1985年，在紅旗學院受訓后，由對外情報局第四處派遣，普京以中校特工身份到德意志民主共和國（東德）工作，公開身份是萊比錫“蘇德友誼之家”的主任。在東德工作期間他學會了很多，比如，反跟蹤技巧。在一次秘密會面結(jié)束后，為了不暴露目標，他沉住氣，在該城東游西逛整整一天，叫東德諜報人員傷透腦筋。還有一次，普京正與臥底人員接頭，突然發(fā)現(xiàn)有情況，他飛快鉆進車內(nèi)，把禮帽放在車前座上面，造成兩個人坐車的錯覺，然后冷靜地把車悄悄開出城外，才化險為夷。

既然是情報人員，當然會使用相應(yīng)的策略和技術(shù)手段。

他在東德的情報活動，是以北約為主要目標，搜集的情報都直接報送國內(nèi)的克格勃總部。為此，普京招募了一些東德人。普京也使用經(jīng)過克格勃培養(yǎng)的年輕貌美的女特工“燕子”來刺探情報?？烁癫苌瞄L利用“燕子”接近目標，色誘對方，使之就范，為己所用。 

貝琉酒店是德累斯頓的高級酒店之一。當年普京有若干名受過訓練的“燕子”活躍在這里。這家酒店的登記處就在克格勃的控制之下，一旦某些有價值的西方旅客入住，很快就會有“對口”（即精通旅客所屬國家語言）的“燕子”上門服務(wù)。克格勃對刺探情報從來是不擇手段的，當然，他們的西方同行也不遜色。

普京在民主德國為克格勃作出的最大貢獻，是領(lǐng)導了代號為“日出”的行動計劃。“日出”計劃的細節(jié)到現(xiàn)在還沒有公開，這個計劃是在東德建立一個間諜網(wǎng)，負責搜集蘇聯(lián)所需要的經(jīng)濟或科技情報。這個計劃并沒有隨著兩德統(tǒng)一、蘇聯(lián)解體而壽終正寢，普京當年布建的間諜網(wǎng)可能還一直在運作，施羅德出任德國總理時還為此愁眉不展。

普京當上俄羅斯總理后，特別是在他成為俄羅斯代總統(tǒng)之后，已經(jīng)統(tǒng)一的德國情報當局發(fā)現(xiàn)這個俄羅斯代總統(tǒng)以前居然在民主德國工作過六年，他們很奇怪的是，自己的情報局對此卻毫無記錄。于是，他們費盡心思尋找普京的有關(guān)檔案，調(diào)查普京當年在東德的活動。但是，讓德國情報機構(gòu)震驚的是，在他們接收的民主德國國家安全部的檔案中，有關(guān)普京的檔案已經(jīng)全部不翼而飛。

普京當初在東德的工作，除了克格勃組織內(nèi)的上司、同事外，沒有人知道其具體內(nèi)容。他談到此事時也是大概地說：“我是政治間諜，獲取政治家的信息、敵人的計劃，等等。”

有記者問：“您具體是做什么呢？”

普京回答：“我們負責東德境內(nèi)與我們有關(guān)的政治路線的任何一個消息，以及主要敵人的任何情況。這里的主要敵人是指北約。”

記者又問：“那您的工作包括哪些內(nèi)容呢？”

“一般的間諜活動包括：發(fā)展線人，獲取信息，加工信息，并把它們送到中心去。這里是指政黨的信息及這些政黨內(nèi)部的趨勢和他們的領(lǐng)導，包括現(xiàn)任的及未來可能擔任的人。重要的是掌握誰在做什么，怎樣做的，注意與我們有關(guān)的國家的外交部說些什么，他們在世界各地是怎樣用不同的說法來表達自己的政策目的?；蛘呤俏覀兊恼勁谢锇榈牧?，比如，關(guān)于裁軍的立場等。當然，為了獲得這些情報，必須有線人，因此，發(fā)展線人與獲取情報是并列的，還有對信息進行分析和加工。”

在一次談話中，普京先是半開玩笑地說，這是“一份類似007所從事的、充滿了冒險的工作”。接下來他馬上轉(zhuǎn)變口氣，十分嚴肅地說：“嚴格說來，這只是一項程序化的工作，我每天只是和信息打交道。”普京說，他的工作“多半帶有腦力勞動的性質(zhì)，搜集、整理各種情報，首先是政治情報”，在實際工作中從來沒干過暗殺。

普京還談到他在東德的日常生活，比如，他在東德的那段日子里培養(yǎng)了對啤酒的喜愛，以及他的女兒能說一口流利地道的德語等。

在此期間，曾與普京密切聯(lián)系的一名東德特工后來評價當時的普京說:“他不飲酒，也不抽煙。他不戀錢，也不好色。他總是在控制著自己的感情，總是將秘密藏在心頭。他一定有弱點，可我就是不知道這弱點是什么。”