最近的研究證明，胡安也是一個聲望卓著的人，盡管他漫長而活躍的事業(yè)不無挫折，但他在相關圈子中還是得到了高度認可。這種證據(jù)在他1508年從國王處獲得一筆實打?qū)嵉囊蝗f馬拉維迪可以看出。獲得這筆錢是因為他作為一名學者和律師，“在與科爾多瓦市歲入有關的訴訟和爭議中”，服務了好幾年。因此，當人們發(fā)現(xiàn)胡安1516年做了該市的市長時，一點也不奇怪，并且在崗一年之后（這一職位是暫時的），胡安作了該市的最高行政長官。在托萊多和昆卡（Cuenca）擔任了各種相同的公職之后，阿爾扎達斯（Alzadas）的公爵指定他為自己在昆卡的副手〔在昆卡，胡安贊賞一位叫米蓋爾·魯伊茲（Miguel Ruiz）的人，這人曾將十二三個治安官捅死〕，一年以后，指定他做了自己在瓜達拉哈拉（Guadalajara）的法官。胡安勢力日隆，當他被任命為普拉森西亞（Plasencia）的常駐法官（1538—1541），繼而又被推上巴埃納（Baena）塞薩公爵政治集團的市長崗位時〔巴埃納包括卡夫拉（Cabra）在內(nèi)，許多人相信，巴埃納是一個在塞萬提斯早期生涯中至關重要的城市〕，他的成功之路轉(zhuǎn)了一整圈。當1551年回到科爾多瓦時，他被視為“該市最德高望重的學者之一”受到了歡迎。塞萬提斯祖父的職業(yè)生涯在那些持以下觀點的人那里也意義重大。他們認為，流在塞萬提斯血管中的猶太人血液，顯示出了他祖父的大學教育和作為一位律師的職業(yè)特征。律師是胡安自己的父親和岳父都從事的職業(yè)，也是猶太人所風行從事的職業(yè)。盡管大量文獻證據(jù)不支持這一類的相同主張，但“皈依天主教的”問題（塞萬提斯家族是從猶太教改宗而來的嗎？）依然是爭論的一個原因。顯而易見的是，胡安在科爾多瓦享有相當高的社會地位，貴族也尊重他的地位。當他最終退回到科爾多瓦為宗教法庭工作時，他可以頻頻回首各種不同的、成功的事業(yè)。

雖然成功，但在家族的記載上也有一個重大污點，這可能對他孫子的事業(yè)有一些影響。其源頭是一場涉及和非婚生子女相關的付款爭議，這場爭議明明白白記錄在案。胡安·德·塞萬提斯有一位名叫瑪麗亞（María）的人見人愛的女兒，吸引了瓜達拉哈拉執(zhí)事長的眼球。堂·馬丁·德·門多薩（Don Martín de Mendoza）執(zhí)事長，綽號El Gitano（吉普賽人），自己就是非法結合的成果。他的父親是迭戈·德·韋爾塔多·門多薩（Diego de Hurtado Mendoza）公爵，母親是一位吉普賽女人。這個女人被用錢打發(fā)掉了，早就被人遺忘了?，旣悂啞さ隆とf提斯與執(zhí)事長的私通帶來了一位名叫瑪?shù)倌龋∕artina）的私生女。當胡安·德·塞萬提斯發(fā)現(xiàn)生米已經(jīng)煮成熟飯，就迫使執(zhí)事長簽訂了一紙高達60萬馬拉維迪的契約，目的是支付母子二人的日常生計。婚姻是談不上的，孩子被送到馬德里扶養(yǎng)。這一私下約定直到公爵離世并被其繼承人取代之前都如約進行。但公爵一死，繼承人立即開始清理家庭所有債務。當發(fā)現(xiàn)了加在執(zhí)事長身上的契約后，他立即讓胡安·德·塞萬提斯一無所得。盡管胡安·德·塞萬提斯力圖獲得正當?shù)难a償，但他不久便認識到自己正在打一場失敗之戰(zhàn)，所以他決定前往阿爾卡拉·德·埃納雷斯，在這里繼續(xù)展開自己的訴訟。當我們獲知年老的公爵在去世前一年秘密地與一平民結婚并留給她200萬馬拉維迪時，我們可以更好地理解他的繼承人為什么會怒火中燒，他相信他父親的朋友和知己胡安·德·塞萬提斯要為他巨大的財產(chǎn)損失負責，他相信胡安與自己的父親串通起來對付他。給這一平民的“嫁妝”高達繼承人遺產(chǎn)總價值的五分之一。