在喬納森的生活與職業(yè)中，存在著很多有意思的巧合。他的父親一直致力于教育改革，這直接影響了喬納森的設(shè)計(jì)教育。喬納森的第一個(gè)校園項(xiàng)目是用白色塑料制造未來主義的手機(jī)，而他進(jìn)入蘋果的敲門磚則是一個(gè)平板電腦的樣機(jī)。

一些人脈關(guān)系（格尼耶爾、布倫納）和巧合（布倫納來到蘋果）成了喬納森職業(yè)生涯中的標(biāo)志性事件。但是，如果說其中真有運(yùn)氣的成分，實(shí)際上這些運(yùn)氣也是喬納森自己創(chuàng)造出來的。

喬納森對(duì)設(shè)計(jì)的癡迷從未間斷。從小時(shí)候開始，他就是個(gè)很有天分的孩子，簡(jiǎn)直就是個(gè)設(shè)計(jì)奇才。期間，他的父親一直致力于將設(shè)計(jì)熱情灌輸給英國學(xué)生，這給他帶來了很大的幫助。另外，紐卡斯?fàn)柧C合性工程技術(shù)學(xué)院的教育鍛煉了他的動(dòng)手能力，也發(fā)展了他對(duì)制作的長(zhǎng)期興趣，這在他后來對(duì)樣機(jī)制作的熱愛和對(duì)批量生產(chǎn)方式的探索中，能夠很明顯地看出來。

早年在橘子公司的工作經(jīng)歷構(gòu)建了喬納森顧問式思維方式和工作流程，而這些統(tǒng)統(tǒng)被他帶到了蘋果。在蘋果，他把設(shè)計(jì)工作室弄得像一個(gè)咨詢公司，只不過是放在了一家大公司的內(nèi)部而已。

“我一度擔(dān)心，自己很難改變以往獨(dú)立為大批客戶做不同產(chǎn)品的工作方式，”他曾提到，“出乎意料的是，這并不是什么大問題，因?yàn)閷?shí)際上我們?cè)谔O果是在設(shè)計(jì)整個(gè)系統(tǒng)，其中包含了各種不同部件——耳機(jī)、遙控設(shè)備、鼠標(biāo)、喇叭和電腦。”28

喬納森早年在蘋果的設(shè)計(jì)——包括牛頓掌上電腦和TAM機(jī)——都是先鋒式產(chǎn)品。在蘋果最困難的時(shí)期，他招兵買馬，并在那段黑暗的日子里保護(hù)并培養(yǎng)了一大批團(tuán)隊(duì)核心成員。在接下來的幾十年里，正是這批人造就了這么多了不起的產(chǎn)品。

iMac的設(shè)計(jì)讓喬納森與史蒂夫·喬布斯首次成為合作者，并從此成為歷史上最成功的創(chuàng)新搭檔之一。在他們的共同努力下，工程驅(qū)動(dòng)的公司文化被改寫，取而代之的是一種更為緊密整合的設(shè)計(jì)驅(qū)動(dòng)的公司文化。在這種文化的熏陶中，公司的每一件產(chǎn)品都洋溢著“設(shè)計(jì)”的元素（即富有創(chuàng)造性的制作，不管是在硬件、軟件還是廣告宣傳中）。

為了尋找更好的產(chǎn)品制作方式，喬納森在之后的作品中開始深入挖掘新的生產(chǎn)材料和生產(chǎn)方法。iPod就是喬納森利用精簡(jiǎn)哲學(xué)創(chuàng)造出來的成果。和市場(chǎng)上的同類產(chǎn)品一樣，iPod本來可以設(shè)計(jì)成為另一個(gè)復(fù)雜的MP3播放器，但是喬納森卻獨(dú)辟蹊徑，把它做成了蘋果標(biāo)志性的設(shè)備，并為蘋果后來的移動(dòng)設(shè)備開拓了新的設(shè)計(jì)模式。而另外兩個(gè)讓人驚喜的產(chǎn)品——iPhone和iPad則是創(chuàng)意性思維的成果，設(shè)計(jì)師們?cè)诙鄠€(gè)層次上解決了兩者的設(shè)計(jì)合理性問題，并在產(chǎn)品的制作方式上有了創(chuàng)新。