1985年，在紅旗學(xué)院受訓(xùn)后，由對(duì)外情報(bào)局第四處派遣，普京以中校特工身份到德意志民主共和國(guó)（東德）工作，公開身份是萊比錫“蘇德友誼之家”的主任。在東德工作期間他學(xué)會(huì)了很多，比如，反跟蹤技巧。在一次秘密會(huì)面結(jié)束后，為了不暴露目標(biāo)，他沉住氣，在該城東游西逛整整一天，叫東德諜報(bào)人員傷透腦筋。還有一次，普京正與臥底人員接頭，突然發(fā)現(xiàn)有情況，他飛快鉆進(jìn)車內(nèi)，把禮帽放在車前座上面，造成兩個(gè)人坐車的錯(cuò)覺(jué)，然后冷靜地把車悄悄開出城外，才化險(xiǎn)為夷。

既然是情報(bào)人員，當(dāng)然會(huì)使用相應(yīng)的策略和技術(shù)手段。

他在東德的情報(bào)活動(dòng)，是以北約為主要目標(biāo)，搜集的情報(bào)都直接報(bào)送國(guó)內(nèi)的克格勃總部。為此，普京招募了一些東德人。普京也使用經(jīng)過(guò)克格勃培養(yǎng)的年輕貌美的女特工“燕子”來(lái)刺探情報(bào)?？烁癫苌瞄L(zhǎng)利用“燕子”接近目標(biāo)，色誘對(duì)方，使之就范，為己所用。 

貝琉酒店是德累斯頓的高級(jí)酒店之一。當(dāng)年普京有若干名受過(guò)訓(xùn)練的“燕子”活躍在這里。這家酒店的登記處就在克格勃的控制之下，一旦某些有價(jià)值的西方旅客入住，很快就會(huì)有“對(duì)口”（即精通旅客所屬國(guó)家語(yǔ)言）的“燕子”上門服務(wù)?？烁癫獙?duì)刺探情報(bào)從來(lái)是不擇手段的，當(dāng)然，他們的西方同行也不遜色。

普京在民主德國(guó)為克格勃作出的最大貢獻(xiàn)，是領(lǐng)導(dǎo)了代號(hào)為“日出”的行動(dòng)計(jì)劃。“日出”計(jì)劃的細(xì)節(jié)到現(xiàn)在還沒(méi)有公開，這個(gè)計(jì)劃是在東德建立一個(gè)間諜網(wǎng)，負(fù)責(zé)搜集蘇聯(lián)所需要的經(jīng)濟(jì)或科技情報(bào)。這個(gè)計(jì)劃并沒(méi)有隨著兩德統(tǒng)一、蘇聯(lián)解體而壽終正寢，普京當(dāng)年布建的間諜網(wǎng)可能還一直在運(yùn)作，施羅德出任德國(guó)總理時(shí)還為此愁眉不展。

普京當(dāng)上俄羅斯總理后，特別是在他成為俄羅斯代總統(tǒng)之后，已經(jīng)統(tǒng)一的德國(guó)情報(bào)當(dāng)局發(fā)現(xiàn)這個(gè)俄羅斯代總統(tǒng)以前居然在民主德國(guó)工作過(guò)六年，他們很奇怪的是，自己的情報(bào)局對(duì)此卻毫無(wú)記錄。于是，他們費(fèi)盡心思尋找普京的有關(guān)檔案，調(diào)查普京當(dāng)年在東德的活動(dòng)。但是，讓德國(guó)情報(bào)機(jī)構(gòu)震驚的是，在他們接收的民主德國(guó)國(guó)家安全部的檔案中，有關(guān)普京的檔案已經(jīng)全部不翼而飛。

普京當(dāng)初在東德的工作，除了克格勃組織內(nèi)的上司、同事外，沒(méi)有人知道其具體內(nèi)容。他談到此事時(shí)也是大概地說(shuō)：“我是政治間諜，獲取政治家的信息、敵人的計(jì)劃，等等。”

有記者問(wèn)：“您具體是做什么呢？”

普京回答：“我們負(fù)責(zé)東德境內(nèi)與我們有關(guān)的政治路線的任何一個(gè)消息，以及主要敵人的任何情況。這里的主要敵人是指北約。”

記者又問(wèn)：“那您的工作包括哪些內(nèi)容呢？”

“一般的間諜活動(dòng)包括：發(fā)展線人，獲取信息，加工信息，并把它們送到中心去。這里是指政黨的信息及這些政黨內(nèi)部的趨勢(shì)和他們的領(lǐng)導(dǎo)，包括現(xiàn)任的及未來(lái)可能擔(dān)任的人。重要的是掌握誰(shuí)在做什么，怎樣做的，注意與我們有關(guān)的國(guó)家的外交部說(shuō)些什么，他們?cè)谑澜绺鞯厥窃鯓佑貌煌恼f(shuō)法來(lái)表達(dá)自己的政策目的?；蛘呤俏覀兊恼勁谢锇榈牧?chǎng)，比如，關(guān)于裁軍的立場(chǎng)等。當(dāng)然，為了獲得這些情報(bào)，必須有線人，因此，發(fā)展線人與獲取情報(bào)是并列的，還有對(duì)信息進(jìn)行分析和加工。”

在一次談話中，普京先是半開玩笑地說(shuō)，這是“一份類似007所從事的、充滿了冒險(xiǎn)的工作”。接下來(lái)他馬上轉(zhuǎn)變口氣，十分嚴(yán)肅地說(shuō)：“嚴(yán)格說(shuō)來(lái)，這只是一項(xiàng)程序化的工作，我每天只是和信息打交道。”普京說(shuō)，他的工作“多半帶有腦力勞動(dòng)的性質(zhì)，搜集、整理各種情報(bào)，首先是政治情報(bào)”，在實(shí)際工作中從來(lái)沒(méi)干過(guò)暗殺。

普京還談到他在東德的日常生活，比如，他在東德的那段日子里培養(yǎng)了對(duì)啤酒的喜愛，以及他的女兒能說(shuō)一口流利地道的德語(yǔ)等。

在此期間，曾與普京密切聯(lián)系的一名東德特工后來(lái)評(píng)價(jià)當(dāng)時(shí)的普京說(shuō):“他不飲酒，也不抽煙。他不戀錢，也不好色。他總是在控制著自己的感情，總是將秘密藏在心頭。他一定有弱點(diǎn)，可我就是不知道這弱點(diǎn)是什么。”