比爾·克林頓開始有意識地關注希拉里，在耶魯大學的校園中，他們相遇過很多次，但是交集僅限于互相對視，或是禮貌性地點個頭。一年之后，在學校的法律圖書館中，克林頓正在與朋友杰弗里·葛萊考交談，希拉里走了進去?？肆诸D不由自主地開始分心，杰弗里·葛萊考覺得克林頓的眼神開始游移，注意力也明顯不集中起來。希拉里也注意到了這一點，這樣的情況持續(xù)了一段時間，她索性站起身來，徑直朝著克林頓的方向走去，大方地伸出了手，說：“您好，我們與其這樣互相盯視著，還不如我來自我介紹一下，我是希拉里·羅德姆?！睂τ谙＠锏呐e動，克林頓一時愣住了，他沒有想到她會如此主動和有風范，一向自信的克林頓居然語無倫次起來，他們簡單聊了幾句就分開了，但那一幕卻在克林頓的心中定格了。

那學期的最后一堂課結束后，希拉里和克林頓在樓梯旁再度相遇，那天希拉里穿了一條鮮艷的長裙，非常美麗。克林頓鼓起勇氣與希拉里聊了起來，知道希拉里要去注冊下學期的課程之后，克林頓謊稱自己也正要去注冊，于是兩個人結伴同行，途中談笑風生。到了注冊的辦公地點后，克林頓的謊言很快被揭穿了，他只得紅著臉對希拉里說：“我只是想多和你聊一會兒?！甭斆鞯南＠锂斎欢昧丝肆诸D的心思，其實她對這個男孩也很有好感，他纖細的手腕、靈巧的手指、翻書時專注的樣子，都令希拉里印象深刻。

從那以后，他們開始相約著去過美術館或者派對，兩個人迅速墜入愛河，關系越來越親密。不久，希拉里打算去加州奧克蘭市的一個法律公司工作，出人意料的是，克林頓提議他們一同前往，他的理由令她既高興又害怕：“我是為了我愛的人才去那里的?！?/p>

在見過休·羅德姆和多蘿西之后，克林頓逐漸取得了他們的歡心，不過，多蘿西最擔心的一點是，克林頓表示自己畢業(yè)后會回到阿肯色州，成為一名公職人員，致力于改變自己家鄉(xiāng)的工作。希拉里是一個獨立的女性，不會甘心依附未來的另一半，她必定會以自己的發(fā)展為主要考量因素，去選擇畢業(yè)后的去向。母親的擔心最后成為了現(xiàn)實，兩個人從耶魯大學畢業(yè)之后，克林頓向希拉里求婚，邀請她與自己共組家庭，去阿肯色州生活。希拉里仔細考慮之后拒絕了他，她還不能確定克林頓能否帶給自己幸福，并且不愿居住在阿肯色州。于是兩個人各奔東西，克林頓回到阿肯色州，在當?shù)氐拇髮W里當老師，希拉里則去了馬薩諸塞州的劍橋市，在瑪麗安·賴特·埃德爾曼的兒童基金會中工作。

從事著自己喜愛的工作，希拉里感受到了成就感，但同時，她也被徹骨的孤獨與思念折磨著。她先后參加了阿肯色州和華盛頓特區(qū)的律師資格考試，只通過了前一個。她開始隱隱覺得，可能上天在指引她作出一個大膽的選擇。幾個月之后，希拉里搬到了華盛頓特區(qū)，她去阿肯色州看望克林頓。兩個人在喝咖啡的時候，克林頓的電話響了，是約翰·道爾打來的。約翰·道爾當時是眾議院司法委員會任命的尼克松總統(tǒng)彈劾案的負責人，他邀請克林頓協(xié)助他調(diào)查水門案。當時克林頓正在籌備參選眾議員，所以拒絕了，不過他推薦了希拉里。