在克林頓的引薦下，希拉里在羅斯律師事務所謀到了一份工作。這家事務所成立于1820年，是阿肯色州最負盛名的律師事務所?？肆诸D童年時代的好友文斯·福斯特是該事務所的9名合伙人之一。在當時的社會環(huán)境下，女律師在這個行業(yè)并不常見，希拉里加入羅斯律師事務所之前，就有很多人表示了反對，理由其實很簡單：她是女人。很多合伙人都心有顧慮，因為他們認為女人并不適合從事這樣的職業(yè)，羅斯律師事務所的重要客戶都是男性，她懂得怎樣交流嗎？是否會有很多忌諱與不方便的地方呢？更有人提出現實的問題：“她懷孕了該怎么辦？”公司的管理成員都是男性，他們有習慣的工作和相處模式，希拉里的到來，會不會顯得格格不入呢？

文斯·福斯特極力支持希拉里加入羅斯律師事務所，并說動韋布·哈貝爾去說服事務所里的其他合伙人，讓大家相信雇傭希拉里絕對是一個好主意和好機會。但是，他這樣做的原因絕對不僅僅是因為與克林頓的朋友關系。作為阿肯色州律師協會法律援助委員會的成員，文斯·福斯特在一年前就見過希拉里，那時希拉里還在擔任大學教師的工作，文斯·福斯特驚訝地看到這個不平凡的女人把學校的法律援助中心搞得如火如荼。對于希拉里的加入，文斯·福斯特堅定地表示，她是一個難得的人才，傳統并非不可以更改，更何況，她的丈夫是阿肯色州目前最有前途的年輕政界人士，若是再猶豫下去，恐怕會被其他事務所搶先一步。

決定加入羅斯律師事務所之前，希拉里也作了深入的調查和分析，她不會草率對待人生中的任何一個重大抉擇。經過業(yè)內人士的介紹，她得知羅斯律師事務所的客戶涉及阿肯色州最頂尖的經濟利益群體：泰森食品、斯蒂芬斯公司、沃爾瑪、沃森銀行，等等。在當時的小石城，拉幫結伙和互相利用還是經濟領域中一種最普遍的潛規(guī)則，還有一點很關鍵，這份工作可以帶來相對豐厚的收入。

面試的那一天，事務所的合伙人反而比希拉里更緊張、更憂心忡忡。像希拉里在任何場合的一貫表現那樣，她在面試中對答如流，舉手投足間充滿了自信。她加入了羅斯律師事務所，成為該事務所的第一位女性律師，也是第一位倡導女權主義的律師，最初的年薪便達到了2.5萬美元。

特立獨行的個性使得希拉里花了一段時間才獲得了同事們的認可，開始的時候，會有人在背后議論她，包括她的秘書。閑言碎語的內容也不外乎是穿著打扮。希拉里從來不濃妝艷抹，但是她很想減肥，于是常常自己帶些萵苣或生菜來代替正餐。她對于底下人的嘲諷并不在意，認為那只是人們對于一個女人取得管理職位的不適應。后來，希拉里為一家珠寶銷售公司贏得了官司，為了表達對她的感謝，那家公司的許多時尚女性都自告奮勇地為她徹底美化形象，不過都被希拉里笑著拒絕了。哈貝爾說：“希拉里其實很喜愛這些女士，但是不想讓自己看起來像她們?！?/p>

在事務所的每一次會議上，希拉里都不是一個喜歡表現恭順、保持緘默的人。哈貝爾說：“她從來都不會被任何人嚇倒，無論是合伙人還是客戶，而這一點常常令別人感到害怕?！辈贿^不管其他人怎樣，她跟福斯特和哈貝爾的關系一直很融洽，他們常常共進午餐，甚至還會一起欣賞內衣秀。與他們在一起，希拉里沒把自己當成一個女性，幾個人還調侃地將這個組合稱為“三劍客”。在當時的社會里，女人很少會和丈夫之外的男人吃飯，這為她帶了不少非議，不過這對一向個性鮮明的希拉里來說并不算什么。