少年普京在八年級(jí)時(shí)曾有過(guò)青澀的一吻，不過(guò)，他與薇拉的一段朦朦朧朧的戀愛(ài)也許只是小孩子的相互喜歡吧，那一頁(yè)很快就翻過(guò)去了。他在中學(xué)時(shí)代也有一段浪漫之戀。

同學(xué)們一致認(rèn)為，在第281中學(xué)上學(xué)時(shí)，和普京最要好的是同樣來(lái)自第193學(xué)校的沃洛佳·倫津和斯拉娃·雅科夫列娃。倫津和普京是同桌，而坐在他們前面的是斯維特蘭娜·波塔普丘克和列娜·奧夫奇尼科娃。

斯維特蘭娜回憶說(shuō)：“很顯然，倫津喜歡列娜。但是，他卻不敢動(dòng)手揪她的小辮子。因此，他就求自己的好朋友普京：‘沃洛佳，你來(lái)揪！’有時(shí)候，普京就按照伙伴的要求去做，然后若無(wú)其事地坐在那里，好像什么都沒(méi)發(fā)生過(guò)，如果不是我親耳聽(tīng)到，根本猜不到是他干的。”

斯維特蘭娜認(rèn)為，正是這種性格，決定了普京最后成為一名出色的克格勃特工。而倫津雖然也曾想過(guò)要當(dāng)間諜，但是他的性格決定他無(wú)法勝任這種具有挑戰(zhàn)性的工作。

普京的中學(xué)同學(xué)至今還津津樂(lè)道這樣一件事：在281中學(xué)上九年級(jí)時(shí)，普京曾和一個(gè)十年級(jí)的同學(xué)惡戰(zhàn)一場(chǎng)，他當(dāng)時(shí)“一戰(zhàn)成名”。那位學(xué)長(zhǎng)先是踢了普京一腳，并拒不道歉，這可惹怒了平時(shí)不顯山不露水的普京。經(jīng)過(guò)雙方一番拳打腳踢，那位學(xué)長(zhǎng)體力不支，敗退而去。普京原以為事情到此結(jié)束，沒(méi)想當(dāng)天放學(xué)后，普京又在馬路上被那位大同學(xué)領(lǐng)著的整個(gè)十年級(jí)的全體男生截到了半道兒。普京很快在眾人面前把那位大同學(xué)制服在地，并且大搖大擺揚(yáng)長(zhǎng)而去。從此，再也沒(méi)有人敢在小個(gè)子普京面前施展拳腳了。

其實(shí)，其貌不揚(yáng)的普京比那些帥哥更令女性著迷。他在十年級(jí)B班同學(xué)中間，有一件事不是什么秘密，那就是：普京與列娜的關(guān)系更親密，而且還有一張老照片為證。照片上，普京與列娜·奧夫奇尼科娃動(dòng)作親昵：列娜將一條圍巾圍在普京的脖子上，普京的手則搭向列娜的胳膊，兩人就那樣含情脈脈、微笑著注視著對(duì)方，看上去完全是一對(duì)沉浸在熱戀中的小情侶。

列娜的姐姐加麗婭·格里戈良后來(lái)成為化學(xué)家，她回憶說(shuō)：“列娜是插班生，她是在新學(xué)年開(kāi)學(xué)一個(gè)月之后才到普京所在班的。”一天，列娜放學(xué)回家，以贊嘆的口吻對(duì)加麗婭說(shuō)他們班上有個(gè)很不尋常的男孩，這男孩叫沃洛佳·普京。這之后，列娜時(shí)不時(shí)地提到她這個(gè)新同學(xué)，每次對(duì)他都贊不絕口。這引起加麗婭的好奇心和興趣。

加麗婭說(shuō)：“我妹妹打小就嬌氣十足、心高氣盛，對(duì)誰(shuí)都不看在眼里?？梢惶崞鹌站?，她的話說(shuō)起來(lái)就沒(méi)完。這個(gè)同學(xué)究竟哪一點(diǎn)值得妹妹這樣大加贊賞呢？

“在列娜的指點(diǎn)下，有一天，我終于見(jiàn)到了普京。不過(guò)，我當(dāng)時(shí)非常失望，因?yàn)榈谝谎劭瓷先?，他只不過(guò)是個(gè)非常不起眼、既不英俊也不有趣的男孩。我簡(jiǎn)直大吃一驚，妹妹怎么會(huì)對(duì)他如此推崇備至呢？自從他們好上以后，妹妹幾乎一放學(xué)就往沃洛佳家跑，兩人聊天，逛馬路，有說(shuō)不完的話。但是，他們之間的關(guān)系從沒(méi)有出格。”

中學(xué)畢業(yè)后，普京考上了大學(xué)。列娜緊隨加麗婭之后也上了列寧格勒工學(xué)院。后來(lái)，列娜被送往德國(guó)留學(xué)，畢業(yè)前又在德國(guó)實(shí)習(xí)，兩個(gè)人因此中止了親密往來(lái)。或許天不遂人愿，列娜最終未能和沃洛佳走到一起，她后來(lái)嫁給了自己的大學(xué)同學(xué)謝爾蓋·庫(kù)德羅夫。