有一晚他因?qū)掖巫鞅锥蛔プ。€被打得鼻青臉腫（這大概是后來梅樂斯認(rèn)為他被共產(chǎn)黨的拳頭打掉牙齒的真正原因）。他兩次挨揍：第一次是因為調(diào)戲一個女子，第二次是被華龍溪的地方幫派裁判挨打。這次他得到了親戚的援救，但鼻子被打破，此后他一直有鼻塞和流涕的毛病。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第10頁。為了保命，戴笠把偷來的扇子賣掉，湊足了路費回到杭州，在那里志愿報名加入了潘國綱指揮、總部設(shè)在寧波的浙江陸軍一師。政協(xié)江山縣委文史資料研究委員會等編輯:《戴笠家事》，第16頁；徐宗堯：《組織軍統(tǒng)北平站和平起義的前前后后》，3：205；章君谷：《戴笠的故事》，第16頁；沈美娟，《戴笠新傳》，第47—48頁。另一些材料說戴笠投奔了周鳳歧手下的第三師。黃康永：《我所知道的戴笠》，第153頁；章微寒：《戴笠與“軍統(tǒng)局”》，第81頁；章微寒：《戴笠與龐大的軍統(tǒng)組織》，第279頁。但實際上他加入了浙軍第一師模范營。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第11頁。周鳳歧后來成為孫傳芳手下頭一個在1926年底在北伐戰(zhàn)爭中向國民革命軍投誠的浙江將軍。Boorman，BiographicalDictionaryofRepublicanChina，1:251。

戴笠參軍后繼續(xù)賭博。他所受的軍事訓(xùn)練，后來證明完全不合格。沈美娟：《戴笠新傳》，第49頁。晚上熄燈以后，他會翻越柵欄到兵營外去和流氓、光棍們打牌。不管戴笠是否作了弊，他的確從打牌中賺了很多錢。他用這些錢請他的戰(zhàn)友們吃喝（他總在手頭放著一些酒，口袋里裝些西瓜子，身邊有一些小吃），他還用這些手段與地痞們結(jié)交，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。黃康永：《我所知道的戴笠》，第153頁。

當(dāng)這些夜間活動使戴笠遭到上司的懲罰時，他便當(dāng)了逃兵。1918年間，他在寧波一帶掙錢糊口，一直到他母親來后下決心把他帶回江山，在一個像樣的民間學(xué)校替他報名入學(xué)。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第11頁。顯然是在她的督促下，這個“了鬼”參加了衢州師范學(xué)校的入學(xué)考試，并于1919年以榜上第二名的成績通過。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第11頁。盡管有這個免費教育，戴笠卻無心成為一名小學(xué)教師。他經(jīng)常在錢塘江上下游，從衢州至金華上游到下游及杭州和寧波一帶轉(zhuǎn)悠。政協(xié)江山縣委文史資料研究委員會等編輯：《戴笠家事》，第16頁。

到了1921年，戴笠利用他和青幫的關(guān)系離開了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密幫會“師傅”把他介紹給了青幫頭子，即當(dāng)時上海城最有權(quán)勢的幫主黃金榮。黃康永：《我所知道的戴笠》，第154頁。于是通過這些關(guān)系，在劉志陸、張嘯林、王曉籟、向海潛、張子廉、田得勝、馮石竹、唐紹武、石孝先及范紹增橫行的時代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”們的好友。“戴笠……可是在下層污濁社會里混得很透，他一生中與洪門、青幫、袍哥、漢留混得最熟?！闭潞骸洞黧遗c‘軍統(tǒng)局’》，第81、131頁。

對這些亂七八糟的幫匪們來說，戴笠只不過是又一個跑腿的而已。他在賭場當(dāng)私人保鏢或跑堂，且常常沒工可做，總是想法賺點外快或找靠山來支撐自己的職業(yè)。章君谷：《戴笠的故事》，第16頁；江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第12頁。不過，哪怕是俗艷廉價，他也總要保持衣冠楚楚。比方說，在杭州“打流”，也意味著得保持他惟一的一套夏裝的整潔。因此他通常在西湖邊找一塊無人之地，脫下上衣和褲子來洗，然后把衣服晾在一塊有太陽的巖石曬干，自己在一邊替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一樣。沈醉：《我所知道的戴笠》，第6頁。