那時(shí)，王云五用的還是本名日祥，李先生對(duì)這孩子很有好感，所以當(dāng)他弟弟來(lái)訪的時(shí)候，就“隆重推薦”了一番，于是李師叔對(duì)日祥也很關(guān)照。有一天，李師叔為日祥起名“云五”，意在“日下現(xiàn)五色祥云”。王云五對(duì)這個(gè)名字非常喜歡，此后一直沿用此名。

還有一件對(duì)對(duì)子的事情，讓14歲的王云五很是得意。李先生的私塾所在的上海里弄，多為廣東人居住，他們每隔幾個(gè)月就要舉辦比賽——掛出上聯(lián)征集下聯(lián)，優(yōu)勝者還發(fā)獎(jiǎng)。這在舊中國(guó)是常見(jiàn)的文化活動(dòng)。

一次掛出的上聯(lián)是“菊放最宜邀友賞”，這個(gè)上聯(lián)太平淡，李先生讓王云五好好想想，看能不能對(duì)個(gè)出彩的，王云五想了幾天，對(duì)出的下聯(lián)是“蘇來(lái)奚后慰民思”。這是根據(jù)孟子“后來(lái)其蘇”與“奚為后我”的典故對(duì)出的下聯(lián)?！疤K”字最初的意思是芥草，與“菊”相合，但在這個(gè)對(duì)子里意思又不是草，所以說(shuō)相當(dāng)精妙。李先生看后拍手叫絕，料定他此聯(lián)必能拿下頭名。果然不出所料，王云五憑這個(gè)對(duì)子拿了第一，得到一套袍褂料。

雖然王云五少年時(shí)代受的正規(guī)教育并不多，但是無(wú)法掩蓋他的靈性和對(duì)事物的獨(dú)到看法。王云五的一生可以說(shuō)都在努力創(chuàng)新，創(chuàng)新種子似乎在他兒時(shí)就開(kāi)始萌芽了。

雖然中斷了學(xué)校教育，但是王云五一直堅(jiān)持上夜校、補(bǔ)習(xí)班等。1902年下半年，他一邊做學(xué)徒，一邊入讀一所廣東人開(kāi)辦的英文夜校，這是王云五首次接觸英文，后來(lái)他又到美國(guó)教會(huì)辦的一所英文專(zhuān)修學(xué)校學(xué)英文及歷史、地理、算學(xué)。王云五學(xué)英文很有悟性，1904年暑假，已經(jīng)可以到一家翻譯社做助教了。他拿著做助教的月收入24元，又去上海同文館學(xué)習(xí)，一年后，他轉(zhuǎn)到一所英文專(zhuān)修學(xué)校任教。這樣，王云五經(jīng)過(guò)兩年的學(xué)習(xí)，竟然從一個(gè)學(xué)徒，轉(zhuǎn)身成了一位英文教員。

此外，王云五還通過(guò)函授，學(xué)習(xí)了土木工程和法律。

這個(gè)時(shí)候的上海，已經(jīng)出現(xiàn)了現(xiàn)代意義的報(bào)館和書(shū)局，書(shū)籍的形態(tài)不僅有線裝書(shū)，還有活字鉛印的書(shū)。作為一個(gè)愛(ài)書(shū)之人，王云五最喜歡做的就是用自己不多的薪水換回喜歡的書(shū)籍。18歲時(shí)，他開(kāi)始翻譯西方圖書(shū)，這樣就有了稿費(fèi)收入，加上之前做了專(zhuān)職教師，所以經(jīng)濟(jì)條件慢慢好起來(lái)，買(mǎi)書(shū)就更多了。1906年，他聯(lián)合一幫朋友，組織了“振群書(shū)社”，自任社長(zhǎng)，一方面把大家的書(shū)集中起來(lái)共同閱讀，另一方面書(shū)社也辦補(bǔ)習(xí)學(xué)校，通過(guò)這種方式獲得經(jīng)濟(jì)效益。這樣，年輕的王云五就將圖書(shū)館和學(xué)校的功能結(jié)合起來(lái)，而且也開(kāi)始了自己經(jīng)商的探索。

如今，人們購(gòu)買(mǎi)房屋、汽車(chē)等物品都可以通過(guò)分期付款的方式獲得，但在100年前，王云五就用這種方式買(mǎi)書(shū)了。1908年的一天，他在報(bào)上看到商務(wù)印書(shū)館刊登的《大英百科全書(shū)》銷(xiāo)售廣告，這套30多冊(cè)的圖書(shū)由商務(wù)印書(shū)館西書(shū)部代理銷(xiāo)售，可以分期付款，每月12元，兩年付清。王云五毫不猶豫地用分期付款方式買(mǎi)了一套，由于來(lái)之不易，買(mǎi)書(shū)后，他幾乎天天都要翻看這套書(shū)達(dá)兩三個(gè)小時(shí)。這套原是作為查閱資料用的大型工具書(shū)，居然被他當(dāng)做精讀的書(shū)讀完?！洞笥倏迫珪?shū)》對(duì)王云五后來(lái)的治學(xué)和職業(yè)選擇都產(chǎn)生了重要影響，后來(lái)人們?cè)u(píng)價(jià)他知識(shí)面廣博，原因即在此。