年輕的惠特妮給弗朗西斯留下了很深的印象。“那時(shí)的她不是你現(xiàn)在看到的樣子，”他在20世紀(jì)80年代中期的時(shí)候解釋說(shuō)，“她是個(gè)非常漂亮的孩子，并且她有個(gè)好母親。你在這些情況下很快就能得出結(jié)論，讓她們站在鏡頭前，然后事情就順理成章地完成了。她們擁有一種‘表達(dá)能力’，有天賦的人都想擁有這種東西，但她已經(jīng)擁有了這一能力……所有人都喜歡她。‘清新小活力’是我認(rèn)為對(duì)她最貼切的形容，我也常用‘純凈與活潑’來(lái)描述她。”

克里克模特經(jīng)紀(jì)公司很快就讓惠特妮投入到工作中。弗朗西斯回憶說(shuō)，“她為很多雜志做平面模特，比如《小姐》（Mademoiselle）和《十七歲》（Seventeen），并為一些產(chǎn)品做了廣告”。

最終惠特妮登上了好幾本高端時(shí)尚雜志，包括《時(shí)尚》（Cosmopolitan）、《年輕小姐》（Young Miss）和《魅力》（Glamour）。同時(shí)她也為化妝品露華濃（Revlon）和碳酸飲料雪碧（Sprite）拍攝了一些平面廣告。接著她離開了克里克模特公司進(jìn)入威勒米娜模特經(jīng)紀(jì)公司（Wilhelmina Modeling Agency）。

但惠特妮后來(lái)坦誠(chéng)地說(shuō)道，“我喜歡當(dāng)模特，但骨子里卻想唱歌?！彼M(jìn)一步談及自己的模特生涯時(shí)說(shuō)，“我喜歡當(dāng)模特，但那只是副業(yè)，真的。它跟唱歌不同，唱歌時(shí)我會(huì)全身心地投入。當(dāng)模特只是因?yàn)槲夷芰λ?，所以我去做了。但唱歌一直都是第一位的。?/p>

而且模特這行跟泡派對(duì)、吸毒、酗酒這些“墮落放蕩的生活方式”有那么些沾邊?；萏啬菰?0世紀(jì)80年代中期表示，“我可能會(huì)墮落。但是，我媽，她不會(huì)允許這種事情發(fā)生，所以我沒(méi)有陷入那種生活方式，但的確是有可能的?！痹谶@個(gè)時(shí)期，惠特妮的演唱和模特事業(yè)逐漸起步，但她仍是茜茜的“乖女兒”。

惠特妮還是跟隨媽媽一起唱歌，同時(shí)繼續(xù)發(fā)展她的模特副業(yè)。她不僅跟著媽媽出入市政廳，還在曼哈頓的幾個(gè)夜總會(huì)為媽媽做伴唱表演，這包括面向男同性戀的勒幕斯（Les Mouches）夜總會(huì)、西九十六大街的爵士樂(lè)俱樂(lè)部以及知名的曼哈頓西區(qū)邁克愛爾的（Mikells）歌舞夜總會(huì)。

派特·邁克愛爾（Pat Mikell）是休斯頓一家的朋友，茜茜在邁克爾斯俱樂(lè)部表演過(guò)幾次，惠特妮則擔(dān)任伴唱。派特回憶起20世紀(jì)80年代時(shí)說(shuō)，“茜茜是個(gè)偉大的母親，她很嚴(yán)厲，這成就了惠特妮的出類拔萃。”

最終，惠特妮從與媽媽同臺(tái)的表演中學(xué)成出師，首次獨(dú)唱《明天》（Tomorrow），并在那次表演中演唱了另一首令人矚目的歌。顯然，如此特別的一晚讓惠特妮對(duì)自己的聲音變得有些過(guò)于自信，她開始在觀眾面前賣弄起來(lái)。為了挫挫她在舞臺(tái)上的傲氣，茜茜罰她兩周不能獨(dú)唱，直到她注意收斂為止?；萏啬莺髞?lái)說(shuō)道，“媽媽是我最好的朋友，也是最鼓舞我的人。當(dāng)然，有時(shí)候媽媽畢竟還是媽媽！”

面對(duì)俱樂(lè)部的觀眾，惠特妮感覺自己似乎正在臺(tái)上成長(zhǎng)。時(shí)間漸漸過(guò)去，惠特妮的媽媽讓女兒去承擔(dān)更多的責(zé)任，并跟她分享更多的機(jī)會(huì)?；萏啬葸@樣說(shuō)道，“我對(duì)這個(gè)行業(yè)的了解全都來(lái)自我的媽媽，她教我唱歌、如何錄音以及其他相關(guān)的一切?！痹谂c媽媽同臺(tái)表演這個(gè)事情上，惠特妮解釋說(shuō)，“如果我平常唱一首歌，那么等我再大一點(diǎn)的時(shí)候，我媽就給我兩首歌唱，就這樣繼續(xù)下去?！?/p>

惠特妮向來(lái)都很仰慕一位歌星的歌喉，這位歌星就是夏卡·康。1980年，茜茜·休斯頓受聘為夏卡的專輯《淘氣》（Naughty）中的兩支單曲伴唱。茜茜覺得惠特妮在自己的專輯《考慮再三》中表現(xiàn)得很出色，于是決定把她也帶到錄音棚，參加夏卡的專輯錄制。