接替靄齡的秘書工作、服務(wù)革命領(lǐng)袖的，是二十一歲的妹妹慶齡，她比姐姐更苗條、美麗；孫立刻又愛上了妹妹。孫中山?jīng)]向慶齡表露心意，而且既然已知宋耀如的態(tài)度，也不用再向他透露。而慶齡對于這位大她二十六歲的長官的感情純粹是政治、精神上的崇拜敬愛。

此時，宋耀如可能感覺到孫中山又喜歡上他的二女兒，決定全家回上海。慶齡原本不肯走，但違不過父親的堅持?；貒?，她悄悄寄了一封信給孫；孫回信說，他在東京迫切需要她的協(xié)助。一天夜里，在家中女傭人的幫助下，慶齡爬窗、沿扶梯逃出家，旋即搭乘日本船只來到橫濱。孫中山在東京迎接她時，已完成簡易的離婚手續(xù)，并向她求婚。這一年，宋才二十出頭，孫已四十八歲。婚后慶齡繼續(xù)擔(dān)任他的英文秘書，也開始負(fù)責(zé)他的秘密電碼通訊。因?yàn)檫@件婚事，宋耀如宣布與女兒斷絕關(guān)系，發(fā)誓再也不跟孫中山往來。

一九一四年春天，孫派蔣到上海組織已經(jīng)星散且士氣低落的地下革命黨人。蔣的若干部下被捕，他再次間不容發(fā)地回到日本。次月，孫又派他到滿洲，考察與東北軍閥合作的可能性。但名義上已接受袁世凱節(jié)制的東北軍閥，對蔣發(fā)動“三次革命”的提議反應(yīng)冷淡；蔣只好準(zhǔn)備回到日本。在回日本前，蔣寫了一封信給孫中山，預(yù)測如果歐洲爆發(fā)一場前所未有的大戰(zhàn)，日本就將借機(jī)在東亞擴(kuò)張勢力。

一九一五年一月十八日，東京秘密向袁世凱提出“二十一條”要求，其中包括日本實(shí)質(zhì)從經(jīng)濟(jì)上控制滿洲，把德國在山東和福建的權(quán)利讓渡給日本；其他一些要求更將使中國實(shí)質(zhì)上淪為日本的半殖民地。消息披露后，海內(nèi)外中國人群情激昂。袁世凱先是對“二十一條”盡量敷衍，但在日本威脅要發(fā)動戰(zhàn)爭時，袁只好讓步，批準(zhǔn)了一項(xiàng)納入大部分二十一條的條約《中日民四條約》。支持者的相繼離去，使革命事業(yè)陷入最低潮，孫因此更珍惜那些仍然留在他身邊的忠貞部屬。

盡管孫的支持者大減，蔣和陳其美不久后又潛回上海，躲在法租界胡同里，醞釀新的革命計劃。首先，他們計劃暗殺淞滬鎮(zhèn)守使鄭汝成。十一月十日，兩名槍手在外白渡橋攔下鄭的座車，將其亂槍打死。接著，陳和蔣率領(lǐng)敢死隊攻打警察總局，但不幸失敗了，陳、蔣勉強(qiáng)脫身。這項(xiàng)行動普遍被認(rèn)為失敗，孫的聲望跌到底點(diǎn)。疲憊使蔣病倒了，王太夫人來到上海陪他，在她的悉心照顧下，蔣終于病愈。

二月間（一九一六年），陳其美和蔣介石帶著日本人借給孫中山的七十萬美元巨款，在上海法租界青幫老大黃金榮（綽號“黃麻子”）的保護(hù)下，再度試圖在上海建立中華革命軍。但是，一群可能是北洋軍閥收買的殺手，潛入陳的辦公室，打死了陳和衛(wèi)士。兩天之后，蔣為這位大哥發(fā)喪，在祭文中自許：“繼公事業(yè)，不渝初衷者，更有何人。”72他還動容地說道，有些人試圖“向之趨炎附勢，排我斥我毀我誣我者，果何如乎？”但蔣聲稱不怕讒言的，“不恨生前之中讒，唯愿死后之可告慰耳”。

這篇祭文透露了這個二十八歲革命青年的雄心勃勃，但至少在公開場合他仍努力克制、不輕易表露。蔣很清楚自己的缺陷，在他那從一九一八年起就不曾間斷過的日記中，一再列出自己必須克服的一些性格缺點(diǎn)，譬如“暴躁、性急、自負(fù)、頑固、狂暴……浪費(fèi)、嫉妒、吝嗇、好色、傲慢、怨恨”，“好炫耀財富”。