用不著提防。”魯迅一語(yǔ)道破陳獨(dú)秀待人處事是光明磊落的。
1889年，陳獨(dú)秀的祖父逝世。此后，家里給陳獨(dú)秀請(qǐng)過(guò)好幾個(gè)塾師，他都不滿意。到十二三歲，陳獨(dú)秀便由大哥教他讀書了。大哥的脾氣與祖父恰好相反，是個(gè)老好人。他了解弟弟的脾氣和愛好，知道陳獨(dú)秀不喜歡八股文，除教他研習(xí)經(jīng)書外，就教他讀《昭明文選》?！墩衙魑倪x》是南朝梁代文學(xué)家蕭統(tǒng)編選的一部大型詩(shī)文總集。陳獨(dú)秀初讀《昭明文選》時(shí)，也有點(diǎn)頭痛，但沒多久就讀出味道來(lái)了。
但是，那個(gè)時(shí)代讀書人唯一的“正道”是走科舉道路，考秀才，中舉人，會(huì)進(jìn)士，點(diǎn)狀元，然后做官當(dāng)老爺，發(fā)家致富，光宗耀祖。但凡走這條路的人，必須把四書五經(jīng)讀得滾瓜爛熟，和學(xué)會(huì)做八股文，因?yàn)榭婆e制度的第一級(jí)秀才和第二級(jí)舉人的試題，都以四書為限，答卷必須用八股文的格式撰寫。
由于母親嚴(yán)命不喜歡八股文的陳獨(dú)秀學(xué)習(xí)八股文，阿彌陀佛的大哥夾在中間很為難，直到陳獨(dú)秀17歲時(shí)，在縣考前的一兩個(gè)月，大哥才硬著頭皮對(duì)弟弟說(shuō)：
“考期已近了，你也得看看八股文章罷！”
可是弟弟心里想的還是《昭明文選》。大哥對(duì)這位難說(shuō)話的弟弟，實(shí)在無(wú)法可想，只好聽其自然了。
縣考，府考陳獨(dú)秀都通過(guò)了，但名次都考得很低，剩下最后一關(guān)是院考，院考及格以后才是秀才。陳獨(dú)秀為了敷衍母親，要去考同他格格不入的四書，還要做一篇他看不起的八股文，本來(lái)想必將是名落孫山，然而結(jié)果卻完全相反。
到院試時(shí)，發(fā)下了卷子，陳獨(dú)秀一看試題是“魚鱉不可勝食也材木”的截搭題，便馬上決定對(duì)這樣不通的題目，也就用不通的文章來(lái)對(duì)付。他把《文選》上鳥獸草木的難字，和《康熙字典》的荒謬的古文，不管三七二十一，牛頭不對(duì)馬嘴，上文不接下文地填滿了一篇皇皇大文。
陳獨(dú)秀回到家里，把文章稿子交給大哥看，大哥看完稿，皺著眉頭足足有個(gè)把小時(shí)一聲不響。他看見大哥這種失望的情形，才覺得有點(diǎn)難受了?？墒钦l(shuí)也沒有想到，連陳獨(dú)秀自己也沒有料到他那篇不通的文章，竟蒙住了不通的大師。院試結(jié)果，他中了第一名秀才。
他為了了卻母親的心愿，便著實(shí)準(zhǔn)備鄉(xiāng)試，對(duì)討厭的八股文也勉強(qiáng)研究一番。
18歲的陳獨(dú)秀同大哥一起離開母親，乘坐輪船，船頭上扯著一面黃旗，上書“奉旨江南鄉(xiāng)試”六個(gè)大字，一路威風(fēng)凜凜向南京駛?cè)ァ＿@時(shí)正值夏日炎炎。
鄉(xiāng)試共3場(chǎng)9天，陳獨(dú)秀在大哥帶領(lǐng)下，背了考籃、書籍、文具、食糧、燒飯的鍋爐和油布，竭盡氣力，從人叢中擠進(jìn)考棚。一進(jìn)考棚，三魂嚇掉了二魂半，每條10多丈長(zhǎng)的號(hào)簡(jiǎn)，都有幾十個(gè)或上百個(gè)號(hào)舍，號(hào)舍的大小仿佛警察的崗棚大小，棚頂很低，高個(gè)子站在里面要低頭彎腰，科舉出身的人都要嘗嘗“矮屋”的滋味?！鞍荨钡娜娲u墻砌得七齊八不齊，里外都不曾用石灰泥過(guò)，里面蜘蛛網(wǎng)和灰塵是滿的，考生進(jìn)去拿一塊板安放在面前，就算是寫字臺(tái)，晚上睡覺也在那里。這年南京奇熱，大家都把油布掛起來(lái)遮住太陽(yáng)，號(hào)門都緊對(duì)著高墻，中間只能容一個(gè)半人來(lái)往的長(zhǎng)巷，上面露著一線天。每人都在對(duì)面墻上掛起燒飯的鍋爐，大家燒起飯來(lái)，空氣不流通，再加上赤日當(dāng)空，那條長(zhǎng)巷便成了火巷。
有一位徐州大胖子，一條辮子盤在頭頂上，全身一絲不掛，腳踏一雙破鞋，手里捧著試卷，在如火的長(zhǎng)巷中走來(lái)走去，拖長(zhǎng)著怪聲念他那得意的文章，念得最得意處，用力把大腿一拍，翹起大拇指叫道：“好！今科必中?！?br/>
這位搖頭晃腦、利欲熏心、丑態(tài)百出、“今科必中”的徐州大胖子，使陳獨(dú)秀呆看了一兩個(gè)鐘頭。陳獨(dú)秀聯(lián)想到所有考生的怪現(xiàn)狀；由那些怪現(xiàn)象聯(lián)想到這班動(dòng)物得了志，國(guó)家和人民要如何遭殃；因此又聯(lián)想到所謂掄才大典，簡(jiǎn)直是隔幾年把這班猴子、狗熊搬出來(lái)，開一次動(dòng)物展覽會(huì)；因此又聯(lián)想到國(guó)家一切制度，恐怕都有如此這般的毛??；因此最后感覺到梁?jiǎn)⒊前嗳藗儼l(fā)表的文章有些道理。這一連串的聯(lián)想便使陳獨(dú)秀的立場(chǎng)由選學(xué)妖孽轉(zhuǎn)變到康梁派方面去。
這次鄉(xiāng)試，陳獨(dú)秀名落孫山，沒有考中舉人，但他不僅不感到懊喪，反覺意外有益。從此，他與科舉徹底決裂，決不再進(jìn)“矮屋”應(yīng)試。他回到安慶后，對(duì)當(dāng)時(shí)反康梁派的言論的頑固派，憤不能平，恒于廣座為康梁辯護(hù)，鄉(xiāng)里瞀儒，以此指斥陳獨(dú)秀為康黨，為孔教罪人，側(cè)目而遠(yuǎn)之。自此，陳獨(dú)秀開始涉足于政治活動(dòng)了。
陳獨(dú)秀關(guān)心國(guó)家大事，撰寫了《揚(yáng)子江形勢(shì)論略》，他對(duì)國(guó)家所面臨的危局，心急火燎，如“萬(wàn)一不測(cè)，則工商裹足，漕運(yùn)稅餉在在艱難，上而天府之運(yùn)輸，下而小民之生計(jì)，何以措之”。陳獨(dú)秀的這篇文章7000余字，他廣征博引，縱論長(zhǎng)江上自荊襄、下至吳淞口的形勢(shì)。對(duì)江水的流向、緩急、深淺和江面的寬狹、江中沙渚的分布、南北兩岸各處城鎮(zhèn)的戰(zhàn)略地位，都作了極為詳細(xì)的論述，并參照歷代戰(zhàn)爭(zhēng)的得失，提出了對(duì)加強(qiáng)長(zhǎng)江防務(wù)的具體方案。從這篇文章中，可以明顯地看出陳獨(dú)秀反對(duì)外國(guó)資本主義的侵略和熱愛祖國(guó)之心。
許多富戶人家托人說(shuō)媒。安慶統(tǒng)領(lǐng)高登科有兩個(gè)女兒，大女兒高曉嵐，小女兒高君曼。將長(zhǎng)女曉嵐許給陳獨(dú)秀。1897年冬，18歲的陳獨(dú)秀和21歲的高曉嵐結(jié)婚。按照封建婚姻的觀點(diǎn)，這對(duì)夫妻可謂是門當(dāng)戶對(duì)，文武相親。
高曉嵐因自幼受繼母虐待，雖是出身將門，卻目不識(shí)丁，她身材修長(zhǎng)，面目清秀，一雙小腳，總是穿著老藍(lán)布做成的長(zhǎng)長(zhǎng)的大褂子，寬大的褲腳管，用細(xì)繩子扎得緊緊的，很少穿顏色鮮艷的衣服。她自從嫁到陳家，再也沒有回過(guò)娘家。她是一位普通的舊式婦女，雖然沒有文化，但很有教養(yǎng)，善良溫和，孝敬公婆。她生了三個(gè)兒子：長(zhǎng)子延年，次于喬年，三子松年。
陳獨(dú)秀和高曉嵐本是包辦婚姻，如果說(shuō)他們婚后有一段時(shí)間的愛情的話，而過(guò)了這段時(shí)光便發(fā)生了動(dòng)搖。平時(shí)家庭不和，多口舌之爭(zhēng)。后來(lái)陳獨(dú)秀東渡日本留學(xué)時(shí)，欲借夫人10兩重鐲作為游資，夫人堅(jiān)決不肯，故此時(shí)常吵嘴。
陳獨(dú)秀結(jié)婚的第二年，即1898年，就被嗣父陳衍庶帶到東北沈陽(yáng)，留在身邊做些文書工作。1899年，陳獨(dú)秀得知生母生病，便同大哥一起匆匆南下，等他們回到家里，母親已經(jīng)離開人世了。
哥倆在家住了不久，又一起北上。哥哥到遼東道候補(bǔ)，弟弟東渡日本留學(xué)。
1901年，陳獨(dú)秀到達(dá)日本東京自費(fèi)留學(xué)，入東京專門學(xué)校。在未正式入學(xué)之前，先在高等師范學(xué)堂速成科學(xué)習(xí)日語(yǔ)和普通課程。
陳獨(dú)秀一到東京，首先接觸到的新知識(shí)、新思想，是西方資產(chǎn)階級(jí)反封建專制的一整套的自由平等的學(xué)說(shuō)。這對(duì)陳獨(dú)秀不啻是大旱后之甘雨，他如饑似渴地學(xué)習(xí)這些新學(xué)說(shuō)。當(dāng)時(shí)留學(xué)生自辦的雜志《譯書匯編》，專門譯載歐美政治名著，如盧梭的《民約論》、孟特斯鳩的《萬(wàn)法精理》、穆勒的《自由原理》、斯賓塞的《代議政體》等等。這些巨著都是西方資產(chǎn)階級(jí)在推翻封建專制統(tǒng)治時(shí)銳利的思想武器，也是建立資產(chǎn)階級(jí)民主制度的理論指針。陳獨(dú)秀是很愛讀這些名著的。
留學(xué)生中有一個(gè)團(tuán)體，叫勵(lì)志社，它以聯(lián)絡(luò)感情策勵(lì)志節(jié)為宗旨。勵(lì)志社的社員分為兩派，一派主和平，以邀求清政府立憲為目的，后遂演成為立憲黨；一派主激烈，以推倒清政府、建立共和民國(guó)為目的，后遂演成為排滿黨，即革命黨。陳獨(dú)秀和張繼等參加了勵(lì)志社，但不久便脫離了。
1902年春，陳獨(dú)秀從日本回到了安慶。這時(shí)安慶的一些青年志士原來(lái)主張維新的，現(xiàn)在認(rèn)為非集合群力，啟發(fā)民智，不足以圖存。于是陳獨(dú)秀聯(lián)合潘贊化、葛溫仲、何春臺(tái)等在安慶北門大拐角頭藏書樓發(fā)起演說(shuō)會(huì)，并在藏書樓辟一閱覽室，陳列他從日本、上海帶來(lái)的各種革命書刊，傳播新思想。又組織青年勵(lì)志學(xué)社，每周聚會(huì)，以相奮勉。一時(shí)風(fēng)聲所傳，聞?wù)吲d起，陳獨(dú)秀是演說(shuō)的首倡者，為當(dāng)局所忌恨，他被迫離開安慶，再次東渡日本。
1902年9月，陳獨(dú)秀到達(dá)日本，與潘贊化一同進(jìn)成城學(xué)校學(xué)習(xí)陸軍。這年冬天，陳獨(dú)秀和秦力山、張繼、蘇曼殊等人發(fā)起成立青年會(huì)，該會(huì)以民族主義為宗旨，破壞主義為目的。是為留學(xué)生界團(tuán)體中揭橥民族主義之最早者。
陳獨(dú)秀這時(shí)已由康梁派轉(zhuǎn)向革命派。1903年3月的某日晚，他和鄒容、張繼、翁浩，王孝縝等人，闖入清政府派往日本的學(xué)監(jiān)姚惕的住宅，他們對(duì)姚阻撓留學(xué)生學(xué)習(xí)軍事不滿，聲言要割掉他的腦袋。姚哀求寬大。鄒容說(shuō)：
“縱饒汝頭，不饒汝發(fā)?！?br/>
于是，張繼抱腰，鄒容捧頭，陳獨(dú)秀揮剪，稍稍發(fā)抒割發(fā)代首之恨。
他們把姚的發(fā)辮懸掛在留學(xué)生會(huì)館，于旁書寫“南洋學(xué)監(jiān)，留學(xué)生公敵姚某某辮”。
事后，姚與清政府駐日公使勾結(jié)日方，由日警捕人，陳獨(dú)秀、鄒容、張繼3人于4月間被迫返國(guó)。
陳獨(dú)秀同潘贊化回到安慶后，聯(lián)絡(luò)葛溫仲、張伯寅等人，籌組安徽愛國(guó)會(huì)，舉辦愛國(guó)演說(shuō)，積極發(fā)動(dòng)安慶地區(qū)的革命運(yùn)動(dòng)。陳獨(dú)秀在演說(shuō)會(huì)上高聲說(shuō)道：
“我等既稍育一知半解，再委棄不顧，則神州四百兆人豈非無(wú)一人耶！故我等在全國(guó)中雖居少數(shù)，亦必盡力將國(guó)事?lián)纹饋?lái)?！?br/>
參加演說(shuō)會(huì)的有安徽大學(xué)堂、武備學(xué)堂和桐城、懷寧二公學(xué)學(xué)生約300余人。演說(shuō)會(huì)群情踴躍，氣象萬(wàn)千。陳獨(dú)秀提議成立安徽愛國(guó)學(xué)社，立經(jīng)全體贊成。大會(huì)又決定愛國(guó)學(xué)社附設(shè)《愛國(guó)新報(bào)》，并公推陳獨(dú)秀、潘贊化等7人立時(shí)起草社章。
陳獨(dú)秀即出示愛國(guó)學(xué)社社員名簿、宣言及宗旨，當(dāng)場(chǎng)有126人入社。愛國(guó)學(xué)社的宗旨為“發(fā)愛國(guó)之思想，振尚武之精神，使人人能執(zhí)干戈衛(wèi)社稷，以為恢復(fù)國(guó)權(quán)基礎(chǔ)”。社員規(guī)則中定有本社凡出版書報(bào)，惟期激發(fā)志氣，輸灌學(xué)理，不得訕謗詆毀。社員當(dāng)視全體為一體，視全國(guó)為一家等等。愛國(guó)學(xué)社決定每周演講一次，如辦得有了基礎(chǔ)，擬與上海愛國(guó)學(xué)社通成一氣，并聯(lián)絡(luò)東南各省志士，創(chuàng)立一國(guó)民同盟會(huì)，庶南方可望獨(dú)立，不受異族之侵凌。
演說(shuō)會(huì)舉辦一周后，安慶知府桂英親赴藏書樓查禁，不許學(xué)生“干預(yù)國(guó)事，盅惑人心”。陳獨(dú)秀等則不予理睬，繼續(xù)舉行演說(shuō)，聽講的以安徽大學(xué)堂學(xué)生為多，參加演講的人，均簽名于簿冊(cè)，藏書樓實(shí)則成了一個(gè)革命秘密結(jié)社的機(jī)關(guān)。布政使于蔭霖視藏書樓為眼中釘，遂開除大學(xué)堂學(xué)生柏文蔚、鄭贊丞等10余人，封閉了藏書樓。安徽巡撫聶緝椝通緝陳獨(dú)秀，陳獨(dú)秀逃往上海。
這時(shí)章士釗在上海創(chuàng)辦《國(guó)民日日?qǐng)?bào)》，陳獨(dú)秀便協(xié)助章士釗辦報(bào)。陳獨(dú)秀和章士釗負(fù)責(zé)全部文字和校對(duì)，兩人常常徹夜工作到第二天凌晨才休息。他們兩人蟄居昌壽里之偏樓，對(duì)掌辭筆，足不出戶，興居無(wú)節(jié)，頭面不洗，衣敝無(wú)以易，也不浣。后來(lái)，章士釗回憶他和陳獨(dú)秀這段往事。賦詩(shī)一首：
我與陳仲子，日期大義倡。
《國(guó)民》既風(fēng)偃，字字挾嚴(yán)霜。
格式多創(chuàng)作，不愧新聞綱。
當(dāng)年文字友，光氣莽陸梁。
《國(guó)民日日?qǐng)?bào)》所刊載的文字有時(shí)論、學(xué)術(shù)、思想介紹以及中外、地方新聞等，尤其重視登載揭露清政府的昏庸腐敗和社會(huì)上種種的不平等現(xiàn)象。為了作者人身安全的緣故，時(shí)論一類的文章多不署名。
清政府通令長(zhǎng)江一帶，嚴(yán)禁售閱《國(guó)民日日?qǐng)?bào)》，致使報(bào)社經(jīng)費(fèi)困難，出版了3個(gè)月23天后，不得不?？?。
1904年初，陳獨(dú)秀從上海潛回安慶，初到故鄉(xiāng)的時(shí)候，他幾乎每天都到桐城學(xué)堂，同校長(zhǎng)房秩五、吳守一縱談時(shí)事，極嘻笑怒罵之雄。他們3人便商定創(chuàng)辦《安徽俗話報(bào)》，由房任教育，吳任小說(shuō)，其余稿子由陳獨(dú)秀自任之。
《安徽俗話報(bào)》于3月31日創(chuàng)刊，創(chuàng)辦的經(jīng)費(fèi)大多是安徽愛國(guó)志士捐助的。先在安慶編輯，而社址則設(shè)在蕪湖科學(xué)圖書社。不久，陳獨(dú)秀獨(dú)自一人來(lái)到蕪湖，住在科學(xué)圖書社樓上辦起報(bào)來(lái)。樓上光線暗，屋頂有一片亮瓦，臨街有一扇小窗。陳獨(dú)秀在那里默默地做著工作。
陳獨(dú)秀辦《安徽俗話報(bào)》有兩個(gè)目的，其一是把各處的事體說(shuō)給安徽人聽聽，免得眾人蒙在鼓里；其二是把各項(xiàng)淺近的學(xué)問(wèn)，用通行的俗話演出來(lái)，好教安徽人無(wú)錢多讀書的，看了俗話報(bào)，也可以長(zhǎng)點(diǎn)見識(shí)。
11月，陳獨(dú)秀應(yīng)章士釗邀請(qǐng)去上海。楊篤生、章士釗、蔡元培、蔡鍔等人在上海組織愛國(guó)協(xié)會(huì)，該協(xié)會(huì)的革命計(jì)劃是以暴力為主，而暗殺也在討論之列。陳獨(dú)秀一到上海便由楊篤生監(jiān)誓加入愛國(guó)協(xié)會(huì)，天天同楊篤生、鐘憲試驗(yàn)炸藥。蔡元培也常在試驗(yàn)室練習(xí)和聚談。
11月19日，萬(wàn)福華在滬行刺廣西巡撫王之春不中，當(dāng)即被捕入獄。次日，章士釗到獄中探望，暴露了目標(biāo)，革命機(jī)關(guān)被查抄，上海的一些革命志士，一時(shí)星散逃匿，上海的暗殺活動(dòng)只得暫時(shí)停止。陳獨(dú)秀在上海逗留了一個(gè)多月，于1905年返回蕪湖。
萬(wàn)福華行刺失敗后，革命黨人在北方的暗殺活動(dòng)仍在繼續(xù)進(jìn)行。陳獨(dú)秀參與了密謀吳樾狙擊出洋五大臣的事件。
1905年9月，陳獨(dú)秀決定到安徽公學(xué)任教，《安徽俗話報(bào)》自動(dòng)?？?。
安徽公學(xué)是清末民初安徽中等學(xué)校之最著名者，以培養(yǎng)革命干部、散發(fā)革命種子為教育宗旨。擔(dān)任教授的，皆為革命領(lǐng)袖人物。除陳獨(dú)秀外，還有劉申叔、陶成章、周震鱗、柏文蔚、張伯純、蘇曼殊、冷、謝無(wú)量、江彤侯等。一時(shí)各地的革命領(lǐng)袖人物薈萃于蕪湖，吸引著不少青年，轟動(dòng)了蕪湖社會(huì)。安徽公學(xué)成了當(dāng)時(shí)長(zhǎng)江流域中部的革命運(yùn)動(dòng)的中心，也成了長(zhǎng)江流域中部地區(qū)的文化運(yùn)動(dòng)的總匯，大江南北志士幾無(wú)不與蕪湖互通聲息。
陳獨(dú)秀為了聯(lián)絡(luò)皖省革命志士，與柏文蔚、宋少俠、王靜山、方健飛等游歷皖北各地，遍訪江湖俠為之士。
陳獨(dú)秀同柏文蔚以及安徽公學(xué)師范班的學(xué)生常恒芳于1905年夏發(fā)起建立岳王會(huì)。岳王會(huì)總部設(shè)在蕪湖，由陳獨(dú)秀任會(huì)長(zhǎng)。不久又在南京和安慶設(shè)立分部，柏文蔚任南京分部部長(zhǎng)，常恒芳任安慶分部長(zhǎng)。
1906年暑期，陳獨(dú)秀和蘇曼殊一起去日本，暑后便回國(guó)，到蕪湖皖江中學(xué)任教，同事中有章士釗、劉師培等。不久，蘇曼殊也來(lái)皖江執(zhí)教。
陳獨(dú)秀在蕪湖圖書社聯(lián)絡(luò)黨人，進(jìn)行革命活動(dòng)，被人告發(fā)，巡撫恩銘欲窮治之，羽書連下，陳獨(dú)秀被迫于1907年春又到日本東京，入正則英語(yǔ)學(xué)校學(xué)習(xí)英語(yǔ)。
陳獨(dú)秀在學(xué)習(xí)期間加入亞洲和親會(huì)。亞洲和親會(huì)是由中印在東京的革命志士聯(lián)合組織的團(tuán)體，中國(guó)人加入和親會(huì)的除獨(dú)秀之外，有章太炎、張繼、劉師培、何震、蘇曼殊、陶冶公等等，會(huì)長(zhǎng)是章太炎。亞洲和親會(huì)的宗旨是：反抗帝國(guó)主義，期使亞洲已失主權(quán)之民族，各得獨(dú)立。
1909年9月間，陳獨(dú)秀回國(guó)，居杭州，于次年初在陸軍小學(xué)堂任地理歷史教員。這時(shí)，他與江南著名文人劉季平（劉三）、沈尹默（沈二）結(jié)識(shí)，他們?cè)诤贾輹r(shí)常做詩(shī)，互相觀摩。陳獨(dú)秀除做詩(shī)，總要每天寫幾張《說(shuō)文》上篆字，始終如一，還研究甲骨文。在《國(guó)粹學(xué)報(bào)》上發(fā)表過(guò)《說(shuō)文引申》一文，這是他的初步研究成果。
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