從小獲得的教育令希拉里養(yǎng)成了節(jié)儉的習(xí)慣，休·羅德姆還教會了她謹(jǐn)慎行事，尤其是在金錢方面，更應(yīng)該避免風(fēng)險。1978年，比爾·克林頓當(dāng)選阿肯色州州長。眾所周知，一位州長的年薪從未超過3.5萬美元，對于大多數(shù)美國工薪家庭來說，這并不是一個能讓希拉里擁有安全感的數(shù)字。她得支付一個家庭的生活所需，而他們的薪水著實不多。

這一年，他們的家庭收入只有5.4萬美元，希拉里冒險進(jìn)行了兩項投資。這兩項投資雖然需要的本金都不多，還有可靠的朋友進(jìn)行運作，但還是有可能給這個小家庭帶來數(shù)十萬美元的債務(wù)。

兩項投資帶來的結(jié)果是迥然不同的，其中希拉里對白水地產(chǎn)的投資是由她當(dāng)律師時的一位客戶吉姆·麥克道格負(fù)責(zé)的，同時他還是克林頓的政治伙伴，但這項投資給他們帶來了數(shù)萬元的虧損。另一項在期貨市場上的投資卻是戰(zhàn)績赫赫，在9個月里，希拉里幾乎獲得了100倍投入資金的報酬。對此，她應(yīng)該感謝泰森食品公司的外部律師吉姆·布萊爾，這是一位精明且忠誠的朋友，曾在克林頓第一次選舉中為他籌集了大筆資金，此后他又為克林頓和泰森家族牽線搭橋。在阿肯色州，誰都知道同克林頓夫婦關(guān)系最密切的就是布萊爾夫婦了。

這兩筆投資都不簡單，希拉里先是對白水地產(chǎn)進(jìn)行了投資，麥克道格保證說這次投資絕不會虧損，他極力邀請克林頓和希拉里購買在阿肯色州北部白水河兩岸230英畝尚未開發(fā)的土地。他們的計劃是將這些土地分成小塊，然后賣給度假或者退休的人們。在希拉里看來，這片土地前景不錯，草木叢生，土地稅率又低，他們對此很感興趣。在麥克道格的極力邀請下，他們參加了這個項目。

但實際上，克林頓夫婦并未到過這片土地，他們信任麥克道格，將事務(wù)全權(quán)委托給他，希拉里曾經(jīng)笑談：“如果一切順利進(jìn)行的話，我跟克林頓打算過幾年賺到錢就退出不干了?！丙溈说栏窈涂肆诸D夫婦成立了白水開發(fā)公司，他們從銀行爭取到了20.3萬美元的貸款，用此購買了土地。當(dāng)時的一家貸款銀行甚至將這個項目評估為“風(fēng)險極小”，所以他們的貸款進(jìn)行得非常順利。

公司成立后，克林頓夫婦也從未進(jìn)行過任何管理，每個月希拉里會在支票上簽字，讓麥克道格去償還銀行利息，除此之外，他們夫婦對公司幾乎都是不聞不問的。克林頓對政治興致勃勃，但對商業(yè)就缺乏熱情，盡管他會出席一些重要的商業(yè)會議，但每個人都感受到了這一點。

盡管這次投資不盡如人意，但這塊土地可以作為克林頓夫婦的持有物長期擁有，希拉里并不很在乎。因為她在吉姆·布萊爾的幫助下，他們在期貨市場上獲得了巨大成功。

吉姆·布萊爾是一位非常成功的律師，同時在商業(yè)上也不同凡響。休·羅德姆曾教過女兒如何看股市大盤，這確保希拉里對此并非一無所知。而吉姆·布萊爾從21歲就已進(jìn)入股市，也積累了大量經(jīng)驗，他在金融市場上獲得的收益遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過他的律師本職所帶來的收益。進(jìn)入期貨市場后，吉姆·布萊爾的目標(biāo)是賺到400萬美元。他的經(jīng)紀(jì)人羅伯特·博恩負(fù)責(zé)普斯林頓的瑞富分公司，博恩原先只是一名卡車司機(jī)，但他極具商業(yè)才華，最后成為了泰森食品公司的副總裁。在那之后，他離開公司成為專職經(jīng)紀(jì)人，毫無疑問，在此領(lǐng)域，他也取得了不凡成就。值得一提的是，博恩還是個高級賭徒，曾入圍過拉斯維加斯世界撲克系列賽的半決賽。

在博恩的領(lǐng)導(dǎo)下，瑞富公司名望大漲，各種各樣的客戶紛至沓來，包括農(nóng)民、律師、銀行家等。公司每位經(jīng)紀(jì)人每個月最少能拿到數(shù)萬美元的傭金。博恩手頭上還有期貨市場的可靠內(nèi)幕消息，他找到布萊爾想跟他一起分享。