大一時，希拉里在哈佛大學的一次聚會中遇見了希爾茲。多年后，希爾茲說，他認為“希拉里很有吸引力，是個有趣的談話對象，舞也跳得不錯”。那時，希爾茲正計劃做一名律師（他后來也真的成了一名律師）。他長得帥氣，很風趣，具有極強的政治意識，是個運動健將—他曾經是馬薩諸塞州大學全明星隊的橄欖球明星，比希拉里還老練。通過希拉里給希爾茲在哈佛讀書期間寫的情書，我們可以看出，當時的希拉里溫柔可人，青春年少的她對未來懷著熱切的憧憬，大膽地做著各種白日夢，充滿浪漫氣息，而且激情洋溢。

作為一個公眾人物，這些年來針對希拉里性取向的各種捕風捉影的誹謗一直沒有停下來過，有人暗示她曾經嘗試玩過“蕾絲邊”—謠傳中進行嘗試的時期通常是她就讀韋爾斯利期間。在2005年，對希拉里捕風捉影的誹謗發(fā)展到了讓人難以忍受的地步。在這一年里，愛德華·克萊因出版了一本憑空捏造、一派胡言亂語的所謂的“傳記”—《希拉里真相》，書中充斥著冗長乏味的意識形態(tài)探討。希拉里是“蕾絲邊”的說法再荒謬不過了！這根本就不符合人們所了解的那個希拉里的性格特征和個人經歷。通過她跟同性朋友和異性朋友不同的相處方式，我們就可以看出，希拉里根本不是“蕾絲邊”。她骨子里是個保守的人，據我們所知，她從來沒有給哪個女性寫過一封像她寫給杰夫·希爾茲的情書那樣的信，也沒有哪個女性聲稱曾與希拉里有過性關系。她（還有她丈夫）相信同性戀者有選擇自己性取向的自由，并積極為他們爭取這項權利，他們認為選擇同性戀這種生活方式是合情合理的個體選擇，而這些根本不能說明希拉里的性取向。據我們所知，在韋爾斯利時，她的“實驗”對象是男人。直到今天，面對她喜歡的男士，她會跟他們開開玩笑，甚至會用一種很純真的方式跟他們調情。她會與異性朋友擁抱，進行一些曖昧的肢體接觸，與他們交談時，也會直視他們的眼睛。但她與同性朋友接觸時，就不太可能會這么做。

希拉里和希爾茲交往了近3年，以后他們一直是朋友關系。他們的交往是各方面的，包括精神、社交還有性。他們會跟彼此的家人一起度假。從希拉里與希爾茲的通信中可以看出，曾經一度，她認為自己愛上希爾茲了。希拉里從來沒有公開提起或承認過在比爾·克林頓之前曾經和自己有過戀愛關系或者性關系的男性，她也同樣沒有公開討論過她與希爾茲的關系。而在希爾茲看來，他們的關系是健康的，各個方面都很正常。

從大一直到大三，他們幾乎每個周末都見面。1968年夏天，希拉里在華盛頓遇到了活力十足的喬治敦大學學生戴維·魯珀特，從此，她跟希爾茲的關系就開始朝著柏拉圖式的方向發(fā)展了。此后的3年里，希拉里一直和魯珀特約會，其中有一段很短的時間，在耶魯法學院她同時也和比爾·克林頓約會。魯珀特曾就讀于自由天主教的預科學?！a拉丘茲的天主教兄弟學院。從喬治敦大學畢業(yè)后，他因為良心上的原因拒絕服兵役，選擇在佛蒙特州政府部門就職。希拉里常在周末去看他。

“希拉里和魯珀特的戀愛充滿激情?！蹦舷！てぬ乩成痴f。她曾和他們兩個在一家周末度假屋共同住過。她認為“希拉里總是喜歡傲慢的、冷嘲熱諷的、難以取悅的男人，就像她父親那樣的人”，而且她斷定魯珀特就是這樣一個人。