北伐戰(zhàn)爭(zhēng)始于1926年7月1日。用戴笠自己的說法，他和黃埔的其他許多學(xué)員一樣，在1927年4月15日的“清洗”之后奉蔣介石的命令離開軍校，踏上國(guó)民革命軍穿越福建和浙江的東進(jìn)征途。共有7，795名黃埔學(xué)生于1926—1928年之間參加了第三次北伐。其中76％來自于長(zhǎng)江流域的省份或南方。大多數(shù)人受過中學(xué)教育，3/4的人出生于中等階層地主、中農(nóng)或職員家庭。RichardB Landis，TrainingandIndoctrinationattheWhampoaAcademy，p 76。因沒有足夠的馬匹供整個(gè)騎兵隊(duì)使用，戴笠所在連隊(duì)的一部分人便分散坐船去上海，他們?cè)谀抢镉址殖蓛蓳?，分別在徐州和蘇州駐下。戴笠屬于蘇州那撥兒。與眾不同的是，戴笠的任務(wù)并不是騎馬戰(zhàn)斗，而是偵察和顛覆敵人。戴笠持有少校軍銜，掛名在徐州戒嚴(yán)司令部下。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第25頁。戴笠的具體任務(wù)是匯報(bào)敵人列陣的軍事情報(bào)。戴笠在替部隊(duì)進(jìn)軍上海鋪墊了道路之后，繼續(xù)穿越徐州、北平、天津、太原、西安、鄭州和開封。他后來宣稱，探取北洋軍閥的情報(bào)非常容易，因?yàn)樗麄兗捌湎聦俣即笠獯中?，忽視?xì)節(jié)，不學(xué)無術(shù)，腐化墮落。這個(gè)意見也許反應(yīng)了戴對(duì)北方人的鄙視，但事實(shí)上他很快就發(fā)現(xiàn)，在那些軍閥內(nèi)部整垮另一個(gè)將軍是多么容易。由于戴笠既保證了情報(bào)的可靠性，又協(xié)助總司令戰(zhàn)勝了敵人，據(jù)說戴笠在完成任務(wù)之后得到了蔣介石更大的賞識(shí)。為了表彰戴笠在北伐中的戰(zhàn)地工作，蔣授予他親筆題字“艱苦卓絕”。文強(qiáng)：《戴笠其人》，第187頁。他的具體任務(wù)是先行于主力部隊(duì)，通報(bào)敵方的軍事情報(bào)和前線位置。一旦到達(dá)他早年曾經(jīng)“打流”過的江浙地帶，戴笠便顯得得心應(yīng)手，他源源不斷地發(fā)回用隱形墨水寫出的報(bào)告，供蔣披閱。那些報(bào)告是用“米湯”寫出的，即一種米漿，只有涂了碘酒后才會(huì)顯形。文強(qiáng)：《戴笠其人》，第186—187頁。

當(dāng)1927年夏末“密查組”開始解體時(shí)，戴笠發(fā)現(xiàn)自己又在上海“打流”，他又睡到了表兄弟張冠夫的家里，一邊尋找任何能找到的機(jī)會(huì)。有關(guān)密查組，見徐鑄成：《杜月笙正傳》，第96頁。據(jù)信，戴笠在黃埔騎兵第一連里“查清”了20多個(gè)共產(chǎn)黨員學(xué)生案件。鄧元忠：《三民主義力行社史》，第77頁。出乎他的意料，這次竟然給他機(jī)會(huì)替老上級(jí)蔣介石效“犬馬之勞”。據(jù)章微寒說，實(shí)際上直到1927年9月戴笠在上海開始替蔣介石當(dāng)警衛(wèi)時(shí)，他才認(rèn)識(shí)蔣。章微寒：《戴笠與龐大的軍統(tǒng)組織》，第280頁。