1952年1月，赫夫納開始在出版發(fā)展公司工作，這家公司出版《現(xiàn)代紳士》、《藝術(shù)攝影》和《現(xiàn)代日光浴》。這些雜志內(nèi)含裸體照片，不提供訂閱，因擔(dān)心郵局可能會把雜志當(dāng)做淫穢材料而拒絕投遞。作為銷售和發(fā)行經(jīng)理，赫夫納開始結(jié)識報刊亭老板、批發(fā)商、印刷商，開始了解雜志市場。盡管周薪已經(jīng)達(dá)到80美元，赫夫納還是覺得在這里工作不開心，因?yàn)殍F腕老板喬治?馮羅森讓員工每時每刻都擔(dān)心丟掉飯碗。因此，1953年初，赫夫納跳槽到《兒童天地》擔(dān)任發(fā)行推廣經(jīng)理，周薪120美元?！秲和斓亍吩驴蓛和囵B(yǎng)協(xié)會出版，發(fā)行量約為25萬份。6

就這樣，赫夫納在畢業(yè)后先后做過幾份工作，都不滿意，覺得他的興趣、天分和熱情無法施展。在談到在芝加哥紙盒公司的第一份工作時，他抱怨說，“我的心情起起伏伏，做這份工作沒有動力，沒有成就感”，類似的話他在接下來的四年里說過很多回。在這一段低迷的日子里，他通過其他方式來抒發(fā)對藝術(shù)和新聞的熱愛，接手了幾個自己更愿意做的項(xiàng)目。7

赫夫納酷愛繪畫、寫作、流行音樂和電影，渴望以創(chuàng)作來表達(dá)自我?！拔蚁耄菚r候希望成為藝術(shù)家，”米爾認(rèn)為，“藝術(shù)是他的初戀?！本瓦@樣，1949年，剛剛畢業(yè)的赫夫納找到了一份兼職，為當(dāng)?shù)氐囊患倚蟆洞鳡?哈里森的芝加哥》寫影評，他對此非常高興。“讓我們辦一個電影專欄就好比讓一個酒鬼當(dāng)酒吧版的編輯，這根本就不算是工作。”他在第一篇影評中寫道。不久后，他又努力創(chuàng)作了幾部漫畫作品。其中，《心理調(diào)查員吉恩?范塔斯》的主人公通過深入研究人類動機(jī)的心理學(xué)來解決犯罪問題，《弗雷迪?弗拉特》則輕松一些，描述的是校園生活中的倒霉事兒。但這些漫畫都沒有賣掉。8

每過一段時間，赫夫納都會想要壓抑這些創(chuàng)作的沖動，作出妥協(xié)，老老實(shí)實(shí)地過保守的中產(chǎn)階級生活。在1950年圣誕節(jié)的一封長信里，他寫道：“米爾和我買了一輛二手車和一臺新電視，我為卡森?皮里?斯科特百貨公司撰寫男性用品柜臺的廣告，工作得心應(yīng)手?！钡闹械牟粷M時時翻騰。“想不明白將來要做什么時，他就很苦惱，”多年以后米爾解釋說，“你知道，他的漫畫賣不出去……他回西北大學(xué)讀書時，想的是至少將來可以當(dāng)個老師，但事實(shí)上，他內(nèi)心是不愿意這么做的?！?

但是，創(chuàng)作方面的一次小小的成功激勵了赫夫納，也讓他成了芝加哥的一個小名人。1951年春，他發(fā)表了原創(chuàng)的漫畫作品《漫步喧鬧之城芝加哥》，以大膽、詼諧的方式描繪了芝加哥的市井生活。這幅作品花了他好幾個月的時間，最終發(fā)表時他很高興。漫畫的封面是一名女郎站在桌子上跳脫衣舞，圍觀的男人們在飲酒、說笑。這部漫畫對這座城市的“禮儀和道德”評頭論足，在芝加哥的酒吧、俱樂部和劇院里流傳開來。當(dāng)?shù)貓蠹堊⒁獾搅诉@部作品?！吨ゼ痈缑咳障闰?qū)報》認(rèn)為這是“一部無情譏諷芝加哥道德的漫畫作品……像《紳士》那樣的雜志可能會覺得這種漫畫難登大雅之堂”?！吨ゼ痈缑绹藞蟆氛J(rèn)為，這部作品“會讓你開懷大笑，但前提是你對這座城市有足夠的了解”?！拔蚁Ｍ@部作品能讓我大賺一筆，”赫夫納激動地寫道，“但哪怕是我在這件事上不賠不賺，我也不在乎，畢竟是剛剛起步。我開始有了點(diǎn)兒名氣，這是通往正確方向的重要一步——這個方向正是我希望的?！?0