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雖然丁悚名滿滬上，但自從25歲時(shí)有了長子丁聰，丁家年年添丁進(jìn)口，當(dāng)丁聰中學(xué)畢業(yè)時(shí)，由于弟弟妹妹的增多，家里的生活日益拮據(jù)。丁悚的收入很難支撐一大家子的龐大開銷，丁聰只得提早離開學(xué)校進(jìn)入社會(huì)——為了自食其力，也為了幫助父親減輕經(jīng)濟(jì)上的壓力。這一年是1935年，他19歲。于是，對(duì)懂事的長子有著很多歉意的父親沒有再干涉丁聰，默許了他的職業(yè)選擇。

除了繼續(xù)為新華、聯(lián)華兩家電影公司編那兩本畫報(bào)之外，19歲的丁聰進(jìn)入社會(huì)謀到的第一份正式工作是在上海的《小晨報(bào)》做記者，其副刊是由丁悚的朋友，著名評(píng)彈作家、電影編劇、記者、編輯、影劇評(píng)論家姚蘇鳳主編的，丁聰?shù)娜蝿?wù)就是每天做一兩幅插圖。作家葉靈鳳當(dāng)時(shí)有一部長篇小說《永久的女性》在《小晨報(bào)》連載，插圖就是丁聰畫的。這工作不累，每天下午四五點(diǎn)鐘去報(bào)館，兩三個(gè)小時(shí)后干完了活就可以回家?？上е蛔隽藥讉€(gè)月，《小晨報(bào)》就因得罪了國民黨的高官而被查封，丁聰?shù)牡谝环莨ぷ骶瓦@樣丟了。

為了養(yǎng)家糊口，丁聰很快又進(jìn)入晏摩氏女子中學(xué)擔(dān)任教職工作。第一節(jié)課，丁聰準(zhǔn)備了許多有關(guān)美術(shù)知識(shí)的內(nèi)容，沒想到十幾分鐘就都講完了，剩下的時(shí)間他就只能和學(xué)生在沉默中尷尬地度過。好在第二節(jié)課轉(zhuǎn)入繪畫實(shí)踐教學(xué)，丁聰頓時(shí)感到輕松。他除了向?qū)W生示范繪畫要領(lǐng)，還走近一個(gè)個(gè)座位去提示學(xué)生，或徑自修正學(xué)生的畫兒。漸漸地，學(xué)生都和丁聰熟了，一些年紀(jì)大點(diǎn)的女生還經(jīng)常一邊畫畫一邊和他聊天兒……

本來反對(duì)兒子繪畫的父親終究拗不過兒子對(duì)繪畫的熱情，便主動(dòng)請(qǐng)劉海粟幫忙。國學(xué)大師劉海粟是看著丁聰長大的，早就把他視為己出，于是免收學(xué)費(fèi)，讓丁聰進(jìn)入自己的上海美術(shù)?？茖W(xué)校接受正規(guī)的訓(xùn)練。于是，丁聰懷著無限的向往邁進(jìn)了上海美專的大門。就這樣，在忙碌而充實(shí)的半年時(shí)間里，丁聰受到了專業(yè)的訓(xùn)練，打下了扎實(shí)的基本功，也為他未來走上藝術(shù)道路奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

為了賺些外快貼補(bǔ)家用，丁聰還同時(shí)給幾家電影公司編電影畫報(bào)。1936年夏天，黃苗子介紹丁聰?shù)健读加选樊媹?bào)去做美編。在北四川路的一間小閣樓上，丁聰結(jié)識(shí)了《良友》的主編馬國亮。于是，丁聰成了《良友》的職業(yè)美編，畫版、設(shè)計(jì)封面、配插圖……他一絲不茍。一邊學(xué)習(xí)一邊工作，理論與實(shí)踐得到了很好的結(jié)合。上課和工作之余，他繼續(xù)以他那支幽默而詼諧的畫筆描繪著社會(huì)的眾生相，為上海報(bào)刊的廣大讀者提供茶余飯后的趣聞笑料。同時(shí)，隨著收入的逐漸增加，丁聰終于開始有了一塊屬于自己的生存天地。

在父親的支持和好友的幫助下，丁聰再也沒有放下過手中的筆，不論境況如何，他都憑著自己對(duì)繪畫的熱愛與對(duì)困難的無所畏懼而堅(jiān)強(qiáng)前行，盡管有時(shí)難免踽踽，但畢竟始終不曾放棄——并不曾想過要揚(yáng)名天下的丁聰憑借自己的天賦、才情和品性獲得了世人的喜愛和尊敬。