1920年，蔣介石除了曾寄給蔣經(jīng)國(guó)一冊(cè)由段玉裁注解的《說(shuō)文解字》，要他“此書(shū)每日能識(shí)得十字，則三年內(nèi)必可讀完，一生受用不盡矣”，同時(shí)提醒蔣經(jīng)國(guó)，“讀書(shū)第一要當(dāng)心聽(tīng)講，認(rèn)識(shí)一字，須要曉得一字之解說(shuō)，不可讀過(guò)便算 ”。緊接著蔣介石又延請(qǐng)奉化另一位儒師王歐聲在家課讀，教蔣經(jīng)國(guó)古籍和“四書(shū) ”。他還要求蔣經(jīng)國(guó)在熟悉《說(shuō)文解字》之后能繼續(xù)讀通《爾雅》，以掌握漢字的讀音、結(jié)構(gòu)和含義。

上海求學(xué)，蔣氏要經(jīng)國(guó)“力學(xué)英文”

讀曾國(guó)藩，深學(xué)《孟子》

在蔣介石的堅(jiān)持下，蔣經(jīng)國(guó)于1920年轉(zhuǎn)學(xué)到蔣介石曾就讀過(guò)的奉化鳳麓學(xué)堂上學(xué)，同時(shí)住在奉化城內(nèi)的親友陳家，正式離開(kāi)溪口老家。蔣介石希望讓兒子開(kāi)開(kāi)眼界，不再停留在封閉保守的地方。

此時(shí)蔣介石不時(shí)與姚冶誠(chéng)、蔣緯國(guó)住在奉化西門，距離近了，對(duì)蔣經(jīng)國(guó)的督促也更加嚴(yán)格，不但親自批閱蔣經(jīng)國(guó)的功課，還多次訓(xùn)示兒子“不可輕佻”，務(wù)須穩(wěn)重。1920年8月 30日，蔣介石在日記中寫道：“經(jīng)兒來(lái)謁，其言語(yǔ)舉動(dòng)，頗為明亮著重，心頗愛(ài)之。 ”

就在同一年，姚冶誠(chéng)帶著四歲的蔣緯國(guó)回到溪口，但與毛福梅相處并不太愉快。由于蔣經(jīng)國(guó)此時(shí)已在奉化上學(xué)，兩兄弟也不常見(jiàn)面。同時(shí)因毛福梅曾擅自把蔣經(jīng)國(guó)帶回溪口老家，加上王采玉也希望多看長(zhǎng)孫，讓望子成龍的蔣介石大為不悅，為此“忿不可遏，與之拼命大鬧”。

蔣介石不但多次跟毛福梅爭(zhēng)吵，更因?yàn)槟赣H身體不佳，把氣出在毛福梅身上，例如蔣介石在 1921年 4月 25日的日記中說(shuō)：“知母遍體虛腫，病非小可，愁悶不堪。門庭多故，使我有母而不能養(yǎng)，有子而不能教，皆毛氏一人所害?！彼膊粩嗤闯饷Ｃ返慕逃绞綄?duì)兒子有害無(wú)益，無(wú)法讓蔣經(jīng)國(guó)提高見(jiàn)識(shí)。

同年 6月 14日，王采玉病逝，蔣介石自廣州返回老家料理喪事，雖然軍事吃緊，蔣介石卻遵古禮在溪口守喪數(shù)月。蔣經(jīng)國(guó)直到此時(shí)才與父親有較長(zhǎng)時(shí)間的接觸；蔣介石也在這段時(shí)間里留下“經(jīng)兒可教，緯兒可愛(ài)”的評(píng)語(yǔ)。

相較于蔣介石對(duì)蔣緯國(guó)的寵愛(ài)，在日記中老蔣對(duì)緯國(guó)記載的篇幅遠(yuǎn)多于經(jīng)國(guó)，且流露父子之情。蔣介石對(duì)個(gè)性拘謹(jǐn)、沉悶的蔣經(jīng)國(guó)，則常板起傳統(tǒng)父親面孔，但除了蔣介石自己沉思、讀書(shū)的時(shí)間外，父子倆還是有時(shí)間沿著剡溪泛游；但他對(duì)因媒妁之言而結(jié)親的毛福梅則不加聞問(wèn)。

由于蔣介石遲不歸營(yíng)，有意從桂林發(fā)動(dòng)北伐的孫中山頗為著急，多次催請(qǐng)未果。倒是服喪結(jié)束后，蔣介石正式宣布以從事革命為由，與毛福梅離婚，同時(shí)與姚冶誠(chéng)分手；蔣介石緊接著于當(dāng)年 12月 5日，在上海與時(shí)年15歲的陳潔如結(jié)婚。在毛福梅哭求下，蔣介石把她留在溪口老宅，同時(shí)把蔣經(jīng)國(guó)帶到上海，進(jìn)入上海萬(wàn)竹小學(xué)念四年級(jí)。

當(dāng)時(shí)蔣經(jīng)國(guó)已經(jīng) 12歲，但他仍管這位只比他大幾歲的繼母叫“上海姆媽 ”，有一段時(shí)間與蔣陳二人一起住在法租界圣母院路三巷九號(hào)。當(dāng)時(shí)蔣介石的重要性已大幅提升，大部分時(shí)間不在上海，但他對(duì)蔣經(jīng)國(guó)的教育更加嚴(yán)格。

除要求蔣經(jīng)國(guó)每周寫信定期報(bào)告讀書(shū)心得與進(jìn)度，國(guó)學(xué)方面，蔣介石多次要求蔣經(jīng)國(guó)必須熟習(xí)王歐聲教授的《論語(yǔ)》《孟子》等經(jīng)典，并涉獵《曾文正公家訓(xùn)》等古籍。他也特地提點(diǎn)蔣經(jīng)國(guó)，“《孟子》文章之好，異乎他書(shū)，你如將來(lái)要做好文章，必須熟讀孟子”，并強(qiáng)調(diào)，熟讀《孟子》，不但要學(xué)會(huì)他的筆調(diào)，能做好文章，而且要注重其中一些重要內(nèi)容，諸如使人民免于饑寒而致于安樂(lè)的“王政”思想、立身修行必以禮義仁義的思想等。